吡嗪

吡嗪

吡嗪為無色結晶;與嘧啶和噠嗪互為同分異構體。不易發生親電取代反應,但容易和親核試劑發生反應。在自然界中,其純品很少存在,但其結構存在於葉酸之中,組成其中的蝶呤部分。工業上則用乙醇胺在氣相催化的條件下脫氫製取。其衍生物有較多應用,如二苯並吡嗪是重要的染料,吩嗪(phenazine)以具有抗腫瘤,抗菌和利尿的性質而著稱。而 四甲基吡嗪被報道可以捕捉超氧陰離子,並減少人體有粒細胞的氮氧化物產生。

物化性質


吡嗪
吡嗪
1、4位含兩個氮雜原子的六元雜環化合物。分子式C4H4N2。兩個氮原子佔1、2兩位的稱為噠嗪,佔1、3兩位的稱為嘧啶,它們都是吡嗪的同分異構體。無色晶體。熔點54℃,沸點115~116℃(768毫米汞柱),液態的相對密度1.0311(61/4℃)。具有與吡啶類似的氣味。溶於水、乙醇、乙醚等。吡嗪是一個很弱的鹼。它的芳香性與吡啶類似,很不容易發生親電取代反應,而對親核試劑比較活潑。碳原子上的氫被甲基或鹵素取代后,鹵素或甲基上的氫具有活性。吡嗪及其衍生物可用多種方法合成。工業上由乙醇胺在氣相催化作用下,失水脫氫合成。六氫吡嗪(或稱哌嗪)的檸檬酸鹽是一個常用的牲畜驅蟲劑,對蛔蟲特別有效。
2,5-二酮哌嗪是製備肽類化合物的試劑。二苯並吡嗪是一種重要染料。

產品用途


用作醫藥中間體,香精、香料中間體。此外吡嗪還常常作為含氮雜環類中性配體被用來構築晶態材料。

生產方法


吡嗪及其衍生物可用多種方法合成。工業上由乙醇胺在氣相催化作用下,失水脫氫合成。
也可由β-羥基乙氨基乙胺、N-羥乙基乙二胺在存在下經高溫脫氫製取。
2-氯苯乙酮與氨反應,可以生成氨基酮,之後脫水氧化為吡嗪。

安全信息


危險品標誌:F:Flammable; Xi:Irritant
風險術語:R11:;R36/37/38:;
安全術語:S16:;S26:;S36:;