溴氰菊酯
溴氰菊酯
溴氰菊酯（分子式C22H19Br2NO3，式量505.24）是白色斜方針狀晶體，熔點101~102℃，沸點300℃。常溫下幾乎不溶於水，溶於多種有機溶劑。對光及空氣較穩定。在酸性介質中較穩定，在鹼性介質中不穩定。
溴氰菊酯是菊酯類殺蟲劑中毒力最高的一種，對害蟲的毒效可達滴滴涕的100倍，西維因的80倍，馬拉硫磷的550倍，對硫磷的40倍。具有觸殺和胃毒作用，觸殺作用迅速，擊倒力強，沒有熏蒸和內吸作用，在高濃度下對一些害蟲有驅避作用。持效期長（7～12天）。配製成乳油或可濕性粉劑，為中等殺蟲劑。殺蟲譜廣，對鱗翅目、直翅目、纓翅目、半翅目、雙翅目、鞘翅目等多種害蟲有效，但對蟎類、介殼蟲、盲蝽象等防效很低或基本無效，還會刺激蟎類繁殖，在蟲蟎併發時，要與專用殺蟎劑混用。
溴氰菊酯屬於中毒毒類。皮膚接觸可引起刺激癥狀，出現紅色丘疹。急性中毒時，輕者有頭痛、頭暈、噁心、嘔吐、食欲不振、乏力，重者還可出現肌束震顫和抽搐。對人的皮膚及眼粘膜有刺激作用，對魚和蜜蜂劇毒。對滴滴涕產生抗藥性的昆蟲，對溴氰菊酯表現有交互抗藥性。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，溴氰菊酯在3類致癌物（現有證據未能對人類致癌性進行分級評價）清單中。
溴氰菊酯結構式
溴氰菊酯對人的皮膚及眼粘膜有刺激作用，對魚和蜜蜂劇毒。對滴滴涕產生抗藥性的昆蟲，對溴氰菊酯表現有交互抗藥性。
防治農業害蟲，主要以乳油對水噴霧，用於棉花、蔬菜、果樹、茶樹、油料作物、煙草、甘蔗、旱糧、林木、花卉等作物，防治各種蚜蟲、棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、菜青蟲、小菜蛾、斜紋夜蛾、甜菜夜蛾、黃守瓜、黃條跳甲、桃小食心蟲、梨小食心蟲、桃蛀螟、柑橘潛葉蛾、茶尺蠖、茶毛蟲、刺蛾、茶細蛾、大豆食心蟲、豆莢螟、豆野蛾、豆天蛾、芝麻天蛾、芝麻螟、菜粉蝶、斑粉蝶、煙青蟲、甘蔗螟蟲、麥田粘蟲、林木的毛蟲、刺蛾等，一般畝用有效成分0.5～1克。對鑽蛀性害蟲應在幼蟲蛀入植物之前施藥。防治倉庫害蟲，主要採用乳油對水噴霧，對原糧、種子的防蟲消毒，一般持效期半年左右。嚴禁在商品糧倉和商品糧上使用。對空倉、器材、運輸工具、包裝材料作防蟲消毒，一般採用噴霧法。防治衛生害蟲，主要以可濕性粉劑對水作滯留噴灑，或塗刷處理衛生害蟲活動和棲息場所的表面。對蟑螂還可配製毒餌誘殺。防治衛生害蟲不得用乳油。
隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，用潔凈的鏟子收集於乾燥潔凈有蓋的容器中，運至廢處理場所。用水刷洗泄漏污染區，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
呼吸系統防護：生產操作或農業使用時，建議佩帶防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時，佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護：可採用安全面罩。
身體防護：穿相應的防護服。手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸煙、進食和飲水。工作后，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
皮膚接觸：用肥皂水及清水徹底沖洗。就醫。眼睛接觸：拉開眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。吸入：脫離現場至空氣新鮮處。就醫。食入：誤服者，飲適量溫水，催吐。就醫。用葛根素治療。滅火方法：泡沫、乾粉、砂土。
遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出有毒的煙氣。燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氫、氰化氫。
