殺螟松
殺螟松
中文名稱:殺螟松;速滅蟲,0,0-二甲基-0-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯 英文名稱:Sumithion; Fenitrothion; Methynitrophos; SMT; Accothion; Agrothion, Cyfen, Cytel, Danathion, Debucol, Docofen, Fenstan, Folithion, Metathion, Verthion, Ac-47300, Bayer-41841,ENT-25715, OMS-43
沸點:140~150℃(0.013kPa)
熔點:0.3℃
相對密度:13227g/m2(25/4℃)
蒸汽壓:0.7×10-5kPa(20℃)
溶解度:不溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯等有機溶劑。
其 他:對光相當穩定,遇鹼分解失效。
4 危險性
5 毒理:屬低毒類,進入體內排泄較快,24小時基本排完。
5.1急性毒性:本品化學結構與甲基對硫磷很相近,但毒性較低。其純度為98。8%製品的小鼠經口LD50為870mg/kg,經皮LD50>3,000;大鼠經口LD50為250mg/kg,經皮700mg/kg,比小鼠毒性高2倍。
5.2慢性毒性:用含有殺螟松的飼料喂大鼠16周,含量為160ppm以下,各組體重的增加與對照組相比無大差異;關於血漿及紅細胞ChE活性的變化,在40ppm以下未見影響,而80、160ppm組則看到明顯降低;在病理組織方面,160ppm以下各組與對照組無差異。
5.3 誘變性:據國內資料報道,殺螟松對TA100Ames試驗為陽性,對人外周淋巴細胞SCE的影響隨劑量增大而增高,當>40 g/ml時,與陰性對照組比較有統計學差異。但體內試驗未見本品對果蠅、小鼠或大鼠有誘變效應。
5.4 致癌性:
5.5 致 性:
經口給大鼠進與致死劑量300mg/kg,一天後血中殺螟松濃度為0.363ppm,腦中濃度為1.392ppm,腎中為13.23ppm。頭3天的排出量最大,第5天腎中濃度最高為0.008ppm,第10天組織中已檢測不出。在連續多次染毒時,由於微粒體酶的去甲化和殺螟松的水解作用受抑制,本品的半排出期明顯地較一次染毒為長。接觸者尿中可測出p-硝基-m-甲酚等代謝產物。
用32P殺螟松塗與大鼠皮膚后,頭1小時吸收較快,略高與1%。
6臨床 見對硫磷
7預防 按有機磷農藥預防
8標準
8.1衛生標準:俄羅斯短期接觸容許濃度為0.5mg/m3 (1993)
8.2職業病診斷國家標準:職業性急性有機磷農藥中毒診斷標準及處理原則GB7794-84
4-硝基間甲酚的製備 由間甲酚經亞硝化、氧化製得。亞硝化反應是將間甲酚與亞硝酸鈉水溶液,在15%~20%硫酸中反應,控制溫度10~15℃。氧化反應是將亞硝基間甲酚用稀硝酸進行氧化,加酸速度先慢后快,反應溫度35~38℃,加畢在44~46℃保溫3h,經離心水洗,使pH值達3~4,製得4-硝基間甲酚。
O,O-二甲基硫代磷醯氯的製備。
O-甲基硫代磷醯二氯的合成速度很快,在醇過量情況下能使反應進行到底,副產氯化氫用負壓排除,主要工藝參數:投料比為5:1,反應溫度(-5±2)℃,水洗溫度(5±5)℃,加水量(水洗)為投料量×0.7,收率95%~98%,含量>95%。
O,O-二甲硫代磷醯氯的合成需鹼性存在時進行。用醇鹼法生產時主要工藝參數:投料比為甲基硫代磷醯二氯:甲醇:鹼=1:5:1.08,反應溫度-4~0℃,終點pHWFHG9.5~10,水洗加水量為投料量×0.7,以甲基硫代磷醯二氯計收率85%~90%,含量95%。
文獻報道, O,O-二甲基硫代磷醯氯合成可在偶極非質子溶劑中進行;將84g甲基硫代磷醯二氯(0.5mol)、48g甲醇 (1.5mol)、60g非質子溶劑混合后,於≤5℃、60~90min內滴加0.55mol30%氫氧化鈉水溶液,滴畢,攪拌15~20min,用冷至10℃的水120mL洗滌,靜置分離,得O,O-二甲基硫代磷醯氯,收率≥ 90%,純度≥ 93%。也可採用P2S2路線合成O,O-二甲基硫代磷醯氯。
殺螟硫磷的合成 O,O-二甲基硫代磷醯氯與硝基間甲酚作用。一般採用溶劑法,也可採用三甲胺水溶液法或甲苯-丙酮雙溶劑法。若以甲苯為溶劑,反應過程以氯化亞銅為催化劑,碳酸鈉為縛酸劑,反應溫度90~96℃。
殺螟松對水稻、大豆、棉花、果樹、蔬菜等多種作物害蟲均有良好的防治效果,尤為防治水稻螟蟲特效藥。如大螟、二化螟、三化螟、稻飛虱、稻葉蟬、蚜蟲、紅蜘蛛、棉鈴蟲、大豆食心蟲、茶天蠖等,每畝施用50-75g(有效成分),防治效要良好,但殺蟎卵效果較小。該品對十字花科蔬菜有時發生藥害。