甘氨酸

中文名稱：甘氨酸

中文別名：氨基乙酸; 氨基醋酸;

英文名徠稱：Glycine

英文別名：2-aminoacetic acid; carboxymethylamine; aminomethylcarboxylic acid;

CAS號：56-40-6

分子式：C2H5NO2

結構式：

分子量：75.06660

精確質量：75.03200

PSA：63.32000

外觀與性狀：白色至灰白色結晶粉末

密度：1.595

熔點：240 °C (dec.)(lit.)

沸點：233°C

閃點：145ºC

水溶解性：25 g/100 mL (25 ºC)

穩定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

儲存條件：2-8ºC

海關編碼：29224910

WGK Germany：2

危險類別碼：R33

安全說明：S22-S24/25

RTECS號：MB7600000

以甲醛、氫氰酸、氨為原料，先合成氨基乙腈，然後再分解生成甘氨酸。

以甲烷與氨合成粗製的氫氰酸，然後使甲醛液連續吸收氰氫酸，再將反應液和氨於120℃下反應2min生成氨基乙腈，最後加入鹼液水解，得到總收率為87%的甘氨酸。

將三聚甲醛加入碳酸銨和腈化鈉的水溶液中，室溫下攪拌溶解後於80-85℃下反應3h。得到乙內醯脲水溶液。然後直接加入30%NaOH水溶液，於170℃下水解3h。最後以陽離子交換樹脂處理，得到收率為83.2%的甘氨酸。

將氨水與碳酸氫銨混合加熱至55℃，加入一氯乙酸水解溶液反應2h。然後升溫至80℃脫除剩餘的氨，用活性炭脫色。過濾后，濾液加95%的乙醇使甘氨酸結晶析出。分離後用乙醇洗滌。烘乾后得粗品。粗品用熱水溶解，再加乙醇重結晶，即得成品，收率約42%。

將氨水2kg加入1L甲醇，然後加入0.3kg六次亞甲基四胺，待溶液澄清后，加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇，體系溫度明顯上升，到58℃時，伴有大量結晶析出。待溫度下降至室溫，上層液體澄清時，過濾得結晶，濾液放置2天，又可析出部分結晶。將上述粗品加入2-3倍量的去離子水，加熱至70-75℃，溶解后加入2倍體積的甲醇，冷卻析出結晶，70℃下乾燥2h得精品，產品收率68.6%,純度99.6%

20世紀80年代後期，日本三菱公司把過篩選的好氧土壤桿菌屬、短桿菌屬、棒狀桿菌屬等微生物菌屬加入到含有碳源、氮源及無機營養液的介質中進行培植，然後將該類菌種在25～45℃，pH在4～9的情況下，使乙醇胺轉化為甘氨酸，用濃縮中和離子交換處理得到甘氨酸。

進入20世紀90年代以後，國外合成甘氨酸的技術有了新的進展。日本Nitto化學工業公司將培養的假細胞菌屬、酪蛋白菌屬、產鹼桿菌屬等菌屬以0.5%(質量分數,乾重)加入到含甘氨酸胺基質中，在30℃,pH7.9～8.1情況下反應45h，幾乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸，轉化率達99%。儘管目前生物法尚處於研究階段，但是其具有高選擇性、無污染，因此將是極具發展潛力的合成路線。

甘氨酸從整體上來看是極性分子（所有氨基酸都是極性的），但它屬於非極性氨基酸。這是因為判斷一個氨基酸的極性的依據是其R基的性質，而非整個分子。甘氨酸支鏈是一個氫原子把它歸為烴鏈，屬非極性。相似的，雖然其易溶於水，但屬疏水氨基酸。

當然也有人認為甘氨酸的側鏈介於極性與非極性之間，它的R基只是一個氫原子，對極性強的氨基和羧基影響較小。（王鏡岩第三版生物化學上冊127頁）不過在生物中一般將其劃為非極性。

【用途一】

用作生化試劑，用於醫藥、飼料和食品添加劑，氮肥工業用作無毒脫碳劑

【用途二】

用於製藥工業、生化試驗及有機合成

【用途三】

甘氨酸主要作為雞飼料營養性添加劑。

【用途四】

甘氨酸又名氨基乙酸(aminoacetic acid)，在農藥生產上用於合成擬除蟲菊酯殺蟲劑的中間體甘氨酸乙酯鹽酸鹽，也可合成殺菌劑異菌脲和除草劑固體草甘膦，另外，它也用於化肥、醫藥、食品添加劑、調味品等行業。

【用途五】

營養增補劑。主要用於調味等方面。

調味 與丙氨酸合用於含醇飲料，添加量：葡萄酒0.4%，威士忌酒0.2%，香檳酒1.0%。其他如粉末湯料約添加2%；酒糟腌的食品1%。由於其能一定程度呈蝦、墨魚味，可用於調味醬。

對枯草桿菌及大腸桿菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作魚糜製品、花生醬等的防腐劑，添加量1%～2%。

緩衝作用 因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子，故有很強的緩衝性。對食鹽和醋等的味感能起緩衝作用。添加量為鹽腌品0.3%～0.7%，酸漬品0.05%～0.5%。

