Teardrops on My Guitar

《Teardrops on My Guitar》的創作靈感來源於泰勒·斯威夫特在高中時期的一段暗戀經歷，該曲是寫給自己的中學時期的同學德魯·哈德威克的，在中學時兩人關係非常好。但是，當泰勒·斯威夫特喜歡上德魯·哈德威克時，德魯·哈德威克卻又喜歡上了別的女生，德魯·哈德威克每天都和泰勒·斯威夫特聊那個女生是多麼的好，自己又是多麼的喜歡那個女生。泰勒·斯威夫特不敢向德魯·哈德威克透露她的感情，只能默默地聽著，強顏歡笑，暗自垂淚。對於有過這次暗戀經歷的泰勒來說，這首歌曲觸動著她的心，因此她創造出了這首歌曲。

Drew looks at me, I fake a smile so he won't see

That I want and I'm needing everything that we should be

I'll bet she's beautiful, that girl he talks about

And she's got everything that I have to live without

Drew talks to me, I laugh cuz it's just so funny

That I can't even see anyone when he's with me

He says he's so in love, he's finally got it right,

I wonder if he knows he's all I think about at night

He's the reason for the teardrops on my guitar

The only thing that keeps me wishing on a wishing star

He's the song in the car I keep singing, don't know why I do

Drew walks by me, can he tell that I can't breathe?

And there he goes, so perfectly

The kind of flawless I wish I could be

She'd better hold him tight, give him all her love

Look in those beautiful eyes and know she's lucky cause

He's the reason for the teardrops on my guitar

The only thing that keeps me wishing on a wishing star

He's the song in the car I keep singing, don't know why I do

So I drive home alone, as I turn out the light

I'll put his picture down and maybe

Get some sleep tonight

He's the reason for the teardrops on my guitar

The only one who's got enough for me to break my heart

He's the song in the car I keep singing don't know why I do

He's the time taken up, but there's never enough

And he's all that I need to fall into

Drew looks at me, I fake a smile so he won't see

德魯看著我，我假裝微笑，這樣他就不會看到

我想要並且需要的我們應該成為的一切

我敢打賭他談到的那女孩一定很美麗

而她得到了我必須放棄的一切

德魯跟我說話，我笑起來，因為它只是太有趣了

但是當他和我在一起的時候，我看不到其他任何人

他說，他是在熱戀中，他終於得到了它的權利，

我在想他是否知道他是我整晚都在想的人

他的理由使淚珠落在我的吉他

唯一讓我許願星許願

他在車上我一直唱的歌曲，不知道我為什麼

德魯經過我身旁，他知道我不能呼吸嗎？

在那裡，他如此完美，

我想我可能是那種無瑕

她最好把他握緊，給他所有的愛

深深看進那雙美麗的眼睛里，明白她很幸運，因為

他的理由是淚珠落在我的吉他

唯一讓我許願星許願

他是我在車上一直唱的歌曲，不知道為什麼

所以，我獨自回家，我關了燈

我把他的相片放下，也許

今晚能多睡一會

他的理由使淚珠落在我的吉他

誰擁有足以讓我打破我的心只有一個

他在車上我一直唱的歌曲，不知道我為什麼

他所花費的時間，但有永遠都不夠

他的一切，我需要落入

德魯看著我，我假裝微笑，這樣他就不會看到

《Teardrops on My Guitar》是一首典型的鄉村流行樂（Country pop）歌曲，融入了當代鄉村的音樂風格；歌曲每分鐘擁有104次的溫和節奏；歌曲的簡譜由B大調構成，歌曲被歸類為中等節奏，歌曲使用的主要樂器為原聲吉他，歌曲的和弦為B♭-Gm-E♭- f 。

歌曲的MV由Trey Fanjoy執導拍攝，男主角由泰勒·希爾頓擔任。在MV的開頭，泰勒·斯威夫特在與泰勒·希爾頓在教室聊天，之後，她身穿一襲長海藍寶石晚禮服，旁邊一個原聲吉他躺在卧室的床墊。然後場景切換到圖書館，泰勒·斯威夫特在與男主角聊天，圖書管理員因為他們兩人聲音太大而要求他們兩個小聲交談。之後場景切換化學實驗室做化學實驗，泰勒·斯威夫特不小心將的化學藥品倒在實驗桌面上，然後她和男主角迅速清理桌面。在MV結尾處，泰勒·斯威夫特發現男主角在和他的女友親吻，泰勒·斯威夫特最後在卧室里，站在壁爐旁邊哭。