亞硝基化合物

亞硝基化合物

亞硝基化合物指含有亞硝基(-NO)官能團的一類有機化合物,通式為RNO。亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到。

製備方法


亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到,如製備2-甲基-2-亞硝基丙烷((CH3)3CNO,t-BuNO)時,採用的路線為:
(CH3)3CNH2 → (CH3)3CNO2
(CH3)3CNO2 → (CH3)3CNHOH
(CH3)3CNHOH → (CH3)3CNO
(CH3)3CNO呈藍色,溶液中與其無色的二聚體存在平衡。
Fischer-Hepp重排反應中,以亞硝胺作原料合成相應的對亞硝基苯胺類化合物。
Barton反應中,亞硝酸酯光解生成δ-亞硝基醇。

相關事故


1937年Freund首次報道了兩例職業接觸N-亞硝基二甲基胺(NDMA,又稱二甲基亞硝胺)中毒案例,病人出現中毒性肝炎和腹水。其後以NDMA給出小鼠和狗染毒,也出現肝臟退行性環死。之後揭示了NDMA不僅是肝臟的劇毒物質,也是強致癌物,可引起肝臟腫瘤。