順反異構體

順反異構體

定義:立體異構的一種,由於雙鍵相連的兩個碳原子不能繞σ鍵作相對的自由旋轉引起的,一般指烯烴的雙鍵,也有C=N雙鍵,N=N雙鍵及環狀等化合物的順反異構。

結構


順式異構體:兩個相同原子或基團在雙鍵同一側的為順式異構體,也用 cis- 來表示。
反式異構體:兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側的為反式異構體,也用 trans- 來表示。
順反異構體
順反異構體

產生條件


⑴ 分子不能自由旋轉(否則將變成另外一種分子)
⑵ 雙鍵上同一碳上不能有相同的基團;註:同分異構是分子式相同,結構式不同,順反異構是空間構象不同。但順反異構屬於同分異構。若雙鍵上兩個碳原子上連有四個完全不同的原子或基團,按“順序規則”分別比較每個碳原子上連接的兩個原子或基團,若兩個較優基團在π鍵平面同側者為Z型異構體,在異側者為E型異構體。
順反異構體的性質
順反異構體,原子或原子團的連接順序以及雙鍵的位置相同,只是空間排列方式不同。因此化學性質基本相同,但在生物體內的生物活性不同,物理性質有一定的差異:一般,反式有較高的熔點,較低的溶解度,且較為穩定。