甲醯胺
甲醯胺
甲醯胺是一種化合物,無色透明液體,沸點210℃。熔點2.55℃。閃點175℃。略有氨味,是合成醫藥、香料、染料等的原料,也可作為溶劑用於合成纖維的抽絲、塑料加工、木質酪素墨水的生產等。甲醯胺能與無機酸反應,生成甲酸及銨鹽。甲醯胺具有活潑的反應性和特殊的溶解能力,可用作有機合成原料,紙張處理劑,纖維工業的柔軟劑,動物膠的軟化劑,還用作測定大米中氨基酸含量的分析試劑。甲醯胺可發生多種反應,除了由三個氫參與反應外,還可以進行脫水,脫CO,引入氨基,引入醯基和環合等反應。
:氨基甲醛
結構
式:
三維模型
分子結構:(右圖)
性狀:透明油狀液體,略有氨臭,具有吸濕性,可燃。
相對密度:1.133(20/4℃)
沸點:210℃。
熔點:2.55℃。
閃點:154℃(開杯)
折射率:nD(25℃)1.4468。
燃點:>500℃。
粘度:(20℃)2.926mPa·s。
禁配物:強氧化劑、酸類、鹼。
溶解性:不溶於醚類及含氯溶劑,微溶於苯,能與水、甲醇、乙醇、乙酸、丙酮、二氧六環、乙二醇、苯酚和低級酯混溶。本品可以溶解酪蛋白,但不溶解白蛋白。也能溶解酪素、葡萄糖、玉米蛋白、明膠、動物膠、樹脂、澱粉、木素、乙酸纖維、尼龍以及某些無機鹽:銅、鉛、鋅、錫、鈷、鐵、鋁和鎳的氯化物,某些硫酸鹽,硝酸鹽。
化學性質:在室溫下甲醯胺的水解速度很慢,提高溫度或加入酸、鹼,均可使水解加速。在催化劑存在下,加熱至35℃以下,可分解出氰化氫。甲醯胺有兩個活潑的官能團,即羰基和醯胺基,容易起化學反應,生成許多含氮雜環化合物。甲醯胺能與無機酸反應,生成甲酸及銨鹽。在催化劑存在下與有機鹵化物或醇類反應,生成甲酸酯。本品還能與β-二酮、β-亞氨酮、脂肪偶姻、芳烴偶姻、雜環偶姻反應。能與鈷鹽、銅鹽及鎳鹽等結合生成絡合物。甲醯胺遇五氧化二磷等強脫水劑時,可生成氰化氫。與五硫化二磷反應,生成硫甲醯胺。甲醯胺能強烈腐蝕銅、黃銅、鉛、橡膠,所以貯存及運輸時,應注意。
類別:有毒物質
毒性:中毒
急性毒性:經胃大鼠LD50 6.1g/kg,小鼠LD50 3.15g/kg。急性癥狀以損傷神經系統為特徵,呼吸障礙與結膜炎,直性抽搐,3~4天後即死亡。慢性吸入作用的閾值濃度為6±4mg/m3。作業環境空氣中最高容許濃度:美國規定為30mg/m3 (20ppm),蘇聯為3mg/m3 (蒸氣,經皮膚吸收)。
第一步由一氧化碳與甲醇在甲醇鈉作用下生成甲酸甲酯。第二步甲酸甲酯再氨解生成甲醯胺,反應條件為80-100℃和0.2-0.6MPa。此法問題較少。
甲酸與甲醇先進行酯化反應生成甲酸甲酯,然後經氨解生成甲醯胺,再進行精餾分離出甲醇和雜質后即得成品。此法由於成本高已趨向淘汰。
第一步由一氧化碳與氨在甲醇鈉催化作用下,經高壓(10-30MPa)和80-100℃溫度直接合成甲醯胺
甲酸和尿素法。
第一步由甲酸與氨氣作用生產甲酸銨。第二部加熱甲酸銨脫水得甲醯胺。
甲醯胺具有活潑的反應性和特殊的溶解能力,可用作有機合成原料,紙張處理劑,纖維工業的柔軟劑,動物膠的軟化劑,還用作測定大米中氨基酸含量的分析試劑。在有機合成中,醫藥方面的用途居多,在農藥、染料、顏料、香料、助劑方面也有很多用途。
用作中間體,合成咪唑、嘧啶、1,3,5-三嗪、咖啡鹼、茶葉鹼、可可鹼。用作染料、香料、顏料、粘合劑、紡織助劑、紙張處理劑等的原料。生產甲酸、二甲基甲醯胺的原料等。
也是優良的有機溶劑,主要用於丙烯腈共聚物的紡絲和離子交換樹脂中,以及塑料製品的防靜電塗飾或導電塗飾等。此外,還用於分離氯硅烷、提純油脂等。甲醯胺可發生多種反應,除了由三個氫參與反應外,還可以進行脫水,脫CO,引入氨基,引入醯基和環合等反應。
舉環合為例。丙二酸二乙酯與甲醯胺環合得到維生素B4的中間體4,6-二羥基嘧啶。鄰氨基苯甲酸與醯胺環合得到抗心律失常經常咯啉的中間體喹唑酮-4。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑與甲醯胺環合得到黃嘌呤氧化酶抑製劑別嘌醇。乙二胺四乙酸與甲醯胺環合得到抗癌藥乙亞胺。甲氧基丙二酸甲乙酯與甲醯胺環合得到磺胺類葯的中間體-5-甲氧基-4,6-二羥嘧啶二鈉。
危險品標誌 T
危險類別碼 R61-41-37/38
安全說明 S53-45-36/37/39-26-23
WGK Germany2
RTECS號 LQ0525000
健康危害:對皮膚有輕微刺激性,偶可引起過敏。其蒸氣或霧對眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
燃爆危險: 本品可燃,具刺激性,具致敏性。
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
危險特性: 遇明火、高熱可燃。燃燒分解時, 放出有毒的氮氧化物氣體。
有害燃燒產物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法: 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。用水噴射逸出液體,使其稀釋成不燃性混合物,並用霧狀水保護消防人員。滅火劑:水、霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
操作注意事項: 密閉操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項: 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
工程式控制制: 密閉操作。
呼吸系統防護: 空氣中濃度超標時,必須佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護: 戴化學安全防護眼鏡。
身體防護: 穿防毒物滲透工作服。
手防護: 戴橡膠耐油手套。
其他防護: 工作現場嚴禁吸煙。注意個人清潔衛生。
用焚燒法處置。與燃料混合后,再焚燒。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。
運輸注意事項: 運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封,運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸車船必須徹底清洗、消毒,否則不得裝運其它物品。船運時,配裝位置應遠離卧室、廚房,並與機艙、電源、火源等部位隔離。公路運輸時要按規定路線行駛。
化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發 677號),工作場所安全使用化學品規定 (勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定。
包裝、貯運:200L塑料桶或鋼塑複合桶包裝。桶蓋要密閉,防止泄漏,避免與水接觸。貯於陰涼通風乾燥處,遠離火種、熱源。
指標名稱 優級品 一級品
外觀 無色透明液體,無可見雜質
甲醯胺含量,% ≥ 99.5 99.0
甲醇,% ≤ 0.15 0.30
色度,(Pt-Co)號:≤ 10 20
水分,% ≤ 0.10 0.15
鐵含量,ppm ≤ 0.20 -
氨,% ≤ 0.020 0.050
甲酸,% ≤ 0.030 0.050
甲酸銨,% ≤ 0.15 0.20