旋光異構體

互為物體與鏡像關係的異構體

包含對映異構體和非對映異構體,對掌握異構物、光學異構物、鏡像異構物或手性異構體,不能與彼此立體異構體鏡像完全重疊。

定義


旋光異構體
旋光異構體
互為鏡像(mirror images)的分子。不對稱碳(asymmetric carbon)和四種不同的原子或原子基團連結,不對稱碳為對掌中心(chiral centers)。當有n個對稱中心時,則最多有2立體異構物。
如果sp碳上所連的四個基團是不相同的,那麼,這四個基團在空間的排列便會有如下二種不同的方式:(圖)
這樣結構的物質能夠使偏振光的偏振平面旋轉一定的角度,因此稱作旋光性物質,這兩種結構互稱為旋光異構體。同時,這兩個結構恰好是實物與鏡像的關係,如同人的左手跟右手,因此又把它們稱作對映異構體或手性異構體。這種現象稱為對映異構,這個中心碳原子稱為手性碳,用*C表示。

來源


公元1849年,化學家路易·巴斯德Louis Pasteur)發現從在釀酒的容器中,取得的酒石酸鹽可以使平面偏極光旋轉,但是使用其他來源的酒石酸鹽卻無法測定出此性質!而此二者不同之處即是能否讓平面偏極光旋轉,原因就是此二者為光學異構物。
公元1874年,凡荷夫和列貝爾(Joseph Le Bel)成功用連接到碳原子的四面體結構的理論解釋此異構物種類的旋光性質。

原因


導致旋光異構現象的原因有兩種:分子中含有一個或多個手性原子。
1:含有一個手性碳原子時,有兩個旋光異構體,它們具有互為實物和鏡像的關係,故也稱對映體。對映異構體具有相等的旋光能力,但旋轉方向相反,其物理和化學性質極為相似。
2:含有兩個相同屬性碳原子的分子,有3個旋光異構體。
3:分子中當含有幾個不同的手性原子時,其旋光異構體的數目為2,n為不同手性原子的個數。
先講手性分子,如2-氯丁烷 2號為的碳SP雜化,故為空間四面體結構 與之連了四個是不同的基團,分別是H- CH- CHCH- Cl- 所以這個分子就有了兩種結構(不好意思我沒圖,自己可以試著畫一畫是哪兩個)放在一起比一下,會發現這兩種結構像我們的左右手互為鏡子中的實象和虛象,所稱這種分子為手性分子。手性分子能使偏振旋轉一定的角度,所以這對異構體為旋光異構體!
大多旋光異構體都是具有手性碳的分子,一個碳接了4個不同的基團就肯定是手性碳,也就有旋光異構體,反之,肯定不是手性碳。要注意的是有些配合物也有類似情況,如CaEDTA。
對映體的旋光方向正好相反,故將具有不同旋光性的主體異構體稱為旋光異構體。
等量互為旋光異構體的兩種物質均勻混合,旋光性互相抵消,就組成了外消旋體。