丙烯醯氯

合成丙烯酸酯類化合物的原料

丙烯醯氯,英文名:Acryloyl chloride。無色易燃液體,有腐蝕性和刺激性嗅味。微溶於水,與乙醇、氯仿、乙醚石油醚混合。用作特殊反應的溶劑,也是農藥、醫藥、香料、塗料的原料。

用途


主要用於合成丙烯酸酯丙烯醯胺類化合物,也用於製備防灰霧劑I的中間體
丙烯醯氯為化學性質活潑的有機物,因分子結構中含碳碳不飽和雙鍵和氯原子基團,故能發生多種類型的化學反應,進而衍生出較多種有機物。一般地說丙烯醯氯可作為使用廣泛的有機合成中間體原料,因而其再加工裕度較大。如將丙烯醯氯與丙烯醯胺進行化學反應作用,能夠製得有著重要工業價值的N-乙醯丙烯醯胺。

性質


性質:無色液體。
沸點75-76℃,
相對密度1.1136(20/4℃),
折光率1.4343。
溶解性:能與氯仿混溶,在水及乙醇中分解。易揮發。丙烯醯氯屬於具有高度腐蝕性的有機化學品,而致燒傷亦較強。其尚且具有度易燃性質。
注意事項:丙烯醯氯對人體呼吸系統、眼睛、鼻部等處的刺激性較強,有催淚性,宜加強防護。
儲存運輸:在貯存運輸中,該產品必須遠離火種,長期貯存應將其密封避光於0-4℃的溫度場所,並加強防護和管理。

合成方法


常規合成方法

常規合成方法:由丙烯酸三氯化磷作用,丙烯酸與三氯化磷的摩爾配比為1:0.333,將兩者混合后,加熱至沸騰。將反應混合物慢慢冷卻到60-70℃。再反應15min,然後在室溫下放置2h。反應物分二層,分出上層產物,加入氯化亞銅進行減壓蒸餾,收集30-40℃(18.7kPa)的餾分,重蒸一次,收集30-32℃(18.7kPa)的餾分,得到丙烯醯氯。產率66%。上述製造方法以下述反應為原理:PCl3+CH2=CH-COOH→CH2=CHCOCl

注意事項


類別:易燃液體
毒性分級:中毒
大鼠吸入LCLo:25 ppm/4H。小鼠吸入LC50:92 mg/m3/2H。
大鼠吸入370mg/m^3(100ppm)2小時,出現嗜睡呼吸困難,解剖見肺水腫;吸入18.5mg/m^3,5小時,5次,出現眼刺激、呼吸困難、嗜睡,4隻大鼠中3隻於實驗結束后3天死亡,解剖見肺炎;吸入9.3mg/m^3,6小時,3次,8隻大鼠中有1隻死亡,屍檢見肺膨脹,肺水腫和炎症。吸入3.7mg/m^3,6小時,15次,未見中毒徵象,解剖見內臟正常。
刺激數據:皮膚-兔子10 毫克/24小時;眼睛-兔子500 毫克 中度。
爆炸物危險特性:與空氣混合可爆
可燃性危險特性:遇明火、高溫、氧化劑易燃;燃燒產生有毒氯化物煙霧;遇熱分解有毒氯化氫氣體。
儲運特性:庫房通風低溫乾燥;與氧化劑、酸類和鹼類分開存放。
滅火劑:乾粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑。