二異丙基氨基鋰

二異丙基氨基鋰

二異丙基胺基鋰,又稱LDA,化學式為[(CH3)2CH]2NLi。在有機化學中,LDA通常作為鹼被用於去質子化碳氫化合物。LDA因可溶於非極性有機溶劑中,而被廣泛應用。LDA屬於非親核性強鹼。

製備與結構


在0至-78°C的條件下,向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰,即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36,因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去質子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚體的形式存在,而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。
LDA已經商品化,市售LDA為其溶液,通常溶劑為極性非質子溶劑,如THF或乙醚。然而在實際應用中,特別是小劑量使用時(小於50毫摩爾),常常在臨用前現配。
二異丙基氨基鋰
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