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DDT

曾是廣泛使用的殺蟲劑之一

滴滴涕即Dichloro diphenyl trichloroethane,簡稱DDT,化學名為雙對氯苯基三氯乙烷,應用於衛生害蟲和農林害蟲的防治,污染來源於農藥生產、使用過程。DDT在環境中具有較高的穩定性和持久性。

殘留於植物中的DDT,可通過“食物鏈”或其他途徑進入人和動物體內,沉積中毒,影響人體健康,目前已禁止使用。

理化性質


分子式C14H9Cl5。雙對氯苯基三氯乙烷為無色針狀晶體;熔點108~109℃,沸點260℃,蒸氣壓1.5×10毫米汞柱(20℃);不溶於水、稀酸和稀鹼,易溶於吡啶、二氧六環、環己酮和苯等,微溶於95%乙醇、乙醚等。
雙對氯苯基三氯乙烷在空氣中和日光下不易分解,在鹼的作用下容易失去一分子HCl,生成1,1-二氯-2,2-二對氯苯基乙烯。
DDT在工業上可由三氯乙醛或水合三氯乙醛與氯苯在濃硫酸或發煙硫酸催化下縮合(見縮合反應)製得。

主要用途


應用於衛生害蟲和農林害蟲的防治,DDT在我國的主要用途是作為三氯殺蟎醇生產中間體和防治瘧疾。

環境影響


污染

曾是廣泛使用的殺蟲劑之一,具有胃毒和觸殺作用,可加工成粉劑、乳劑或油劑使用。它不易被降解成無毒物質,使用中易造成積累從而污染環境。

遷移、擴散

由於DDT的揮發性,導致其在環境中普遍存在,從南極融化的雪水中仍可檢測到微量的DDT。DDT有較高的穩定性和持久性,用藥6個月後的農田裡,仍可檢測到DDT的蒸發。大氣中的DDT經沉降作用進入陸地和水體。

轉化

DDT在環境中的轉化途徑包括光解轉化、生物轉化、土壤轉化等。在生物轉化中除哺乳動物體內的代謝轉化外,還有鳥類、昆蟲類、高等植物和微生物等不同的轉化途徑,至今已將近有20種轉化物質(包括哺乳動物的代謝產物在內)作了鑒定,但許多其他化合物的化學結構仍不清楚。
環境中的DDT主要反應是脫去氯化氫生成DDE。DDE對昆蟲和高等動物的毒性較低,幾乎不為生物和環境所降解,因而DDE是儲存在組織中的主要殘留物。在生物系統中DDT也可被還原脫氯而生成DDD[1,1-二氯-2,2-雙(4-氯苯基)乙烷],DDD不如DDT或DDE穩定,而且是動物和環境中降解途徑的第一步。DDD最終氧化成DDA[雙-(對氯苯基)乙酸]。此化合物在水中溶解度比DDT大,而且是高等動物和人體攝入及儲存的DDT的最終排泄產物。在環境中,DDT殘物可被轉化成對-二氯二苯甲酮。DDT也可被微粒氧化酶進行較小程度的降解,在a-H位置上發生反應,生成開樂散。DDT在類似高空大氣層實驗室條件下,可降解成二氧化碳和鹽酸。