三苯甲烷

三苯甲烷

三苯甲烷(triphenylmethane),一種芳烴,常用做有機合成中間體。三苯甲烷可由苯在無水三氯化鋁存在下與四氯化碳作用,再用乙醚使反應物分解得到。三苯甲烷分子中的次甲基受三個苯基的影響,有很高的化學活性,能被金屬原子置換。氯代三苯甲烷在金屬鋅作用下,生成三苯甲基,這是首次發現的自由基。一類稱為品紅的染料即三苯甲烷染料。

物理化學性質


外觀:白色結晶
密度:1.014g/cm
熔點:92-94℃
沸點:359℃(25℃,100KPa)
閃點:160.3℃
蒸氣壓:4.74E-05mmHg(25℃)
折射率:1.59546(20℃)
溶解性:易溶於熱乙醇、乙醚和氯仿,溶於苯、石油醚和二硫化碳,微溶於冷
乙醇和冷乙酸,不溶於水。

製備方法


應用付列德爾---克拉夫茨反應,以三氯化鋁為催化劑製備。具體反應是:
CH+HCCl→CHCl+HCl
CHCl+CH→CHCl+HCl
CHCl+CH→CH+HCl

計算化學數據


分子量:244.33034[g/mol]
分子式:CH
疏水參數計算參考值(XlogP):5.3
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:3
準確質量:244.125201
同位素質量:244.125201
拓撲分子極性表面積(TPSA):0
重原子數量:19
形式電荷:0
複雜度:196
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
功能3d環數量:3
有效轉子數量:3
構象異構體抽樣RMSD:0.6
CID構象異構體數量:4

分子結構數據


摩爾折射率:79.96
摩爾體積(m/mol):232.6
等張比容(90.2K):591.2
表面張力(dyne/cm):41.6
極化率(10cm):31.70

貯存


密封保存。儲存溫度2-8℃。按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸。

用途


用於染料合成,也用作氣相色譜固定液。也可用於有機合成中間體。
三苯甲烷分子中的次甲基受三個苯基的影響,有很高的化學活性,能被金屬原子置換。例如,三苯甲烷在液氨溶液中與氨基鈉作用,生成紅色的鈉鹽:
三苯甲烷在氧化劑作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH;在還原劑作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金屬鋅作用下,生成三苯甲基,這是首次發現的自由基。三苯甲烷可由苯在無水三氯化鋁存在下與四氯化碳作用,再用乙醚使反應物分解得到。一類稱為品紅的染料即三苯甲烷染料。

安全信息


危險代碼:Xi:Irritant
風險術語:R36/37/38對皮膚/眼睛/呼吸系統有刺激性。
安全術語:S22切勿吸入粉塵。S24/25避免與皮膚和眼睛接觸。