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四甲基哌啶氮氧化物TEMPO在化學、生物學、食品工業、農業等領域都有較為廣泛的應用。它具有捕獲自由基、猝滅單線態氧和選擇性氧化等功能。在高分子化學中用作自由基捕獲劑、阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑製劑和光、熱穩定劑,也能與活性鏈自由基結合為共價休眠種。共價休眠種可再均裂為鏈自由基,再增長。在有機合成中用作各種醇和多元醇類氧化反應的催化劑,用於將伯醇氧化為醛,具高選擇性,不再氧化至羧酸;將仲醇氧化為酮。TEMPO 具有順磁性,在生物化學中用作電子自旋標記物,廣泛應用於生物大分子結構和生物反應機理的研究。

四甲基哌啶


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中文名稱:2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物英文名稱:2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy
英文別名:TEMPO;free radical, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl
分子量:156.25
純度:≥98%
密度:0.912g/cm³
熔點:36~38℃
沸點:~175℃(分解)
在水中的溶解度:9.7g/l(20℃)
蒸氣壓:0.4hPa(20℃)
MDL號:MFCD00009599
Beilstein號:1422418
EC號:219-888-8

性質


TTEMPO為橘紅色升華結晶或液體,易溶於水和乙醇、苯等有機溶劑。有毒,具腐蝕性,可經皮膚吸收,有強烈刺激性。
由於四個甲基的位阻效應, TEMPO 對光熱均較為穩定是一種非常有效的氧化催化劑,能將伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有產率高、選擇性好、穩定性良好、可循環使用等特點。
TEMPO具有順磁性,在生物化學中用作電子自旋標記物,廣泛應用於生物大分子結構和生物反應機理的研究。

製備


可由2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(TAA)與水合肼縮合為腙,再經高溫脫氮得到2,2,6,6-四甲基哌啶(TEMP),最後氧化而得。