環丙烷

用作全身麻醉劑的化學物質

環丙烷是環烷烴分子的一種,無色易燃氣體,有石油醚的氣味。分子式為C3H6,代表它存在3個環狀連結的碳原子,每個碳原子另與兩個氫原子連結。由於碳原子鍵之間的角度僅60°,比正常的109.5°低,因此這種化合物很不穩定,比其他烷要活躍。環丙烷可作為全身麻醉劑。

基本信息


環丙烷結構式
環丙烷結構式
稱: 環丙烷 
義詞: 甲撐;環丙烷;環丁烷;亞甲基;環丙烷 
稱:  
英文同義詞: TRIMETHYLENE;cyclopropane,liquefied;Cyclopropnane;Trimethylene (cyclic);trimethylene(cyclic);CYCLOPROPANE;CYCLOPROPANE, 99+% 
CAS號: 75-19-4 
EINECS號: 200-847-8 
相關類別: Organics;Chemical Synthesis;Compressed and Liquefied Gases;Synthetic Reagents 
Mol文件: 75-19-4.mol

用途


結構簡式
結構簡式
環丙烷可用於有機合成,醫藥上用作麻醉劑。

物化性質


分子式C3H6,分子量42.08,無色易燃氣體,有石油醚的氣味。標況下每升重1.879克。在192~588千帕(4~6個大氣壓)下可液化。稍溶於水,易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。與空氣形成爆炸性混和物,爆炸極限為2.4~10.3%(體積)。其性質不穩定,容易變為開鏈化合物,易為濃硫酸吸收,加氫時開鏈生成丙烷,與溴反應開鏈生成1,3-二溴丙烷。

物化數據


熔點 −128 °C(lit.) 
沸點 −33 °C(lit.) 
蒸氣密度 1.45 (vs air) 
Merck 13,2777
類別 有害氣體 
毒性分級 低毒 
急性毒性 吸入-小鼠 LCL0 282 克/立方米/2小時 
爆炸物危險特性 與空氣混合易爆 
可燃性危險特性 易燃 
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放 
滅火劑 二氧化碳、泡沫、四氯化碳

合成法


可由1,3-二溴丙烷或1,3-二氯丙烷與鈉或鋅作用而製得。
環丙烷環系可以通過Simmons-Smith反應來構建。研究顯示某些細菌的脂肪酸中的環丙烷環系是以相應的烯烴為底物合成的,亞甲基化試劑為S-腺苷基蛋氨酸(SAM)。然而這一反應的具體機理仍然不清楚,有多種不同的解釋。

全身麻醉劑


圖示
圖示
環丙烷可作為全身麻醉劑,環己烷是重要的有機溶劑。圖示是部分環烷烴及烷烴衍生物的結構簡式、鍵線式和某些有機化合物的反應式(其中Pt、Ni是催化劑)。
1.帶環的烷烴都具有1個不飽和度,所以與同為一個不飽和度同碳原子的一元烯烴是同分異構體。
2.容不容易反應看的是反應條件,反應條件溫度越常溫,那麼反應越易進行。這裡顯然是①的反應比較容易進行,所以最易開環的環烷烴是環丙烷。
3.環丙烷雖然具有不飽和度,但不能像烯烴這樣可以使高錳酸鉀溶液褪色,所以可以用高錳酸鉀溶液進行鑒別,能褪色的是丙烯,不能褪色的是環丙烷。 
4.環丙烷和環丁烷結構上屬於不飽和烷烴,催化加氫后,一個碳碳鍵斷開,形成開鏈的飽和烷烴。這個過程是放熱的,可以通過反應熱,來衡量環烷烴的穩定性。

存在


許多藥物和天然產物中都含有環丙烷的環系,常見的例子有除蟲菊酯、乳桿菌酸、二氫蘋婆酸和反苯環丙胺等。1990年時Yoshida等人從鏈黴菌科細菌 Streptoverticillium fervens 中分離出一個具有抗真菌功效的核苷類天然產物(FR-900848),其中有一個奇特的含有五個環丙烷環系的C23脂肪酸側鏈。

安全信息


危險品標誌 F+ 
危險類別碼 12 
安全說明 9-16-33 
危險品運輸編號 UN 1027 2.1 
WGK Germany 1 
RTECS號 GZ0690000 
HazardClass 2.1

生產方式


環丙烷
環丙烷
環烷(見脂環烴)同系列中第一個成員,分子式C3H6。環丙烷為無色易燃氣體;熔點-127.6℃,沸點-32.7℃,相對密度0.72(-79/4℃)。環丙烷的三元環容易開環,例如它與溴反應生成1,3-二溴丙烷;在鉑催化劑存在下,加熱到50℃就重排成丙烯。環丙烷的特殊反應與環的張力有關(見張力學說)。環丙烷可由1,3-二溴丙烷與鋅粉作用製得。

危險性概述


健康危害:具有麻醉作用。動物吸入超過一定濃度時引起血壓下降,導致呼吸麻痹而死亡。在工業生產和使用中,本品一般對人體無明顯危害。近來國外首例報道一青年因吸入環丙烷而死於一間倉庫內。屍解見肺充血和出血性水腫,氣管充血,並較早發生細胞自溶現象。 
燃爆危險:本品易燃。

急救措施


 吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

消防措施


危險特性:易燃,與空氣混合能形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。氣體比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:切斷氣源。若不能切斷氣源,則不允許熄滅泄漏處的火焰。噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉。 

泄漏應急處理


應急處理:

迅速撤離泄漏污染區人員至上風處,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。用工業覆蓋層或吸附/ 吸收劑蓋住泄漏點附近的下水道等地方,防止氣體進入。合理通風,加速擴散。如無危險,就地燃燒,同時噴霧狀水使周圍冷卻,以防其它可燃物著火。或將漏氣的容器移至空曠處,注意通風。漏氣容器要妥善處理,修復、檢驗后再用。 

操作處置與儲存


操作注意事項:

密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹵素接觸。在傳送過程中,鋼瓶和容器必須接地和跨接,防止產生靜電。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。

儲存注意事項:

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑、鹵素分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備。

接觸控制/個體防護


工程式控制制:生產過程密閉,全面通風。
呼吸系統防護:一般不需要特殊防護,高濃度接觸時可佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護:必要時,戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴一般作業防護手套。
其他防護:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。進入罐、限制性空間或其它高濃度區作業,須有人監護。

理化特性


主要成分:純品
外觀與性狀:無色氣體, 有石油醚樣氣味。
相對密度(水=1):0.72(-79℃)
相對蒸氣密度(空氣=1):1.88
閃點(℃):無意義
引燃溫度(℃):500
爆炸上限%(V/V):2.4
爆炸下限%(V/V):10.4
溶解性:微溶於水,易溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。

穩定性和反應活性


禁配物:強氧化劑、鹵素。

生態學資料


其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對魚類應給予特別注意。還應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。 

廢棄處置


廢棄處置方法:用焚燒法處置。

運輸信息


危險貨物編號:21014 
UN編號:1027
包裝類別:O52
包裝方法:鋼質氣瓶;安瓿瓶外普通木箱。

運輸注意事項:

採用剛瓶運輸時必須戴好鋼瓶上的安全帽。鋼瓶一般平放,並應將瓶口朝同一方向,不可交叉;高度不得超過車輛的防護欄板,並用三角木墊卡牢,防止滾動。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。嚴禁與氧化劑、鹵素等混裝混運。夏季應早晚運輸,防止日光曝晒。中途停留時應遠離火種、熱源。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。

法規信息


法規信息化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定;常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第2.1 類易燃氣體。
環丙烷
環丙烷