里見義康

為應對北條氏政對於支城久留里城和佐貫城的壓力，里見義康於天正十六年(1588年)對原有城池進行了大規模的改修。天正十八年(1590年)豐臣秀吉征伐小田原北條氏，里見義康為了小弓公方的再興而採取了獨自的軍事行動，從三浦半島、鎌倉方面進軍，從而違反了秀吉頒布的《關東惣無事令》，加之遲到而遭到秀吉斥責，被沒收上總的領地，只保有安房一國。里見義康於是將館山城作為治理安房的大本營，將居城由岡本城遷往館山城，專心經營祖上留下的領土。

慶長五年(1600年)關原之戰中，里見家屬於德川家康的東軍，跟從德川秀忠出陣宇都宮，因功加封常陸國鹿島郡三萬石（一說是二萬二千石）。里見義康於是藉機對居城周邊進行改建，其中由鹿島領地的居民所挖掘的堀就被稱為“鹿島堀”。

1603年，里見義康死去，嫡子忠義繼承家業。