丙酮酸

中文名稱:丙酮酸中文同義詞:2-氧代丙酸;乙醯甲酸;丙酮酸;A-酮基丙酸;乙醯甲酸;丙酮酸 PYRUVIC ACID;乙醯基甲酸;丙酮酸,98%

英文名稱:Pyruvic acid

英文同義詞:2-oxo-propanoicaci;CH3COCOOH;Propanoic acid, 2-oxo-;Propanoicacid,2-oxo-;pyruvic;FEMA 2970;2-KETOPROPANOIC ACID;2-KETOPROPIONIC ACID

淺黃色至黃色的透明液體。有醋酸氣味。有酸味。天然品存在於薄荷及蔗糖發酵液中。相對分子質量88.06。相對密度1.2271。熔點13.8℃。沸點165℃(分解)、 106.5℃(13.332×103Pa)、85.3℃(5.333×103 Pa)、70.8℃(2.666×103Pa)、57.9℃(1.333×103 Pa)、45.8℃(0.667×103Pa)、21.4℃(0.133×103 Pa)。閃點82℃。折射率1.4280。與水、乙醇、乙醚等混溶。

在空氣中顏色變暗。加熱時緩慢聚合，富有反應性，容易與氮化物、醛、鹵化物、磷化物等反應，參與生物體的糖代謝、膠質、氨基酸、蛋白質等的生化合成、代謝、醇的發酵等。當用力時，在肌肉中被還原為乳酸，休息時再次氧化並部分轉變為糖原。大鼠經口LD502100mg/kg。丙酮酸是人體的一種成分，在人體內主要參與糖、脂肪等的代謝，也是碳水化合物代謝的中間產物之一。[1]

丙酮酸在糖酵解等過程中有重要作用：

它可以在細胞溶質葡萄糖進行糖酵解的過程中，由磷酸烯醇式丙酮酸產生。每 mol葡萄糖在此過程中為細胞提供2 mol 丙酮酸，2 mol ATP和2 mol NADH+H+。

丙酮酸可以繼續進入檸檬酸循環繼續氧化分解。從1 mol 葡萄糖中所得的2 mol 丙酮酸在線粒體中可以分解為6 mol CO2，8 mol NADH+H+,2 mol FADH2和2 mol GTP。

在無氧呼吸中丙酮酸可以轉化為乳酸或者乙醇。丙酮酸的代謝產物會隨尿液被排除。

對許多酶反應都有關係。在動植物的共同呼吸源中，碳水化合物是最常用的，其反應途徑是從形成己糖二磷酸酯經過丙糖磷酸酯而分解為丙酮酸。在無氧分解下有各種變化形式，如肌肉產生乳酸，酵母的酒精發酵和植物組織在無氧狀態下生成乳酸或乙醇，而所有到丙酮酸的反應途徑是完全相同的，只是最終的反應多少有些差異。並且在有氧狀態下分解，通過三羧酸循環能把丙酮酸完全氧化。可以認為這是獲得能量最有效的途徑。

在這個意義上，丙酮酸位於無氧分解和有氧分解的交界點上，是極為重要的中間產物。一如α-酮酸的結構所示，反應是極易進行的。在多數情況下，即使提高其濃度，也不會在組織內積累以至產生有害的作用。此外，從丙酮酸可直接生成丙氨酸，因為它可以與氨基轉移反應相結合，故在氮代謝方面也起著重要的作用。另外，它和CoA反應能形成乙醯CoA，與脂肪酸的代謝也有重要的關係。

定性分析可使用苯肼,α-或β-奈酚或者10，4-二硝基苯肼，定量分析可使用乳酸脫氫酶。其代謝產物主要為苯基丙酮酸，隨尿液排出。

丙酮酸作為一種新型醫藥、農藥和日化中間體，國內外市場需求增長極其迅速，價格居高不下。中國目前丙酮酸系列產品主要以出口為主。隨著人民生活水平的不斷提高，丙酮酸系列產品在國內市場的需求會逐漸擴大，尤其是作為減肥藥原料和新型製冷劑的應用和發展很有前途。另外，在其他醫藥方面需求也比較強勁。而且隨著其技術工藝的不斷完善，生產成本下降空間較大，因此丙酮酸發展前景十分廣闊。

