色氨酸

色氨酸

色氨酸(Tryptophan),β-吲哚基丙氨酸,為白色或微黃色結晶或結晶性粉末;無臭,味微苦。水中微溶,在乙醇中極微溶解,在氯仿中不溶,在甲酸中易溶,在氫氧化鈉試液或稀鹽酸中溶解。色氨酸是植物體內生長素生物合成重要的前體物質,其結構與IAA相似,在高等植物中普遍存在。

性狀


色氨酸為白色或微黃色結晶或結晶性粉末;無臭,味微苦。熔點281~282℃(右旋體),289℃分解,左旋體。外消旋體微溶於水(0.4%,25℃)和乙醇,溶於甲酸、稀酸和稀鹼,不溶於氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH為5.5~7.0。在280nm處有強烈的吸收峰。

生產方法


1、3-吲哚乙腈與氨基脲縮合后,氰加成、水解得到外消旋色氨酸。
2、以3-吲哚甲醛與苯胺縮合,然後與a-硝基乙酸脂縮合,經氫化水解得到DL-色氨酸。
3、丙烯醛-苯肼法:丙烯醛與N-丙二酸基乙酸胺在乙醇鈉存在下縮合,然後與苯肼縮合、環化,經水解脫羧得到外消旋產品(此方法是最常用、最具經濟的生產方法)。

產品標準


Test Items項目Specification質量指標
Assay 含量≥99.0%
Characteristic性狀
White or almost white, crystals or crystalline powder,
Odorless, slightly bitter taste
Specific rotation[a]D比旋度-30.0°~ -32.5°
Identification 鑒別AS PER CP2010
PH酸度5.4~6.4
Transmittance溶液透光率≥95.0%
Chloride氯化物≤0.02%
Sulfate硫酸鹽≤0.02%
Ammonium銨鹽≤0.02%
Other amino acids其他氨基酸≤0.5%
Loss on drying乾燥失重≤0.2%
Residue on ignition熾灼殘渣≤0.1%
Iron鐵鹽≤0.002%
Heavy metals(as Pb)重金屬≤10ppm
Arsenic砷鹽≤0.0001%
Bacterial endotoxins細菌內毒素≤50 EU/g
表格參考資料來源:中國藥典2010年版

測定法


方法名稱: 色氨酸原料葯—色氨酸的測定—電位滴定法
應用範圍: 本方法採用滴定法測定色氨酸原料葯中色氨酸的含量。
本方法適用於色氨酸原料葯。
方法原理: 供試品加無水甲酸溶解后,加冰醋酸,照電位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,根據滴定液使用量,計算色氨酸的含量。
試劑: 1.無水甲酸
2.冰醋酸
3. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)
4.結晶紫指示液
5. 基準鄰苯二甲酸氫鉀
儀器設備: 電位滴定儀
試樣製備: 1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)
配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙醯化,則須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。
標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。
2.結晶紫指示液
取結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。
操作步驟: 精密稱取供試品約0.15g,加無水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的C11H12N2O2。
註:“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

貯藏


遮光,密封,在涼處保存。

生理作用


植物

色氨酸是植物體內生長素生物合成重要的前體物質,其結構與IAA相似,在高等植物中普遍存在。可以通過色氨酸合成生長素,有兩條途徑:
(1)色氨酸首先氧化脫氨形成吲哚丙酮,再脫羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相應酶的催化下最終氧化為吲哚乙酸。
(2)色氨酸先脫羧形成色胺,然後再由色胺氧化脫氨形成吲哚乙酸。

動物

色氨酸可參與動物體內血漿蛋白質的更新,並可促使核黃素髮揮作用,還有助於煙酸及血紅素的合成,可顯著增加懷孕動物胎仔體內抗體,對泌乳期的乳牛和母豬有促進泌乳作用。當畜禽缺乏色氨酸時,生長停滯,體重下降,脂肪積累降低,種公畜睾丸萎縮。在醫藥上用做癩皮病的防治劑。