油酸
油酸
油酸（英語：Oleic acid）是一種單不飽和Omega-9脂肪酸，存在於動植物體內。化學式C18H34O2 。將油酸加氫加成得到硬脂酸。油酸的雙鍵反式異構體稱為反油酸。源自“橄欖”（Olive）。在動物脂肪中，油酸在脂肪酸中約佔40%—50%。在植物油中的變化較大，茶油中可高達83%，花生油中達54%，橄欖油中達55—83%。油酸與硝酸作用，則異構化為反式異構體，反油酸的熔點為44—45℃；油酸由於含有雙鍵，在空氣中長期放置時能發生自氧化作用，有腐敗的哈喇味，這是油脂變質的原因。
學名：油酸（oleic acid） ，其它學名（Z)-9-十八(碳)烯酸;順-9-十八(碳)烯酸;
油酸分子鍵線式
分子式 C18H34O2 分子量 282.47
結構簡式CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH。
CAS No.： 112-80-1
EINECS： 204-007-1
InChI InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
油酸
中文名稱:油酸
英文名稱:Oleic acid
中文別名:順式十八烯-9-酸;十八烯酸
英文別名:Metaupon; oleoate; red oil
CAS號:112-80-1
分子式:C18H34O2
分子量:282.46
MDL號: MFCD00064242
2012年全球油酸產量達到700萬噸，同比增長3.45%。其中亞洲地區提供了60%的產量，歐洲地區產量佔比為15%，北美產量佔比為10%。——（2014-2019年中國油酸市場深度調查與投資前景調研報告）
油酸等脂肪酸的最大市場分佈在美國、歐洲和日本等化工行業較發達的國家。其應用領域涉及許多不同的行業，因而經營風險相對較小，發展較快。
未來幾年，在發展中國家油酸工業逐漸發展壯大的同時，全球油酸產業將逐漸向發展中國家轉移。與此同時，全球油酸產量也將同步上升。預計未來幾年全球油酸產量增幅約在3.2%-4.6%之間。
增幅
| 增幅 2013 | 3.2% |
| 2014 | 4.1% |
| 2015 | 3.8% |
| 2016 | 3.9% |
| 2017 | 4.6% |
1. 性狀：淺黃色油狀液體，有類似豬油的氣味。久置空氣中顏色會逐漸變深。
2. 沸點（ºC,101.3kPa,分解）：360，220~222ºC(933.1pa)
3. 熔點（ºC）：13~14
4. 相對密度（g/mL,20/4ºC）：0.8935
5. 相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.845590
6. 相對密度（g/mL,90/4ºC）：0.8429
7. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：1.03
8. 折射率（n20ºC）：1.4582
9. 折射率（35ºC）：1.4544
10. 黏度（mPa·s,20ºC）：38.80
11. 黏度（mPa·s,25ºC）：27.64
12. 黏度（mPa·s,60ºC）：9.41
13. 黏度（mPa·s,80ºC）：4.85
14. 閃點（ºC）：＞110
15. 燃點（ºC）：362.8
16. 蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：167.41
17. 燃燒熱（KJ/mol,25ºC,液體）：11153.2
18. 比熱容（KJ/(kg·K),50ºC,定壓）：2.05
19. 比熱容（KJ/(kg·K),100ºC,定壓）：2.30
20. 比熱容（KJ/(kg·K),180ºC,定壓）：2.67
21. 臨界壓力（MPa）：3.04
22. 電導率（S/m,m.p.）：3×10^-13
23. 電導率（S/m,b.p.）：2.8×10^-9
24. 蒸氣壓（kPa,176ºC）：0.133
25. 溶解性：難溶於水。能與醇、醚、氯仿、輕質汽油等相混溶。是油類、脂肪酸和油溶性物質的優良溶劑。
26. 凝固點（ºC）：13.2
1.貯存於陰涼、通風的庫房中。避免日晒。禁止與鹼性物品和易燃易爆物品共貯。
2.本品一般貯存於陶瓷罐或鍍鋅鐵桶中，每桶重25kg或180kg。應存放在陰涼通風處，避免日晒雨淋，應與鹼類、易燃易爆物品隔離，遠離火源。按一般化學品規定貯運。
油酸
2、用含有一定量油酸的油脂為原料，如牛脂、豬油、棕櫚油，使分解出脂肪酸，用溶劑使脂肪酸溶解並冷卻，除去固體脂肪酸而得粗油酸。再用溶劑溶解，在低溫下冷卻使油酸結晶而出。
精製方法：在-10~-60℃用丙酮重結晶，可從亞油酸和飽和脂肪酸中分離出油酸。殘留的飽和脂肪酸可在乙醇中生成鉛鹽而沉澱，然後再蒸餾精製。一般市售油酸可用丙酮在-11℃結晶，將晶體研碎后真空乾燥一周即可。其他的精製方法有：將油酸轉變為油酸甲酯，分餾后將酯水解，遊離酸用丙酮在-40~-45℃重結晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有將油酸的熔融物分步結晶，然後在133.3MPa壓力下進行分子蒸餾精製的方法。
3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液體部分即為油酸，除去固體部分飽和脂肪酸。可用丙酮作溶劑精製得到純品。
4.採用硬脂酸聯產法。在合成硬脂酸時,把壓榨后的不飽和脂肪酸進一步冷凍壓榨,分離飽和脂肪酸,再經脫水而得。或在製取植物油時,將皂腳經皂化、酸化、分離、蒸餾而得。.
