內鹽

內鹽

同一分子中既含有鹼性基團又含有酸性基團,相互自行結合而形成的鹽。一個分子內同時含有酸性原子團和鹼性原子團並互相中和而生成的鹽。例如對氨基苯磺酸呈內鹽形式H3N+C6H4SO3-存在(更確切地說它是以偶極離子形式存在)。對氨基苯磺酸之所以熔點較高,在280~300℃分解而不熔融,就是由於同一分子內帶有兩種不同電荷,形成靜電引力,加強了分子間引力的緣故。

基本概念


兩性離子(英語:zwitterion)是總電荷為0,電中性的化合物,
又稱內鹽。但是帶正電和負電的原子不同。有些化學家將此術語限定為未具有相鄰正負電荷的化合物。此定義將諸如氧化胺的化合物排除。兩性離子為極性,通常易溶於水,難溶於大部分有機溶劑。
兩性電解質是具有酸性與鹼性基團的分子(因此具備兩性的特性),在特定pH值環境多半以兩性離子存在。平均電荷為0的pH值稱為該分子的等電點。

實際應用


兩性電解質用於建立穩定的pH梯度供等電位聚焦使用,。
典型的兩性離子有:
大部分氨基酸在生理pH值環境中為兩性離子
作為en:Good's buffers的緩衝劑
作為清潔劑:
自然產物如生物鹼en:Psilocybin與麥角酸
en:Betaine
較不常見的兩性離子有:
en:Quinonoid zwitterion
藥物,諸如en:Fexofenadine (Allegra) 與Cephaloridine
decaphenylferrocene已被證實具有兩性離子鍵合異構體