揚

沃特福德

在沃特福德青年隊時，阿什利·揚並不成功，甚至得不到一份正式的合約。但他勤奮鍛煉，加上他的天賦，不停的努力提升自己球技，他終於獲得沃特福德一份正式合約。

2003年9月，阿什利·揚第一次代表沃特福德一隊在正式比賽中出場。在聯賽對陣米爾沃爾的賽事中，他在76分鐘替補上陣，並攻入鎖定勝局的一球，協助球隊以3-1勝出。儘管在這賽季中，阿什利·揚只有5次替補上陣的出場機會，並取得3個進球的表現，但以21歲的他，這樣的成績已足夠令球隊給予他信心。接下來的2004-05賽季，阿什利·揚已經成為了球隊的重要成員，上陣34場，雖然沒有取得進球，但出色的表現令他獲得球會年度最佳新人的獎項。

2005-06賽季是阿什利·揚職業生涯的轉折點。在這個賽季，新教練把他由邊鋒位置移至前鋒，這一改善效果非常明顯，在這賽季他和馬龍·京聯手取得36個進球及22次助攻。在關鍵的升級附加賽中，阿什利·揚先在對水晶宮的賽事中憑自由球破門，其後在決賽對利茲聯的賽事中交出助攻，成為沃特福德升入英超的一大功臣。

2006-07賽季，升班馬沃特福德成績欠佳，但阿什利·揚表現依然出色，更一度佔據傳中王的榜首。阿什利·揚在聯賽杯對赫爾城的比賽中打入致勝一球，為球隊取得賽季的首場勝利。而球隊在聯賽對米德爾斯堡的首場勝利賽事中，阿什利·揚也取得一個進球。而在10月份對富勒姆的比賽中，阿什利·揚更取得2個進球1次助攻的表現。

2006-07賽季冬季轉會阿斯頓維拉。

阿斯頓維拉

阿什利·揚是2006-07賽季冬季英超轉會的標王，阿斯頓維拉簽訂了一份為期4年半的合同，周薪為3萬英鎊，是他在沃特福德的4倍，他在維拉與紐卡斯爾的聯賽中首次代表新東家出場。

在阿斯頓維拉效力的五個賽季中，共為球隊出戰190場比賽，攻入38粒進球。他連續4個賽季助攻過10次，每個賽季進球也在10個左右。

曼徹斯特

曼聯於2011年6月24日官方宣布，正式簽下25歲的阿斯頓維拉邊鋒阿什利·揚，轉會費2000萬英鎊，周薪10萬英鎊，合同期為5年。

2011-2012賽季，阿什利·揚表現搶眼。在和位置相同的瓦倫西亞競爭中獲勝。但阿什利-揚因腳踝傷勢2012-2013賽季提前報銷。

2012-2013賽季和2013-2014在弗格森爵士和莫耶斯手裡均是替補球員，2013年夏天，在范加爾手下一度處於離隊邊緣，但阿什利-揚憑藉著努力竟然奇迹般的在當時擁有法爾考、魯尼、范佩西、迪瑪利亞以及馬塔五巨頭的紅魔佔據主力位置。

揚在2011-2015四個賽季代表曼聯各項賽事出場115次，攻入13球助攻28次，其中2014-2015賽季多次在關鍵時刻取得進球或者送出助攻，賽季中後期一度把迪馬利亞擠到替補席上，跟隨曼聯在2012/13賽季拿到英超冠軍。

2015年8月7日，曼聯官方宣布，就續約與阿什利-揚達成一致，雙方簽訂一份為期三年的合同，合約期至2018年夏天，這份合同中還有“有條件自動續約一年”的條款。

范加爾讚美阿什利-揚，“2014-2015賽季，他在邊路發揮的很棒，甚至踢左後衛都非常有信心，而且他在更衣室里也有重要一員。”

2005-06賽季阿什利·揚成為沃特福德升入英超的一大功臣。也令他得到入選英格蘭U21的機會，在不久的一場熱身賽便獲得正選上陣。

2018年6月5日，英格蘭足協官方公布了征戰俄羅斯世界盃的23人大名單，阿什利·揚入選。

(註：轉會費單位為萬英鎊)

2014年8月16日，曼聯1：2負於斯旺西的比賽中，曼聯中場阿什利·揚極有可能在一次大聲抱怨中吃到了鳥糞。電視的直播畫面也顯示到，當時曼聯中場像是對隊友防守表示不滿，並對裁判張嘴怒吼，而一團白色的物體剛好從電視直播畫面的左上方墜下，正好掉進了阿什利·揚的嘴裡。《每日郵報》還頗有興緻地誇張道：這隻鳥用是激光來瞄準的。