5.煙草：OR，44，FC，9，13，37，41，44；OR，26；FC，BU，OR，18；BU，9；BU，10；FC，BU，OR，19
| 符號: [1] | GHS07 |
| 信號詞: | Warning |
| 危險聲明: | H315,H319 |
| 警示性聲明: | P305+P351+P338 |
| 危害碼: | Xi |
| 風險聲明: | R36/37/38 |
| 安全聲明: | S26;S37/39 |
| WGK德國: | 1 |
| 閃點: | 113 °C |
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。;
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當的手套和護目鏡或面具。
1、油酸與其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在於一切動植物油脂中。
2、在動物脂肪中，油酸在脂肪酸中約佔40%～50%。
3、在植物油中的變化較大，茶油中可高達83%，花生油中達54%，橄欖油中達55~83%，而椰子油中則只有5%～6%。
5、天然存在於蘋果、姜、西紅柿。
油酸
外觀：微黃色透明油狀液體，凝固后成白色柔軟固體
主要技術指標
項目實測結果
油酸凍點℃≤13
碘值（gl2/100g）118
皂化值（mgKOH/g）200
酸值（mgKOH/g）200
水份%≤0.5
色澤（Fe-Co比色計）25℃≤2號
脂肪酸
飽和
▪乙酸 ▪丙酸 ▪丁酸 ▪戊酸
▪己酸 ▪庚酸 ▪辛酸 ▪壬酸
▪癸酸 ▪月桂酸 ▪肉豆蔻酸 ▪棕櫚酸
▪珠光脂酸 ▪硬脂酸 ▪花生酸 ▪山嵛酸
▪木蠟酸 ▪蠟酸 ▪蜂花酸 ▪蟲漆蠟酸
n−3不飽和
▪α-亞麻酸 ▪十八碳四烯酸 ▪二十碳五烯酸 ▪二十二碳六烯酸
n−6不飽和
▪亞油酸 ▪共軛亞油酸 ▪γ-亞麻酸 ▪二十碳三烯酸
▪花生四烯酸
n−9不飽和
▪油酸 ▪反式油酸 ▪二十碳烯酸 ▪二十碳三烯酸
▪芥酸 ▪神經酸
油酸是動物食物中不可缺少的營養素。它的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催干劑；銅鹽為漁網防腐劑；鋁鹽可作織物防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸經環氧化可製造環氧油酸酯(增塑劑)。經氧化裂解制壬二酸(聚醯胺樹脂的原料)。
毛紡工業用於製備抗靜電劑和潤滑柔軟劑。木材工業用於製備抗水劑石蠟乳化液。經氧化製備壬二酸，是聚醯胺樹脂(尼龍)的原料。也可用作農藥乳化劑、潤滑劑、印染助劑、工業溶劑、金屬礦物浮選劑、脫模劑、油脂水解劑，用於製備複寫紙、打字紙、圓珠筆油及各種油酸鹽等。作為化學試劑、用作色譜對比樣品及用於生化研究，核定鈣、氨、銅，測定鎂、硫等。在肝細胞中激活蛋白激酶。
油酸的75%酒精溶液可以用作除銹劑。
CAS號：112-80-1
MDL號：MFCD00064242
EINECS號：204-007-1
RTECS號：LP8925000
BRN號：1726542
PubChem號：24278605
1、刺激性：人經皮：15mg/3天，中度刺激。家兔經眼：100mg，輕度刺激。小鼠靜脈注射LD50:(230±18)mg/kg。
1、 摩爾折射率：87.06
2、 摩爾體積（m3/mol）：313.8
3、 等張比容（90.2K）：757.2
4、 表面張力（dyne/cm）：33.8
5、 極化率（10-24cm3）：34.51
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：6.5
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：2
4、 可旋轉化學鍵數量：15
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
7、 重原子數量：20
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：234
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：1
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
該物質對環境可能有危害，應特別注意對水體的污染。
1.避免與強氧化劑接觸。無色或淡黃色透明油狀液體，凝固后成白色柔軟固體，露置於空氣中色澤逐漸變深。類似豬脂氣味。溶於乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有機溶劑，微溶於水。具有機羧酸的一般化學通性及不飽和雙鍵的化學特性。
2.化學性質：在大氣壓下加熱至80~100℃發生分解。放置時在空氣中氧的作用下顏色逐漸變深，併產生酸敗氣味。與鹼性高錳酸鉀或過氧酸作用，氧化生成9,10-二羥基硬脂酸。與中性高錳酸鉀作用，氧化成9-羥基-10-酮硬脂酸和10-羥基-9-酮硬脂酸。油酸氫化時變為硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亞汞、亞硫酸等處理時轉變為反油酸。
3. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、側流煙氣中。
4. 天然存在於蘋果、姜、西紅柿。