現場應急監測方法: 直接進水樣氣相色譜法；實驗室監測方法；高效液相色譜法(WS/T147-1999，作業場所空氣)氣相色譜法《現代環境監測方法》(水、土壤、蔬菜等)張曉林等主編氣相色譜法(GB/T14929.4-94，食品) 。
1.中國(GB8321.4-93)食品中農藥最高殘留量標準; 0.5mg/kg(原糧、葉類菜)；0.2mg/kg(果類菜)；0.1mg/kg(水果)
2.中華人民共和國國家職業衛生標準GBZ2.1-2007 工作場所有害因素職業接觸限值化學有害因素，溴氰菊酯的時間加權平均容許濃度PC-TWA 0.03mg/m3。
二溴菊酸與α-氰基-3-苯氧苄醇進行酯化反應，可製得溴氰菊酯；或者將二溴菊酸用氯化亞碸進行醯氯化，生成二溴菊醯氯，然後再與α-氰基-3-苯氧苄醇反應。原料消耗定額：二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧苄醇460kg/t。
溴氰菊酯
二、毒理學資料及環境行為毒性：對人畜毒性中等。急性毒性：138.7mg/kg(大鼠經口)；4640mg/kg(大鼠經皮); 除蟲菊酯類農藥對魚類的毒性極大，並且具有十分明顯的時間效應。五種擬除蟲菊酯農藥對魚類的毒性依次為：氟氰菊酯>溴氰菊酯>氟胺氰菊酯>氰戊菊酯>二氯苯醚菊酯。溴氰菊酯對藻、蚤、魚的毒性均大大高於甲基對硫磷：溴氰菊酯對三種水生生物的毒性依次為：水蚤鯉魚柵藻。鯉魚對溴氰菊酯高濃度、短時期的衝擊，具有一定的忍受性，這可減輕田間因施藥不勻所造成的對水生生物的危害。魚類在低濃度的溴氰菊酯溶液中長時期的暴露，對魚類的生長有一定的影響，但不一定造成致死的危害。
溴氰菊酯
2．噴葯要均勻周到，特別是防治豆英螟、姜螟等鑽蛀性害蟲，應掌握在幼蟲蛀入果莢或莖內之前及時用藥防治。否則，效果偏低。
3．使用該類農藥時，要儘可能減少用藥次數和用藥量，或與有機磷等非菊酯類農藥交替使用或混用，有利於減緩害蟲抗藥性產生。
4．不可與鹼性物質混用，以免降低藥效。
5．該葯對蟎蚧類的防效甚低，不可專門用作殺蟎劑，以免害蟎猖獗為害。最好不單一用於防治棉鈴蟲、蚜蟲等抗性發展快的害蟲。
6．對魚、蝦、蜜蜂、家蠶毒性大，用該葯時應遠離其飼養場所，以免損失嚴重。
7．安全間隔期，葉菜類收穫前15天禁用此葯。
8．誤服中毒后，應立即送醫院治療處理。
毒性
1、急性毒性：屬中等毒類。純品經口LD50小鼠27-42 mg/kg，大鼠105-168 mg/kg。工業品對雄性大鼠經口LD50為128 mg/kg。大鼠經皮劑量達2940 mg/kg，動物無死亡。狗經口300 mg/kg，僅出現嘔吐、興奮和後肢發僵，48h后逐漸恢復正常。大鼠和狗靜脈注射LD50 為2-2.5 mg/kg。家兔急性經皮LD50大於2000 mg/kg ，2.5%乳油塗於家兔皮膚，見輕微刺激作用，引起磷狀上皮脫落；0.1%的乳油無刺激作用。
2、慢性毒性：給大鼠和狗90d的經口染毒，最大劑量為10 mg/kg 時，大鼠在第6周對雜訊刺激反應亢進外，未見其他中毒表現，病例檢查也無異常。狗在染毒初曾出現流涎、嘔吐、水樣便以及震顫、頭和四肢不隨意運動等中毒表現，從5周起上述癥狀逐漸減輕。病理學檢查包括臟器、中樞和周圍神經組織均未見異常。
分裝本品的工人可出現皮膚粘膜刺激癥狀，如流淚、噴嚏、棉布發癢或燒灼感，常在脫離接觸后次日消失。皮膚上出現的粟粒樣紅色丘疹可持續數天。
3、誘變性：Ames試驗，溴氰菊酯劑量高達5000ug/皿，TA1535，TA98和TA100等菌株未引起回變率增高，對CHO細胞和小鼠骨髓細胞的染色體畸變及SCE均無影響。
4、致癌性：動物實驗未見有致癌作用。
5、致畸性：大鼠經口最小中毒劑量（TDLo）：70 mg/kg（孕7-20天），新生鼠生長統計改變。小鼠經口TDLo：30 mg/kg（孕7-16天），致肌肉骨骼發育異常。 小鼠經口TDLo：50 mg/kg（孕8-12天），致活產指數、存活指數改變。
