叔丁基

一種位阻很大的基團

叔丁基分子式為C(CH3)3 的物質,別稱為三級丁基或特丁基。

簡介


叔丁基,分子式:-C(CH3)3 ,英文名:tert-butyl group。又稱三級丁基或特丁基。是2-甲基丙烷(不是新戊烷,是異丁烷),分子中去掉次甲基(三級碳原子,≡CH)上的氫原子后,剩下的一個基團。
叔丁基結構式
叔丁基結構式
叔丁基的空間位阻較大。
叔丁基按系統命名法名稱為1,1-二甲基乙基,因為其空間位阻較大,故在有關的有機反應中表現出明顯的空間效應。如叔丁苯中的叔丁基本為鄰對位定位基,但由於受到叔丁基空間效應的影響,新取代基主要位於對位,特別是當新取代基也有較強的空間位阻時,這種效果更加明顯。

叔丁基效應


叔丁基取代基是一種位阻很大的基團,常與其他大位阻基團一起用於化學合成中的動力學穩定,如相關的三甲基硅基基團。叔丁基對於化學反應進程施加的影響稱為:“叔丁基效應”。該效應通過狄爾斯-阿爾德反應演繹如下:叔丁基取代基的反應速率比起氫原子作為取代基提高了240倍。
叔丁基效應
叔丁基效應