上海新立工業微生物科技有限公司作為從事現代生物技術開發和轉化的科技型企業，自公司成立以來有了長足的發展。丙酮酸項目作為上海新立公司自主研發的高新技術項目經過4 年的研究，已經列入上海市科委 —— 上海時新型功能材料工業化服務平台建設的子項目（項目編號：05DZ11010 ），並於2007年10月即將完成驗收。項目經上海市科學技術成果查新工作站查新研究，該項目具有國內外新穎性。 項目擬採用以光滑球擬酵母為生產菌株發酵法生產丙酮酸技術，該菌株是 煙酸、維生素 B1 、 B6 和生物素這4種酶的輔因子的滲漏型營養缺陷微生物，是丙酮酸的高產、高產物純度的菌種。該項目採用以葡萄糖或澱粉糖為主要原料發酵結合膜分離和精餾等方法生產高純度丙酮酸產品。

丙酮酸是一種用途非常廣泛的有機酸，在化工、製藥和農用化學品等工業及科學研究中有著廣泛的用途。

在醫藥工業中，丙酮酸是合成丙酮酸鈣和α-羰基苯丁酸的重要原料；在農藥方面，可作為阿托酸、穀物保護劑等多種農藥的起始原料；在日化行業，丙酮酸可以用作防腐劑和抗氧化劑添加到化妝品和食品中；此外，丙酮酸還廣泛用於生物技術診斷試劑、檢測試劑，可用作伯醇和仲醇的檢定、生化研究轉氨酶的測定，還可用作脂肪族胺的顯示劑等。

丙酮酸及其在代謝中的作用

丙酮酸是體內產生的三碳酮酸，它是糖酵解途徑的最終產物，在細胞漿中還原成乳酸供能，或進入線粒體內氧化生成乙醯CoA，進入三羧酸循環，被氧化成二氧化碳和水，完成葡萄糖的有氧氧化供能過程。因此，丙酮酸是糖代謝中具有關鍵作用的中間產物。丙酮酸可通過乙醯CoA和三羧酸循環實現體內糖、脂肪和氨基酸間的互相轉化，因此，丙酮酸在三大營養物質的代謝聯繫中起著重要的樞紐作用。

丙酮酸補充與有氧運動能力

一次性補充丙酮酸對耐力運動能力的影響，目前僅有一個研究報道。Bagby等研究了一次性補充丙酮酸對鼠耐力運動能力的影響。研究結果提示，運動前或運動中補充丙酮酸可能加速有氧運動中糖的利用，降低耐力運動能力。

持續補充丙酮酸對有氧運動能力的影響。

補充丙酮酸對肌肉的影響，在某種意義上似乎是通過提高對血糖的利用，增加胰島素耐力，可能也包括增強肌肉的收縮能力。提高肌肉對血糖的利用的機制目前不清楚。

Robertson等提出，丙酮酸通過增加肌肉葡萄糖的利用率改進有氧能力可能與主觀感覺疲勞程度（RPE）降低有關，主觀感覺疲勞程度可間接反映由於糖的可用性降低而引起的肌肉收縮性能的改變。

丙酮酸對心血管的影響

高血脂症病人使用添加丙酮酸的高脂肪、高膽固醇飲食可導致血漿膽固醇總量下降4%和LDL-膽固醇下降5%，但HDL膽固醇、HDL)-膽固醇和甘油三脂水平沒有變化。與此相反，高血脂症病人使用添加了丙酮酸的低脂肪、低膽固醇飲食，對血漿中膽固醇或膽固醇分解產物水平沒有影響。這些研究結果提示，在正常膳食中添加丙酮酸或丙酮酸和二羥丙酮可降低血脂水平，但影響較小。在對高血脂症病人的研究中，Stanko等發現給病人的高脂肪、高膽固醇飲食中補充丙酮酸，病人安靜狀態下心率下降4%，舒張壓下降6%，壓力改變速度下降12%。補充丙酮酸減少心臟應激狀態下磷酸肌酸與ATP的比率（CP／ATP）降低的程度。研究提示，丙酮酸提高正常的或冠狀動脈閉塞的心臟的收縮能力可能是由於丙酮酸可提高心肌細胞的磷酸化能力。也有研究表明，補充丙酮酸可促進因缺氧或缺血而受到損傷的心臟功能，特別是機械性能的恢復。

Mallet等認為丙酮酸的心功能的代謝保護機制。補充丙酮酸可增強心肌的機械性能，增加心肌的能量貯存。其可能的機制是：增加細胞液中ATP磷酸化的能力和ATP水解的自由能；增強肌質網攝取和釋放Ca#$的能力，降低細胞液中無機磷酸鹽的濃度；通過超氧化物的中和作用和／或增強細胞內谷胱甘肽／NADPH抗氧化系統清除氧自由基和／或線粒體膜通透性的降低。

