親核性

試劑的親核性受多方面因素的影響。總體上，那些鹼性強、體積大、可極化性強，不容易被溶劑化的試劑親核性強。其中，試劑的的鹼性是對Lewis酸鹼而言的；溶劑化是對質子性溶劑和非質子性溶劑而言的，試劑的親核性在非質子性溶劑中與鹼性一致，在質子溶劑中與可極化性一致。

判斷方法：

親核性是指一個試劑在形成過渡態時對碳原子的親和能力，是由兩個因素決定的，一是給電子能力，就是鹼性，二是可極化性

從兩方面分析

1、同一族元素，由上到下鹼性減小，可極化性增大

2、試劑親核性在偶極溶劑中與鹼性一致，在質子溶劑中與可極化性一致

綜上所述，由於質子溶劑更為常見，在質子溶劑中HS->OH-,所以書上會有巰基負離子親核性強於羥基的說法