抗氧化作用(利用其金屬螯合作用) 添加於奶油、乾酪、人造奶油可延長保存期3～4倍。為使焙烤食品中的豬油穩定，可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%。速煮麵用的小麥粉中添加0.1%～0.5%，同時可起調味作用。醫藥上用作制酸劑(胃酸過多症)、肌肉營養失調治療劑、解毒劑等。亦為蘇氨酸等氨基酸的合成原料。

按我國GB 2760—96規定可用作香料。

【用途六】

用作緩衝劑，用於組織培養基的製備，銅、金和銀的檢驗，醫藥上用於治療重症肌無力和進行性肌肉萎縮、胃酸過多、慢性腸炎、兒童高脯氨酸血症等疾病。

【用途七】

治療重症肌無力和進行性肌肉萎縮；治療胃酯過多症，慢性腸炎（常於抗酸劑合用）；與阿司匹林合用，可減少其對胃的刺激；治療兒童高脯氨酸血症；作為生成非必需氨基酸的氮源, 加入混合氨基酸注射液中。

【用途八】

該品在化肥工業中用作脫除二氧化碳的溶劑。在醫藥工業中，可用作氨基酸製劑、金黴素的緩衝劑和作為抗巴金森氏病藥物L-多巴的合成原料，又是咪唑酸乙酯的中間體，其本身也是一種輔助治療葯，可治療神經性胃酸過多，對抑制胃潰瘍的酸過多亦有效。在食品工中業用作合成酒、釀造製品、肉食加工和清涼飲料的配方和糖精去基劑，作為食品添加劑，甘氨酸可作為調味品單獨使用，也可以與谷氨酸鈉、DL-丙氨酸，枸櫞酸等配合使用。在其他工業方面，可作為pH調節劑，添加於電鍍液，或者用作其他氨基酸的原料。在有機合成和生物化學中用作生化試劑和溶劑。

【用途九】

絡合滴定指示劑，溶劑。

⒈用作醫學微生物和生物化學氨基酸代謝研究的用藥；

⒉用作金黴素緩衝劑\抗帕金森氏病藥物L-多巴\維生素B6\以及蘇氨酸等氨基酸的合成原料；

⒊ 用作氨基酸營養輸液；

⒋ 用作頭孢菌素的原料；甲碸黴素中間體；合成咪唑乙酸中間體等等；

⒌用作化妝品原料。

主要作為家禽、畜禽特別是寵物等食用的飼料增加氨基酸的添加劑與引誘劑。用作水解蛋白添加劑，作為水解蛋白的增效劑。

作農藥中間體，如做為除草劑草甘磷的主要原料；電鍍液添加劑；PH 調節劑等。

⒈ 用於多肽合成，用作氨基酸保護單體；

⒉ 用於組織培養基的製備，銅、金和銀的檢驗；

⒊ 因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子，故有很強的緩衝性，常用作配製緩衝液。

在中樞神經系統，尤其是在脊椎里，甘氨酸是一個抑制性神經遞質。假如甘氨酸接受器被激活，氯離子通過離子接受器進入神經細胞導致抑制性突觸后電位。馬錢子鹼是這些離子接受器的拮抗物。在鼠體內其LD50指標為0.96毫克/千克體重，死因是超興奮性。在中樞神經系統中甘氨酸與谷氨酸同是激動劑。甘氨酸(Glycine)以往一直被認為是除了GABA以外最重要的抑制性神經遞質。甘氨酸在CNS中有廣泛的分佈,在神經信號的傳遞以及參與各種生理和病理反應中起著的重要基礎作用。

研究表明，甘氨酸提高了新生仔豬小腸上皮細胞的生長與增殖以及抗氧化應激的能力,促進了新生仔豬小腸黏膜發育；同時,日糧中添加甘氨酸提高了新生和斷奶仔豬的生長性能,促進了腸道發育與健康。

人體若攝入甘氨酸的量過多，不僅不能被人體吸收利用，而且會打破人體對氨基酸的吸收平衡而影響其它氨基酸的吸收，導致營養失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產的含乳飲料，對青少年及兒童的正常生長發育很容易帶來不利影響。

作為氨基酸源，占食品中總蛋白質量的3.5%(FDA，§172．320，2000)。

作為飲料中加入糖精鈉后的苦味掩蓋劑，限量0.2%(以成品飲料計)；作為食用油脂中單、雙甘油酯的穩定劑，限量0.02%，以單、雙甘油酯量計(FDA§172．812，2000)。

FEMA：飲料、糖果、焙烤食品、肉類、看腸、肉湯、調味料，均150(mg/kg)。

本品為氨基乙酸。按乾燥品計算，含C2H5NO2 不得少於99.0%。

（1）取本品與甘氨酸對照品各適量，分別加水溶解並稀釋製成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的色譜條件試驗，供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。

（2）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》929圖）一致。

1酸鹼度

取本品1.0g，加水20ml溶解后，依法測定（2010年版藥典二部附錄ⅥH），pH值應為5.6～6.6。

2 溶液的透光率

取本品1.0g，加水20ml溶解后，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA），在430nm的波長處測定透光率，不得低於98.0%。