丙酮酸在醫學檢查的應用

丙酮酸是糖無氧代謝的產物，臨床上常和乳酸一同測定，並用二者的比值推測循環衰竭的嚴重程度；此外，它還對維生素B1缺乏有一定的診斷意義。1．生理性升高：進食和運動後會升高。2．病理性升高：(1)循環衰竭：當機體處於無氧代謝狀態時，丙酮酸被還原為乳酸，乳酸／丙酮酸比值升高(正常應為9左右)，因此，該比值是判斷組織缺氧嚴重程度的指標，同時對乙醇引起的酮中毒的檢測也有用。(2)維生素B1缺乏時，丙酮酸氧化發生障礙，使丙酮酸含量增加。

糖酵解過程的產物丙酮酸有多種分支去路

1．生成乙醯輔酶A：丙酮酸在有氧氣和線粒體存在時進入線粒體，經丙酮酸脫氫酶複合體催化氧化脫羧產生NADH、CO2和乙醯輔酶A，乙醯輔酶A進入三羧酸循環和氧化磷酸化徹底氧化為CO2和H2O，釋放的能量在此過程中可產生大量ATP。這是糖的有氧氧化過程。糖的有氧氧化是機體獲得ATP的主要途徑。

丙酮酸生成乙醯輔酶A的反應是糖有氧氧化過程中重要的不可逆反應。丙酮酸脫氫產生NADH+H+，釋放的自由能則貯於乙醯輔酶A中。乙醯輔酶A可參與多種代謝途徑。

丙酮酸脫氫酶系的多種輔酶中均含有維生素，TPP中含有維生素B1，輔酶A（HSCoA）中含有泛酸，FAD含有維生素B2，NAD+含尼克醯胺（維生素PP）。所以，當這些維生素缺乏，特別是維生素B1缺乏時，丙酮酸及乳酸堆積，能量生成減少，可發生多發性末梢神經炎，嚴重時可引起典型腳氣病。

2．丙酮酸在無氧或無線粒體條件下加氫還原為乳酸。糖酵解過程生成的產物有3個：NADH、ATP和丙酮酸。NADH、ATP的生成必將導致底物NAD+和ADP的顯著減少，而這兩種底物的減少將嚴重抑製糖酵解的繼續進行。ATP在體內會很快被消耗而生成ADP和磷酸，因此ATP的抑制作用幾乎可以忽略不計。NADH在有氧氣存在的條件下在線粒體中被氧化為水而重新生成NAD+，但在無氧或無線粒體的細胞中是無法進行這個過程的，因此NAD+的減少和NADH的增多在無氧或無線粒體的細胞中對糖酵解的抑制非常顯著。在這些細胞中解決的辦法是，產物丙酮酸作為受氫體將NADH的氫接受重新生成NAD+， 丙酮酸加氫還原為乳酸。

乳酸的生成使NAD+再生，能在一定時間內暫時解除糖酵解的抑制，但是如果乳酸進一步增多，乳酸的抑制作用將增強，最後糖酵解被完全抑制。同時乳酸解離產生的H+也增多，體液pH下降。這些綜合結果被稱為【乳酸酸中毒】。在缺氧和劇烈運動時最容易產生乳酸中毒現象。乳酸中毒的解除需依賴氧氣的充分供應，此時，乳酸可脫氫生成丙酮酸通過有氧氧化代謝或進入肝臟進行糖異生。

紅細胞缺乏線粒體，因此，紅細胞只能依賴糖的無氧氧化（酵解）獲得能量，所釋放的乳酸經血液循環至肝臟代謝（糖異生）。某些組織細胞如視網膜、睾丸、白細胞、腫瘤細胞等，即使在有氧條件下仍以糖酵解為其主要供能方式。

機體在缺氧情況下，尤其在劇烈運動時肌肉的氧分得不到足夠供應（儘管此時氣喘吁吁），糖的無氧氧化（葡萄糖→乳酸）是機體獲得能量的一種有效方式，但無法維持很長時間，如果導致嚴重的乳酸中毒，又不能恢復氧氣供應，糖酵解被完全抑制，ATP消耗不能再生，生命過程將終止。

3．丙酮酸經轉氨基作用生成丙氨酸，作為蛋白質合成的原料。

4．在植物和酵母菌細胞內，無氧情況下丙酮酸脫羧產生乙醛，乙醛由NADH還原為乙醇（乙醇發酵）。乙醇發酵有很大的經濟意義，在發麵、製作麵包和饅頭，以及釀酒工業中起著關鍵性的作用。在釀醋工業上，微生物也是先在不需氧條件下形成乙醛而後在有氧條件下氧化為乙酸（醋酸）。