大寶寺義氏

在戰國時代，庄內一地的有力國人有大寶寺、土佐林、來次、砂越四家，在義氏之父義增仍為大寶寺家當主時曾與受到武田信玄寢返的本庄繁長聯合和上杉謙信對抗，但是雖然義增已經和本庄繁長結盟，不過深深恐懼上杉謙信實力的義增於永祿十一年單方面和謙信乞和，並將嫡子義氏送入春日山城做為上杉家的人質。

翌永祿十二年，在謙信的壓力下義增將家督之位讓給嫡子義氏，並且改由庄內四家中真正為謙信所信任的土佐。元龜元年，早有取代大寶寺家、奪取庄內之心的土佐林禪棟內通越后大川長秀入侵大寶寺家的居館尾浦城，大寶寺家和土佐林氏在庄內的協力關係就此破裂，義氏深知還無法完全掌握庄內的大寶寺家並沒有完全制壓土佐林氏的實力，於是通過關係良好的本庄繁長請上杉謙信出面調停，當時正忙著討伐國內一向宗勢力的謙信不願看到後院再生亂，於是同意調停，讓土佐林禪棟跟大川長秀不敢違抗，雙方和議，一時和解。

1571年，大寶寺義氏（だいほうじ　よしうじ）派遣家臣和仙北的小野寺輝道締結同盟，並與秋田安東家和睦。同時土佐林禪棟也再度叛變，大寶寺義氏一改前年退讓的態度，迅速反扑打敗土佐林禪棟，並藉此機會肅清領內，促成來次氏、砂越氏稱臣，大寶寺義氏成功統一庄內平野。

謙信出面壓制後為義氏營造了良好局勢，庄內三郡一時平靜。元龜二年，大寶寺義氏派遣家臣土佐林明三和仙北小野寺輝道締結同盟，並和由利郡內的赤宇曾氏、鮎川氏接觸，由利十二頭中的仁賀保氏以臣屬，將大寶寺家的力量滲入由利郡。同年，土佐林禪棟聯合竹井氏再度掀起叛旗，經過一年整休並將勢力擴進由利郡的大寶寺義氏一反之前退縮和談之行為，強力精進率先討平竹井氏，土佐林禪棟也在遭到義氏的進攻后兵敗投降。同時，大寶寺義氏也假借鎮壓叛亂殘黨的名義肅清領內，久為同盟者的來次時秀自不待言，大寶寺義氏完成庄內平定。

外有上杉謙信支持，內已統合庄內的大寶寺義氏開始推動北進政策意圖吞併由利一帶，逐步攻略有著羽后安東愛季支援的小介河氏，雙方几度攻防。天正二年時大寶寺義氏與伊達輝宗聯合欲趁火打劫謀奪最上家的清水城，但是失敗。天正六年，大寶寺家的後盾上杉謙信因腦溢血而亡，頓失權威的上杉家也因為繼承人問題發生御館之亂，同時一統秋田郡的安東愛季也為了應付大寶寺與小野寺的同盟轉而和山形的最上義光結盟，使庄內各豪族開始動搖不安，連多年從屬於大寶寺家的觀音寺城主來次時秀之子的來次氏秀也樹起反旗。

面對來次氏秀的叛亂，大寶寺義氏一邊雷厲風行地鎮壓，另一方面在鎮壓了來次氏秀的起兵后不減反增地增加了來次氏秀的知行領以做為安撫。天正七年，大寶寺義氏有見謙信故世後天下情勢已然更加傾向織田家，於是遣使上洛向織田信長送上馬匹、獵鷹，而被信長許以「屋形」的稱號。

天正十年，義氏在推動由利郡攻略同時不忘伺機侵略最上家領地，頻頻出兵清水城、鮭延城，並且為了和安東、最上同盟相抗衡，除了進一步鞏固和小野寺的同盟外，還結合仙北戶蒔、金澤等國人眾並與津輕的大浦為信取得聯繫。同年十二月，大寶寺義氏再次進攻由利郡，先是攻下了瀧澤城，隨後矢島、打越氏兩家投降，意圖攻打大內村的小助川館，小助川館當主由利十二頭之一的赤尾津光政迅速向後盾安東愛季求援。大寶寺軍在攻下岩屋古館后，直逼赤尾津家的荒澤館，愛季連忙派家臣一部勝景為總大將、連同比內的淺利勝賴、阿仁的嘉成重盛共為援軍出陣。

1578年，大寶寺家的靠山，上杉謙信病逝。來次氏因不滿大寶寺義氏的統治而叛變，雖然最終遭到鎮壓，但是大寶寺義氏考量到領地的穩定，反而增加來次氏的知行作為安撫。

大寶寺義氏見織田信長已經控制日本中央一帶，勢力龐大，遂於1579年派使者前往京都向織田信長送上馬匹、獵鷹，而被織田信長許以「屋形」的稱號及從五位下左京大夫的官位。

1582年，大寶寺義氏鞏固和小野寺家的同盟，還結合仙北戶蒔、金澤、六鄉等國人眾並與津輕為信取得聯繫，在當年十二月大舉進攻由利郡的國人眾，但因為安東愛季派出援軍幫助由利的豪族，最後大寶寺義氏兵敗撤退。但他並未死心，隨即於翌年正月再次出兵，但也再次被安東愛季派兵擊退。

自謙信死後，大寶寺家對庄內統治以不可避免地被動搖，當時庄內雖然因為大寶寺義氏的不斷對外擴張而未再生大規模的動亂，但是在本質上仍是不安穩的，同時小野寺義道的援軍也不及馳援終使大寶寺義氏的由利攻略為安東援軍逆轉，敗回庄內。

回到領地大寶寺義氏並不氣餒，迅速重新整軍，時有「義氏繁昌、土民陣勞」的說法，大寶寺義氏更因為不斷肆意出兵惹起人民反感而被稱做是「惡屋形」。翌年正月，大寶寺義氏再度出兵由利，終因為安東愛季的猛攻且軍心不振而再次敗退。

1583年3月27日，妹婿前森藏人(東禪寺義長)與最上義光內通突然聯合砂越氏、來次氏一同出兵襲擊大寶寺義氏，義氏在匆促間不及應變兵敗自刃，享年三十三歲，法名凈影。

大寶寺義氏締造了庄內大寶寺家的全盛時期，卻也是一手摧毀它的人，出色的武勇跟精明的分析讓他先能借上杉家之力崛起，之後逐步擴大領地，但是他忽略內政、輕視民心的作法也使他死後大寶寺家一夕崩潰，落到為最上蠶食鯨吞的地步。尤其他對待家臣亦是十分粗暴，曾經因為一時之怒便斬殺老臣高坂中務之子，難怪親為妹婿、貴為重臣的前森藏人竟反過來與最上義光聯合謀反。