鬥氣老頑童

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1966年，傑克．萊蒙的喜劇生涯踏上了一個新階段。在比利．懷德導演的《扭計師爺》片中，冷麵笑匠沃爾特．馬修首次跟傑克．萊蒙在銀幕上搭檔。當年的沃爾特還未成名，在影壇的份量遠遠不及傑克，然而，他在片中飾演的一肚子壞水的律師卻大搶鏡頭，風頭超過了扮演受傷攝影師的男主角傑克，結果勇奪奧斯卡最佳男主角獎。傑克非但沒有嫉妒，還逢人便誇獎他演得好。

傑克這種樂於提拔新人的雍容大度，使得沃爾特死心塌地跟他結為莫逆。兩人自此以最佳拍檔的架式縱橫好萊塢達30餘年，成為影壇傳奇之一。他倆合演的喜劇佳作有《單身公寓》（1968）、《頭版》（1974）、《鬥氣老頑童》（1993）、《海之外》（1997）等。

傑克．萊蒙跟其他笑匠在喜劇形象上的最大區別，是他很少採用誇張的演出令人捧腹大笑，而多半卻是用生活化的寫實表演達成笑中帶淚的效果。傑克．萊蒙所演的喜劇角色大多是逼迫無奈或走投無路的小人物，跟沃爾特的深沉叼贊和老於世故形成鮮明對比。因此當傑克不演喜劇時，他也是一個優秀的戲劇演員。像勇奪奧斯卡最佳男主角的《拯救老虎》（1973），就是在片中扮演一名事業失敗，最後縱火自焚的悲劇性角色。

在戛納電影節兩度獲得最佳男演員獎的《中國綜合症》（1979）和《失蹤》（1982），則是分別飾演在核電廠外泄事件中良心未泯的工程師，以及跟媳婦一起前往動蕩中的南美洲國家尋找失蹤兒子的父親。這些影片都絲毫不搞笑，卻具有很高的喜劇張力，而傑克的傑出表演，則是這些影片成功的重要因素之一。