3氯化物

取本品1.0g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧA），與標準氯化鈉溶液7.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.007%）。

4 硫酸鹽

取本品2.5g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ B），與標準硫酸鉀溶液1.5ml製成的對照液比較，不得更濃（0.006%）。

5銨鹽

取本品0.10g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ K），與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。

6其他氨基酸

取本品，加水溶解並稀釋製成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液；另取甘氨酸對照品與丙氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加水溶解並稀釋製成每1ml中分別約含10mg和0.05mg的溶液，作為系統適用性試驗溶液。照薄層色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤB）試驗，吸取上述三種溶液各2μl，分別點於同一硅膠G薄層板上，以正丙醇－氨水（7：3）為展開劑，展開約10cm，晾乾，在80℃乾燥30分鐘，噴以茚三酮的正丙醇溶液（1→100），在105℃加熱至斑點出現，立即檢視。對照溶液應顯一個清晰的斑點，系統適用性試驗溶液應顯兩個完全分離的斑點。供試品溶液除主斑點外，所顯雜質斑點個數不得超過1個，其顏色與對照溶液的主斑點比較，不得更深（0.5%）。

7乾燥失重

取本品，在105℃乾燥3小時，減失重量不得過0.2%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ L）。

8 熾灼殘渣

不得過0.1%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N）。

9鐵鹽

取本品1.50g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ G），與標準鐵溶液1.5ml製成的對照液比較，不得更深（0.001%）。

10 重金屬

取本品2.0g，加水23ml溶解，加醋酸鹽緩衝液（pH 3.5）2ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H 第一法），含重金屬不得過百萬分之十。

11 砷鹽

取本品2.0g，加水23ml溶解后，加鹽酸5ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ J 第一法），應符合規定（0.0001%）。

12細菌內毒素

取本品，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅪE），每1g甘氨酸中含內毒素的量應小於20EU（供注射用）。

取本品約70mg，精密稱定，加無水甲酸1.5ml使溶解，加冰醋酸50ml，照電位滴定法（2010年版藥典二部附錄ⅦA），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於7.507mg的C2H5NO2 。

適用於支氣管哮喘、喘息型支氣管炎、阻塞性肺氣腫等緩解喘息癥狀；也可用於心源性肺水腫引起的哮喘。

口服。成人，一次1片，一日3次，飯後服或遵醫囑。

茶鹼的毒性常出現在血清濃度為15～20mg/ml，特別是在治療開始，早期多見的有噁心、嘔吐、易激動、失眠等，當血清濃度超過20mg/ml，可出現心動過速、心律失常，血清中茶鹼超過40mg/ml，可發生髮熱、失水、驚厥等癥狀，嚴重的甚至呼吸、心跳停止致死。

對本品過敏的患者，活動性消化潰瘍和未經控制的驚厥性疾病患者禁用。

（1）與其他茶鹼緩釋製劑一樣，本品不適用於哮喘持續狀態或急性支氣管痙攣發作的患者。

（2）應定期監測血清茶鹼濃度，以保證最大的療效而不發生血葯濃度過高的危險。

（3）腎功能或肝功能不全的患者、使用某些藥物的患者及茶鹼清除率減低者，在停用合用藥物后，血清茶鹼濃度的維持時間往往顯著延長。應酌情調整用藥劑量或延長用藥間隔時間。

（4）茶鹼製劑可致心律失常或使原有的心律失常惡化；患者心率或節律的任何改變均應進行監測和研究。

（5）低氧血症、高血壓或者消化道潰瘍病史的患者慎用本品。

本品可通過胎盤屏障，也能分泌入乳汁，隨乳汁排出，孕婦、產婦及哺乳期婦女慎用。

新生兒血漿清除率可降低，血清濃度增加，應慎用。12歲以下兒童服用本品的安全性、有效性尚不確定。12歲以上兒童使用時請遵醫囑。

老年人因血漿清除率降低，潛在毒性增加，55歲以上患者慎用。

（1）地爾硫、維拉帕米可干擾茶鹼在肝內的代謝，與本品合用，增加本品血葯濃度和毒性。

（2）西咪替丁可降低本品肝臟清除率，合用時可增加茶鹼的血清濃度和毒性。

（3）某些抗菌藥物，如大環內酯類的紅黴素、羅紅黴素、克拉黴素、氟喹諾酮類的依諾沙星、環丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星、克林黴素、林可黴素等可降低茶鹼清除率，增高其血葯濃度，尤以紅黴素和依諾沙星為著，當茶鹼與上述藥物伍用時，應適當減量。

（4）苯巴比妥、苯妥英、利福平可誘導肝葯酶，加快茶鹼的肝清除率；茶鹼也干擾苯妥英的吸收，兩者血漿中濃度均下降，合用時應調整劑量

（5）與鋰鹽合用，可使鋰的腎排泄增加。影響鋰鹽的作用。

（6）與美西律合用，可減低茶鹼清除率，增加血漿中茶鹼濃度，需調整劑量。

（7）與咖啡因或其他黃嘌呤類葯並用，可增加其作用和毒性。