6、體內轉歸：通過皮膚、呼吸道、消化道進入體內，通過水解酶對分子中酯鏈水解（包括羥基化、羧基化與結合等解毒過程，和葡萄糖醛酸結合成苷，和硫酸結合成酯，代謝產物從尿中排出體外。
7、中毒機制：至今未見完全闡明的報告。溴氰菊酯可引起神經膜鈉離子通道的正常生理功能失活過程延長。鈉離子持續內流，先興奮後傳導抑制。通過對染毒大鼠腦電圖研究證實溴氰菊酯毒作用部位主要為對大腦皮層高級中樞抑制。此外有神經毒素產生，加強對肌體的影響。
溴氰菊酯乳油
1、臨床表現
短期內密切接觸大量藥物后1-48小時出現面部感覺異常（燒灼感、針刺感、蟻走感或緊麻感），明顯的頭暈、頭痛、乏力、噁心、嘔吐、精神萎靡、多汗、流涎；少數出現胸悶、肢端發麻、心悸、視物模糊、瞳孔縮小，病情進展可出現肌束震顫或輕度意識障礙或昏迷，還可發生陣發性抽搐，部分患者可發生肺水腫。口服10分鐘至1小時后出現上肢灼痛、噁心、嘔吐、食欲不振、乏力等消化道癥狀。神經系統癥狀較嚴重。
眼接觸：立即引起眼痛、畏光、流淚、眼瞼水腫、球結膜充血水腫。
皮膚接觸：可出現局部刺激癥狀和接觸性皮炎、紅色斑疹或大皰。這些表現多在脫離接觸后短期內消退，僅少數人伴有全身癥狀。
2、診斷
輕度中毒：出現明顯的全身癥狀包括頭痛、頭暈、乏力、食欲不振及噁心，並有精神萎靡、嘔吐，口腔分泌物增多或肌束震顫者。
中度中毒：出上述臨床表現外，具有下列一項表現者。a. 陣發性抽搐 b. 意識喪失 c.肺水腫
3、治療
清洗污染皮膚；口服者可用請水或2%-4%碳酸氫鈉洗胃。以對症、支持治療為主，可給予肝泰樂、vitB6、能量合劑。控制抽搐：靜脈葛根素250-300 mg，2-4小時可重複一次。24小時總量不超過20 mg/kg。嘜酚生（mophenesin）具有一定的保護作用。防治腦水腫、肺水腫，給氧、減壓。發生上消化道出血，按內科常規處理。嚴重用阿托品，但用量不宜超過10 mg。
2009年4月16日，吉林省白城市200多名學生隨家長來京就診。家長稱，之前孩子為當地保護區的榆樹上藥后，當天便出現輕微中毒癥狀，因對當地醫院治療結果不滿，他們將孩子帶到北京治療。昨日，經解放軍307醫院檢測，有學生送檢血液中檢測到溴氰菊酯。
當事學生全部來自吉林省白城市通榆縣向海蒙古族鄉學校，人數逾200，年齡在11歲到15歲之間。
學生家長稱，4月8日上午，該校和向海保護局聯合組織5-9年級學生社會實踐，為保護區的榆樹上藥。由於對藥性缺乏了解，下午1時許開始，有學生出現臉腫、頭暈、嘔吐等不適反應。
“生病的孩子越來越多，陸續200多人住滿了鄉衛生院和縣醫院。”家長說，隨後的8天，省林業廳、通榆縣政府介入調查此事，並組織專家對學生進行檢查，但結果始終是“沒有中毒，不會有影響。”
對此結果，家長們並不認同。他們表示，孩子們的不適反應反覆出現，久醫未愈，一定是中毒了。前日上午10時許，他們在縣政府的組織下，帶著孩子來京就醫。
116日晚7時許，解放軍307醫院門口，數十名家長和孩子相互配對，排成四列，正在等候大巴車。
“走了三批了，我們是最後一批。”家長說，當日，這些學生都在該院毒物檢測中心進行了檢查。
一名家長出示的報告顯示，其孩子送檢血液中檢測到溴氰菊酯63ng/ml，以及苯甲酸。
8時許，現場的家長和孩子被車送往旅館。他們表示，今日將繼續前來，接受治療。
據《新文化報》此前報道，8日上午，通榆縣向海蒙古族鄉學校和向海保護局聯合組織學生社會實踐，為保護區的榆樹上藥。由於對藥性缺乏了解，下午，便有200餘名學生出現輕微中毒癥狀，主要表現是臉紅和噁心，參加活動的老師則未見異常。
基本信息
- 中文名
- 溴氰菊酯
- 外文名
- deltamethrin
- 別名
- 敵殺死、氰苯菊酯、撲蟲凈、克敵、康素靈、凱安保、凱素靈、天馬、騎士、金鹿、保棉丹、增效百蟲靈
- 學名
- α-氰基苯氧基苄基（1R，3R）
- SMILES
- 258-256-6
- CAS號
- 52918-63-5
- RTECS號
- GZ1233000
- 國標編號
- 61904
- BRN號
- 6746312