亞精胺

分佈在生物體內的一種多胺

徠亞精胺spermidineH2N(CH2)3NH(CH2)4NH2,一種多胺。廣泛分佈在生物體內,是由腐胺(丁二胺)和腺苷甲硫氨酸生物合成的。

簡介


精胺(Spermine)是存在於所有真核細胞中的一種多胺類物質。呈鹼性,在生理pH下以多質子化的形式存在。具有各種代謝功能,與細胞的生長和成長有關。

歷史


荷蘭科學家列文虎克早在1678年就已從人的精液中得到了磷酸精胺結晶。
1888年德國化學家Albert Ladenburg 和Abel 首先將其稱為“精胺”(德文Spermin)。1926年英國的Dudley等與德國的Wrede等同時提出了精胺的正確化學結構。亞精胺可阻止老年痴呆症發病。

生物合成


• L-鳥氨酸 → 腐胺(EC 4.1.1.17)
• S-腺苷甲硫氨酸 → S-腺苷甲硫胺 + 二氧化碳(EC 4.1.1.50)

研究成果


延長細胞壽命

隨著年齡的增長,一種分子在人體中的濃度會自然減少,然而,科學家們發現,通過對這種分子實施管理,則可以顯著提高細胞的壽命
奧地利研究者Frank Madeo和同事發現,對果蠅、線蟲和酵母體內的亞精胺實施管理,可提高這些生物的壽命。同樣地,他們發現在培養液中加入額外的亞精胺可以延長人類細胞的壽命。這些發現顯示,亞精胺能延長細胞的壽命,而且最終延長組織的壽命,因為它們提供了另一種清掃細胞的機制:不再是破壞細胞機制讓細胞程序化死亡,亞精胺實際上是一種通道,讓不必要且有潛在危險的細胞喪失功能。

物理性質


1、沸點: 128-130℃
2、熔點: 22-25℃
3、溶解性:溶於水、醇和醚
4、密度(d254):0.925g/cm
5、折光率(n20D):1.4785-1.4805
6、性狀:液體,有吸濕性
7、閃點:>112℃

毒理學數據


1、急性毒性:小鼠經口LD3O:>1mg/kg
小鼠皮下LD3O:450mg/kg
小鼠經靜脈注射LD5O:78mg/kg
2、其他多劑量毒性:雞經口TDLO:9504gm/kg/14D-C
3、致突變:枯草桿菌突變測試系統:50mg/L
大鼠肝臟突變測試系統:4mmoL/L
小鼠腹水瘤DNA抑制測試系統:2mmoL/L
小鼠肝臟DNA抑制測試系統:2mmoL/L
倉鼠卵巢DNA破壞測試系統:300umoL/L
有腐蝕性

分子結構數據


五、分子性質數據:
1、摩爾折射率:45.14
2、摩爾體積(cm3/mol):160.2
3、等張比容(90.2K):396.6
4、表面張力(dyne/cm):37.5
5、極化率(10-24cm3):17.89

計算化學數據


1.疏水參數計算參考值(XlogP):-1
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:7
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積64.1
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:56.8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

編號系統


RTECS號:EJ7000000
BRN號:1698591
PubChem號:24899434

安全信息


1、萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
2、出現意外或者感到不適,立刻到醫生那裡尋求幫助(最好帶去產品容器標籤)。
3、穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。
危險品標誌: C:腐蝕性物質
徠危險類別碼: R34:會導致灼傷。
危險品運輸編號:UN2735

作用影響


基本用途:抑制神經元NO合成酶()。結合併沉澱DNA;也用於純化DNA結合蛋白。刺激T4 聚核苷酸激酶活性。
引發細胞吞噬
天然物質亞精胺(spermidine)或可阻止與年齡有關的記憶能力下降,這是德國和奧地利的科學家合作研究的結果。2013年9月1日,該成果發表在《自然·神經科學》網路版上。
德國柏林自由大學的斯蒂芬·西格瑞斯特教授和奧地利卡爾·弗朗岑斯大學的弗蘭克·馬德歐教授合作團隊研究的結果表明,亞精胺可以使老年果蠅大腦的性能回到年輕時的水平。在生物當中,蒼蠅和老鼠的記憶過程與人類在分子水平上是類似的。因此,科學家認為該研究將有助於開發延緩老年痴呆症發病的藥物。
生物學家已經能夠證明內源性物質亞精胺可以引發細胞的自體吞噬作用。2009年10月,馬德歐教授就曾在《自然·細胞生物學》上發表過相關論文《亞精胺誘導的自體吞噬促進了長壽》。聯合研究團隊進一步的研究表明,通過給果蠅餵食亞精胺,它們大腦里的蛋白質凝結量明顯減少,果蠅的記憶能力因此增加。這個結果是通過測量驗證的,因為果蠅通過經典的巴甫洛夫條件反射的學習,記住了它們所學到的,並相應地調整其以後的行為。
科學家們表示,應用於病人的研究是聯合研究小組的下一個目標。人類大約從50歲以後記憶能力開始減弱。隨著年齡的增加,這種衰減會加速。由於預期壽命的增加,年齡因素誘發的痴獃病症顯著增加。而果蠅和人類的亞精胺濃度也隨著年齡的增長而減少。如果補充亞精胺可以推遲痴呆症的發作,對於患者和社會來說都意味著一個重要的突破。
延緩蛋白質衰老
亞精胺對不同分子量蛋白質的作用大小不同,某些大分子量譜帶隨亞精胺處理時間的延長而明顯增強,表明可能有蛋白質的合成,只是這部分蛋白質占蛋白質總量的百分比很小,對中等分子量和小分子量蛋白質的作用不明顯,主要蛋白質在72小時處理過程中則基本上保持不變,從這些結果可以推測:不同分子量的蛋白質在衰老過程中的作用可能是不同的,一些大分子量蛋白質對控制葉片衰老過程可能起著關鍵作用,一旦這些蛋白質開始降解,衰老便不可避免,而控制這些蛋白質的降解便可以延緩衰老的進程,亞精胺之所以能延遲其衰老可能在於促進這些蛋白質的合成或阻止它們的降解。