山梨酸

山梨酸

山梨酸(Sorbic acid)化學式 C6H8O2,又稱為清涼茶酸、2,4-己二烯酸、2-丙烯基丙烯酸。它是一種食品添加劑,對酵母、黴菌等許多真菌都具有抑制作用。還用於動物飼料、化妝品、藥品、包裝材料和橡膠助劑等。

基本信息


中文名稱:山梨酸
中文別名:2-丙烯基丙烯酸;2,4-己二烯酸;清涼茶酸;
英文名稱:(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid
英文別名:Sorbistat;2,4-Hexadienoic acid;sorbic;sorbinic acid;all-E-sorbic acid;

物性數據


外觀與性狀:白色結晶粉末
密度:1,205 g/cm3
熔點:132-135°C(lit.)
沸點:228°C
閃點:127 °C
水溶解性:微溶於水,溶於丙二醇,無水乙醇和甲醇,冰乙酸,丙酮,苯,四氯化碳,環己烷,二氧六環,甘油,異丙醇,異丙醚,乙酸甲酯,甲苯。
儲存條件:庫房低溫,通風,乾燥
蒸汽壓:0.02mmHg at 25°C

毒理學數據


1、 刺激性:人皮膚標準德雷茲染眼實驗:150mg/1H 嚴重刺激。
兔子皮膚標準德雷茲染眼實驗:1mg 嚴重刺激。
2、 急性毒性:大鼠經口LD5O:7360mg/kg
大鼠腹腔LD5O:800mg/kg
小鼠經口LC5O:3200mg/kg
小鼠腹腔LC5O:2820mg/kg
小鼠皮下LC5O:2820mg/kg
兔子皮膚LD:>1gm/kg
3、 致腫瘤:大鼠皮下TDLO:1040mg/kg/65W-I
4、 致突變:倉鼠肺細胞遺傳學分析:1050mg/L
倉鼠肺姐妹染色單體交換:1050mg/L

生態學數據


該物質對水體有輕微的危害。

分子結構數據


1、 摩爾折射率:31.52
2、 摩爾體積(cm3/mol):109.4
3、 等張比容(90.2K):267.0
4、 表面張力(dyne/cm):35.4
5、 極化率(10-24cm3):12.49

計算化學數據


1、 疏水參數計算參考值(XlogP):1.3
2、 氫鍵供體數量:1
3、 氫鍵受體數量:2
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3
7、 重原子數量:8
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:123
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:2
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


1.常溫常壓不分解,避免強氧化物接觸。
2.本品低毒。大鼠經口LD50為8000mg/kg。設備應密閉,操作人員應戴口罩及橡皮手套。
3. 存在於香料煙煙葉、煙氣中。
4. 在未成熟的山梨果汁中有微量存在。

貯存方法


1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
2.用塑料袋和塑料襯裡,外套編織袋或紙桶包裝。凈重1kg,5kg。注意防潮、防晒,勿與其他化學物品接觸,按一級化學品規定貯運。

合成方法


1、 乙烯酮法此法是目前國際上工業化生產較普遍採用的方法。醋酸經高溫裂解生成乙烯酮,然後與巴豆醛縮合成聚酯,再經水解、精製即得成品。原料消耗定額:乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。
2、 丙二酸法由丙二酸、巴豆醛縮合、脫羧而得。
3、 丙酮法由丙酮與巴豆醛縮合,再經脫氫而得。
4、 丁二烯法以丁二烯和乙酸為原料,在醋酸錳催化劑存在下,於140℃加壓縮合,製得γ-乙烯-γ-丁內酯。丁內酯在酸性離子交換樹脂作用下,開環得山梨酸。
5.醋酸經高溫裂解生成乙烯酮,再與巴豆醛縮合成聚酯,再經水解、精製即得成品。
6. 煙草:OR,44;OR,26。在0ºC時,使丁烯醛和乙烯酮在三氟化硼催化下進行反應;或由2-丁烯醛和丙二酸,在吡啶的存在下,經加熱製取。

用途


1.廣泛用於食品、飲料、醬菜、煙草、醫藥、化妝品、農產品等行業。還應用於防腐劑、防霉劑、蟲劑配製及合成橡膠工業。黴菌和酵目菌的抑製劑。食品防霉劑。幹性油類變性劑。殺菌劑。
2.山梨酸和山梨酸鉀是目前國際上應用最廣的防腐劑,具有較高的抗菌性能,抑制黴菌的生長繁殖,通過抑制微生物體內的脫氫酶系統,達到抑制微生物的生長和起防腐作用,對黴菌、酵母菌和許多好氣菌都有抑制作用,但對嫌氣性芽孢形成菌與嗜酸乳桿菌幾乎無效。廣泛用於乾酪、酸乳酪等各種乳酪製品、麵包點心製品、飲料、果汁、果醬、醬菜和魚製品等食品的防腐。塑料桶裝濃縮果蔬汁中的用量不得超過2g/kg;在醬油、食醋、果醬類、氫化植物油、軟糖、魚乾製品、即食豆製品、糕點餡、麵包、蛋糕、月餅最大使用量1.0g/kg;在葡萄酒和果酒中最大使用量0.8g/kg;在膠原蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁(味)型飲料和果凍中最大使用量0.5g/kg;在果蔬類保鮮和碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg;在食品工業中可用於肉、魚、蛋、禽類製品中最大使用量0.075g/kg。
3.用於洗滌用品、化妝品、飼料、醫藥等方面。

安全信息


危險品標誌:刺激
安全標識:S26S36
危險標識:R36/37/38R36/38