羅賓遜成環反應

羅賓遜成環反應

羅賓遜成環反應(Robinson annulation)是一種重要的構築六元環的反應。由英國牛津大學著名化學家羅伯特·羅賓遜爵士發明的合成方法。在萜類化合物的人工合成中有很重要的意義。

概括介紹


從現代有機合成的觀點看,羅賓遜成環反應實際上屬於一種串聯反應。是由一個麥克爾加成與羥醛縮合相串聯而成的反應。設反應物為環己酮(A)及1-丁烯-3-酮(B),反應第一步使用弱鹼,在A的阿爾法位形成一個碳負離子,然後對B的不飽和位置進行羥醛縮合反應,第二步使用強鹼比如氫化鈉,三苯甲基鋰,LDA等才能奪取B的阿爾法位的氫離子形成碳負離子,這個碳負離子對A的羰基進行羥醛縮合反應,然後經一步脫水得到增環的目標產物