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羥苯甲酯

羥苯甲酯

羥苯甲酯,又稱對羥基苯甲酸甲酯。Methylparaben。羥苯甲酯,白色結晶粉末或無色結晶,易溶於醇,醚和丙酮,極微溶於水,沸點270-280℃。分子式C8H8O3。分 子 量152.15。主要用作有機合成、食品、化妝品、醫藥的殺菌防腐劑,也用作於飼料防腐劑。

化合物簡介


基本信息

中文名稱:羥苯甲酯;
中文別名:4-羥基苯甲酸甲酯; 對羥基苯甲酸甲酯 ;對羥基安息香甲酯; 尼泊金甲酯;
英文名稱:methylparaben
英文別名:Methylparaben; methyl 4-hydroxybenzoate; 4-Hydroxybenzoic Acid Methyl Ester; CAS號:99-76-3
分子式:C8H8O3
結構式:
分子量:152.14700
精確質量:152.04700
PSA:46.53000
LogP:1.17880

物化性質

外觀與性狀:白色結晶粉末
密度:1.209 g/cm
熔點:125-128 °C(lit.)
凝固點:131℃
沸點:298.6 °C
閃點:280°C
折射率:1.5204 (137ºC)
穩定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
儲存條件:庫房低溫,通風,乾燥

安全信息

危害聲明:H412
警示性聲明:P273
海關編碼:2918290000
危險品運輸編碼:UN 2769
WGK Germany:1
危險類別碼:R36/37/38
安全說明:S26-S36-S24/25
RTECS號:DH2450000
危險品標誌:Xi; Xn

用途

廣譜抗菌活性,能抑製革蘭氏陰性、陽性細菌,對酵母菌及黴菌有較強的抑制作用,與傳統的防腐產品(例如:苯甲酸鈉)相比,具有使用濃度低,廣譜高效,並且安全經濟,使用效期長。廣泛用於化妝品、醫藥、食品及其它工業產品的防腐。該品可以單獨使用,也可以和其它尼泊金酯類復配,從而達到更加良好的防腐效果。可與化妝品中存在的各種組分相配伍。

生產方法

由對羥基苯甲酸與甲醇酯化而得。將對羥基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解,攪拌下緩緩加入濃硫酸。加熱迴流10h后倒入水中析出結晶,經水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗,得粗品。用水或25%乙醇重結晶而得成品。收率為85%。原料消耗(kg/t)對羥基苯甲酸 1200甲醇 1000。

藥典標準


主要活性成分

本品為4-羥基苯甲酸甲酯。按乾燥品計算,含C8H8O3不得少於99.0%。

性狀

本品為白色或類白色結晶或結晶性粉末。
本品在甲醇、乙醇或乙醚中易溶,在熱水中溶解,在水中微溶。

熔點

本品的熔點(2010年版藥典二部附錄ⅥC)為125~128℃。

鑒別

(1)取本品和羥苯甲酯對照品各適量,分別用流動相溶解並稀釋製成每1ml含20μg的供試品溶液與對照品溶液;照有關物質項下的色譜條件測定,供試品溶液主峰的保留時間應與對照品溶液主峰的保留時間一致。
(2)取本品,加乙醇溶解並稀釋製成每1ml中約含5μg的溶液,照紫外-可見分光光度法(2010年版藥典二部附錄ⅣA)測定,在258nm的波長處有最大吸收。
(3)本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(《藥品紅外光譜集》853圖)一致。

檢查

1溶液的澄清度與顏色
取本品1.0g,加乙醇10ml溶解后,溶液應澄清無色;如顯色,與黃色或黃綠色1號標準比色液(2010年版藥典二部附錄ⅨA第一法)比較,不得更深。
2酸度
取溶液的澄清度與顏色項下溶液2ml,加乙醇2ml與水5ml,搖勻,加溴甲酚綠指示液2滴,用氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)滴定至顯藍色,消耗氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)不得過0.1ml。
3氯化物
取本品2.0g,加水50ml,80℃水浴加熱5分鐘,放冷,濾過;取濾液5.0ml,依法檢查(2010年版藥典二部附錄ⅧA),與標準氯化鈉溶液7.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.035%)。
4硫酸鹽
取氯化物項下濾液25ml,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液2.4ml製成的對照液比較,不得更濃(0.024%)。
5有關物質
取本品,加流動相溶解並稀釋製成每1ml中含1mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取1ml,置100ml量瓶中,加流動相稀釋至刻度,搖勻,作為對照溶液。照高效液相色譜法(2010年版藥典二部附錄ⅤD)試驗,用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑,以甲醇-1%冰醋酸溶液(60:40)為流動相,檢測波長為254nm。取羥苯甲酯和羥苯乙酯,加流動相溶解並稀釋製成每1ml各含10μg的溶液,取20μl注入液相色譜儀,記錄色譜圖,羥苯甲酯峰與羥苯乙酯峰之間的分離度應符合要求。取對照溶液20μl,注入液相色譜儀,調節檢測靈敏度,使主成分色譜峰的峰高約為滿量程的25%;再精密量取供試品溶液與對照溶液各20μl,分別注入液相色譜儀,記錄色譜圖至主峰保留時間的4倍。供試品溶液色譜圖中如顯雜質峰,單個雜質峰面積不得大於對照溶液主峰面積的0.4倍(0.4%),各雜質峰面積的和不得大於對照溶液主峰面積的0.8倍(0.8%)。
6乾燥失重
取本品,置硅膠乾燥器內,減壓乾燥至恆重,減失重量不得過0.5%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ L)。
7熾灼殘渣
取本品1.0g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ N),遺留殘渣不得過0.1%。
8重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第二法),含重金屬不得過百萬分之二十。
9砷鹽
取本品1.0g,加氫氧化鈣1.0g,混合,加水少量,攪拌均勻,乾燥后,先用小火灼燒使炭化,再在500~600℃熾灼使完全灰化,放冷,加鹽酸5ml與水23ml,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ J第一法),應符合規定(0.0002%)。

含量測定

取本品約1g,精密稱定,置錐形瓶中,精密加氫氧化鈉滴定液(1mol/L) 20ml,70℃水浴加熱1小時,立即置冰浴中放冷,照電位滴定法(2010年版藥典二部附錄ⅦA),用硫酸滴定液(0.5mol/L)滴定至第二個終點,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml氫氧化鈉滴定液(1mol/L)相當於152.1mg的C8H8O3。

主要用途


用於有機合成, 用作防腐劑。

禁配物

強氧化劑、強酸、強鹼。

急性毒性

LD50:3000 mg/kg(犬經口)

廢棄處置

處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。

藥理作用


編輯
在非離子表面活性劑,例如聚山梨酯80存在的情況下,由於形成膠束,導致羥丙甲酯以及其他羥丙酯類的防腐抗菌活性顯著下降。然而,現已表明在非離子表面活性劑存在的情況下,丙二醇(10%),可增強羥丙酯類的抗菌活性,並且可阻止羥丙甲酯與聚山梨酯80之間的反應。
本品與以下化合物有配伍禁忌:皂土、三硅酸鎂、滑石粉、黃膠、海藻酸鈉、揮髮油、山梨醇和阿托品;與一些糖類和相關的糖醇能起反應。
據報道,羥丙甲酯可被塑料吸附,其吸附量取決於塑料和賦形劑的類型。據報道,低密度和高密度聚乙烯瓶不吸附羥丙甲酯。
羥丙甲酯遇鐵變色,並且遇弱鹼和強酸可被水解。