高天神城

若以大井川（駿河、遠江的界河）和遠江中西部的天龍川為境，其間擁有榛原、小笠、磐田三郡的穀倉地帶，而小笠山山嶺與西側的牧野原台地就是控制這一地區的兩大主幹。當然，不可能僅以一座城的力量支配此地區，但高天神城的存在成為占其一角的重鎮，則是無可否認的。由此可以理解圍繞高天神城激烈爭奪的真正原因。

據傳說，早在建久二年（1191），土方次郎義政就曾在此構築過一砦。而關於高天神城築城的明確記載，則是在室町時代的應永二十三年（1416），由駿河守護今川范政在今川了俊的支持下建成。時值關東爆發“上杉禪秀之亂”的當年，築城當是支持關東管領足利持氏的今川氏加強領國防備的舉措之一。但是對今川了俊的亡年眾說紛紜（一般認為卒於應永二十七年，96歲；也有認為在應永十九年至二十五年之間死於遠江堀越，87至93歲），所以今川了俊與高天神城的構築是否有直接的聯繫尚存疑問。

高天神城所在的遠江國，在室町時代先後曾由同為足利將軍一族的今川、斯波兩家擔任守護職（1391～1401年為今川守護領國；1401～1476年為斯波守護領國）。應仁之亂（1467～1477）中，兩家分別從東、西兩軍（斯波義敏、今川義忠屬東軍，斯波義廉屬西軍），在遠江激烈爭奪。對於當地土豪的陣營劃分，其影響貫穿了整個戰國時期。