纈氨酸

纈氨酸

纈氨酸是人體八種必需氨基酸之一,可用異丁醛作原料合成。為白色結晶或結晶性粉末,在水中溶解,在乙醇中幾乎不溶。纈氨酸是組成蛋白質的20種氨基酸之一,化學名稱為2-氨基-3-甲基丁酸,屬於支鏈氨基酸,也是人體必需的8種氨基酸和生糖氨基酸,它與其他兩種高濃度氨基酸(異亮氨酸和亮氨酸)一起工作促進身體正常生長,修復組織,調節血糖,並提供需要的能量。纈氨酸(作用於黃體、乳腺及卵巢):當纈氨酸不足時,大腦中樞神經系統功能會發生紊亂,共濟失調而出現四肢震顫。

簡介


基本信息

中文名稱:纈氨酸
中文別名:2-氨基-3-甲基丁酸
單字母符號:V
三字母符號:Val
英文別名:1-2-Amino-3-methylbutyric acid
分子量:117.15
漢語拼音:xié ān suān
纈氨酸
纈氨酸
球棍模型:
纈氨酸
纈氨酸
結構式:

分子理化性質

分子理化性質
密度:1.316 g/cm 3
熔點:298℃
水溶性:溶於水,幾乎不溶於乙醇
性狀:白色結晶或結晶性粉末;無臭,味微甜而後苦。
比旋度:取本品,精密稱定,加6mol/L鹽酸溶液溶解並釋稀成每1ml中含80mg的溶液,依法測定(附錄Ⅵ E),比旋度為+26.5°至+29.0°。

作用


纈氨酸是組成蛋白質的20種氨基酸之一,化學名稱為2-氨基-3-甲基丁酸,屬於支鏈氨基酸,也是人體必需的8種氨基酸和生糖氨基酸,它與其他兩種高濃度氨基酸(異亮氨酸和亮氨酸)一起工作促進身體正常生長,修復組織,調節血糖,並提供需要的能量。在參加激烈體力活動時,纈氨酸可以給肌肉提供額外的能量產生葡萄糖,以防止肌肉衰弱。它還幫助從肝臟清除多餘的氮(潛在的毒素),並將身體需要的氮運輸到各個部位。
纈氨酸是一種必需氨基酸,這意味著身體本身不能生產,必須通過膳食來源獲得補充。它的天然食物來源包括穀物、奶製品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉類。另外在一些放線菌素(如纈黴素)中也存在D-纈氨酸。儘管大多數人都可以從飲食中獲得足夠的數量,但是纈氨酸缺乏症的案例也屢見不鮮。當纈氨酸不足時,大鼠中樞神經系統功能會發生紊亂,共濟失調而出現四肢震顫。通過解剖切片腦組織,發現有紅核細胞變性現象,晚期肝硬化病人因肝功能損害,易形成高胰島素血症,致使血中支鏈氨基酸減少,支鏈氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5,故常用纈氨酸等支鏈氨基酸的注射液治療肝功能衰竭以及酗酒和吸毒對這些器官造成的損害。
纈氨酸(作用於黃體、乳腺及卵巢):當纈氨酸不足時,大腦中樞神經系統功能會發生紊亂,共濟失調而出現四肢震顫。通過解剖切片腦組織,發現有紅核細胞變性現象,晚期肝硬化病人因肝功能損害,易形成高胰島素血症,致使血中支鏈氨基酸減少,支鏈氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5,故常用纈氨酸等支鏈氨基酸的注射液治療肝功能衰竭等疾病。此外,它也可作為加快創傷癒合的治療劑;
纈氨酸是人體所需營養的八種必須氨基酸之一。

生產方法


化學合成法的特點是生產成本高,反應複雜,步驟多,且有許多副產物。用異丁醛作原料,有多種方法可合成外消旋體纈氨酸。例如異丁醛與氨生成氨基異丁醇,再與氰化氫合成氨基異丁腈,然後水解得到纈氨酸,外消旋本的拆分也有多種方法,例如用醯基-DL-氨基酸的酶進行水解,再利用遊離氨基酸與醯化體的溶解度差進行分離。
微生物發酵法生產具有原料成本低,反應條件溫和及可大規模生產等優點,是一種非常經濟的生產方法,發酵法生產的纈氨酸皆為L-型,無需旋光拆分。發酵法的菌種為產谷氨酸微球菌,產氨短桿菌,大腸桿菌,產氣氣桿菌。用葡萄糖、尿素、無機鹽等培養基。

食物來源


白乾酪、魚、禽類、牛、花生、芝麻籽、濱豆和薏仁。

檢查


酸度 取本品1.0g,加水20ml溶解后,依法測定(附錄Ⅵ H),pH值應為5.5~6.5。
溶液的透光度:取本品0.5g,加水20ml溶解后,照分光光度法(附錄Ⅳ A),在 430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。
氯化物:取本品0.25g ,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
硫酸鹽:取本品0.70g,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.03%)。 銨鹽:取本品0.10g ,依法檢查(附錄Ⅷ K),與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸:取本品,加水製成每1ml中含4mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取上述溶液適量,加水釋稀成每1ml中含20μg的溶液,作為對照溶液。照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述兩種溶液各5μl,分別點於同一硅膠G薄層板上,以正丁醇-水-冰醋酸(3:1:1)為展開劑,展開后,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃乾燥5 分鐘,立即檢視,供試品溶液所顯雜質斑點的顏色,與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。
乾燥失重:取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%(附錄Ⅷ L)。
熾灼殘渣:不得過0.1%(附錄Ⅷ N)。
重金屬:取本品2.0g,加水23ml溶解后,加醋酸鹽緩衝液(pH3.5)2ml,依法檢查(附錄Ⅷ H第一法),含重金屬不得過百萬分之二十。
砷鹽:取本品2.0g,加水5ml 溶解后,加硫酸1ml 與亞硫酸10ml,在水浴上加熱至體積約剩2ml ,加水5ml ,滴加氨試液至對酚酞指示液顯中性,加鹽酸5ml,加水使成28ml,依法檢查(附錄Ⅷ J第一法),應符合規定(0.0001%)。熱原取本品,加氯化鈉注射液製成每1ml 中含25mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量按家兔體重每1kg 注射10ml,應符合規定(供注射用)。

測定方法


方法名稱: 纈氨酸—纈氨酸的測定—電位滴定法
應用範圍: 本方法採用電位滴定法測定纈氨酸的含量。
本方法適用於纈氨酸。
方法原理: 供試品用無水甲酸和冰醋酸溶解,按照電位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,計算纈氨酸含量。
試劑: 1.無水甲酸
2. 冰醋酸3.高氯酸滴定液(0.1mol/L)
4.基準鄰苯二甲酸氫鉀
儀器設備:
試樣製備: 1.高氯酸滴定液(0.1mol/L)
配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70%-72%)8.5mL,搖勻,在室溫下緩緩滴加醋酐23mL,邊加邊搖,加完后再振搖均勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙醯化,則須用水份測定法測定本頁的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%-0.2%。
標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度,即可。
貯藏:置棕色玻璃瓶中,密閉保存。
操作步驟: 取本品約0.10g,精密稱定,加無水甲酸1mL溶解后,加冰醋酸25mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於11.72mg的CHNO 。
注1:“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一,“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。