甾類化合物

甾類化合物

甾類化合物(steroid),具有甾核,即環戊烷多氫菲碳骨架的化合物群的總稱。幾乎所有的生物都能生物合成甾類化合物,它是天然物質最廣泛出現的成分之一。

分子構型


甾醇膽汁酸、性激素、副腎皮質激素、強心苷、昆蟲變態激素等都是生物學上極重要的物質。甾核中的3個六碳環和1個五碳環稱為A,B,C及D環。A環與B環的縮合方式如圖所示有“反式”型和“順式”型二種。BC環縮合成反式型,CD環除配糖體等的一部分為例外其餘縮合成反式型。A,B,C環均取椅型配位,整體大致上固定成平面狀。包括D環上的側鏈,甾核上的代換基存在於環面的下側時稱為α配位,上側時稱為β配位。在結構式上α代換基以點線表示,β代換基以實線表示。雖然,天然甾體化合物具有與其起源等有關連的固有的慣用名,但是與結構有關連的命名法基本上是以幾個烴而定名的,根據所定各碳原子的編號表示代換基的位置,例如屬於昆蟲變態激素的脫皮素是以膽甾烷為基幹的2β,3β,14α,22R,25-五羥基-5β-膽甾-7烯-6-酮。

分類


甾類化合物還根據構成的碳的數目作如下分類:
C18甾類化合物:發情激素〔雌(甾)酮,雄(甾)二醇、雌(甾)三醇等〕C19甾類化合物:性激素〔睾(甾)酮。二氫睾(甾)酮等〕C21甾類化合物:黃體激素(黃體酮等)和副腎皮質激素〔皮質(甾)醇、醛甾酮等〕C24甾類化合物:膽汁酸(膽酸、脫氧膽酸、膽鹼酸)

基因活化


甾類激素誘導的基因活化分為兩個階段:①直接活化少數特殊基因轉錄的初級反應階段,發生迅速;②初級反應的基因產物再活化其他基因產生延遲的次級反應,對初級反應起放大作用。如果蠅注射蛻皮激素后僅5~10min便可誘導唾腺染色體上6個部位的RNA轉錄,再過一段時間至少有100個部位合成RNA,致使大量合成次級反應所特有的蛋白質產物。這類激素作用通常表現為如影響細胞分化等長期的生物學效應。
甲狀腺素和雌激素也是親脂性小分子,其受體位於細胞核內,作用機理與甾類激素相同。也有個別的親脂性小分子,如前列腺素,其受體在細胞膜上。