γ-羥基丁酸

γ-羥基丁酸，又稱4-羥基丁酸（4-Hydroxybutanoic acid），或GHB，這種物質在美國屬於限制使用藥物，被稱作Xyrem，由Jazz Pharmaceuticals公司銷售，用於治療與發作性嗜睡病患者的日間嗜睡癥狀。

歷史上，γ-羥基丁酸曾被用作常用鎮靜劑，用於治療失眠、抑鬱症、發作性嗜睡病和酗酒，也被用於提高運動員成績。該物質也被用作麻醉劑，在許多地區被禁用。γ-羥基丁酸可在人體細胞內合成，結構上與酮體β-羥基丁酸酯相似。在實際使用中，通常使用γ-羥基丁酸的鉀鹽或鈉鹽。γ-羥基丁酸也可由發酵產生，因此也存在於一些啤酒或葡萄酒中。琥珀酸半醛脫氫酶缺乏症可造成GHB在血液中累積，造成麻醉效果。

在台灣γ-羥基丁酸稱為“神仙水”，是管制類精神藥物。

PubChem：CID 3037032

DrugBank：DB01440

ChemSpider：9984

異名：GHB

密度

126.09 g/mol (鈉鹽)

142.19 g/mol (鉀鹽)

化學式 C4H8O3

分子量 104.10 g/mol (γ-羥基丁酸)

126.09 g/mol (鈉鹽)

142.19 g/mol (鉀鹽)

生物利用度25% (口服)

代謝 95%，主要為肝臟代謝，其次為血液和組織

半衰期 30–60分鐘

排泄 5% (腎臟)

懷孕分級 B

合法狀態違禁藥物(S9) (澳) 附錄三 (加) , (英) Class B (NZ), Schedule I and III (US)

途徑 口服、靜脈注射

GHB由亞歷山大·扎伊采夫（Alexander Mikhaylovich Zaytsev）於1874年首次合成。20世紀60年代初，Henri Laborit博士在研究神經遞質γ-氨基丁酸（GABA）時對GHB對人的作用進行了全面研究。GHB很快被大量使用，因為它副作用小，持續時間短，缺點是應用劑量範圍窄（雖然有很高的半數致死量），且當與酒精或其他中樞神經系統鎮靜劑混用時會有危險。

在法國、義大利和其他歐洲國家，γ-羥基丁酸幾十年來一直被大量使用，作為一個安眠藥和分娩時的麻醉劑。但其被濫用的問題和新葯的開發已導致GHB的使用日益減少。如今γ-羥基丁酸一般只被用於治療嗜睡症，同時也越來越少地被用於酗酒的治療。

一般γ-羥基丁酸由向γ-丁內酯（GBL）的乙醇或水溶液中加入氫氧化鈉（鹼液）的方法合成。但是由於原料γ-丁內酯被限制使用，現在開始更多地採用以四氫呋喃（THF）為原料進行合成。

藥理學在中樞神經系統中，GHB至少有兩個特異性結合位點。γ-羥基丁酸可作用於新發現的γ-羥基丁酸受體產生興奮，也可作用於γ-氨基丁酸受體產生抑制。γ-羥基丁酸可在哺乳動物大腦內自然合成，併發揮神經遞質的作用。γ-羥基丁酸可在γ-氨基丁酸神經元中由γ-氨基丁酸合成，並在神經元興奮時釋放出去。

醫徠療用途γ-羥基丁酸自20世紀60年代開始被用作常用麻醉劑，治療失眠、抑鬱症並用於提高運動成績。在義大利，γ-羥基丁酸以Alcove的商品名（ATC代碼N07BB）出售，γ-羥丁酸被用於治療酒精依賴（每天50至100毫克每公斤體重，分3次或更多次服用），包括迅速戒酒和短期到長期戒毒。

2020年6月，江蘇南京警方公布了最新破獲的一起大型網路制售毒品案，涉案人員900多人，遍及全國多個省份。2019年8月，警方對其中涉及的104人採取抓捕，其中100人採取刑事強制措施，並繳獲了各類制毒原材料，涉及“甲基苯丙胺”“γ—羥基丁酸”等成分的有6700多克。

在破獲這起案件的過程中，警方還發現十多起購買使用這種毒品，導致女性遭遇性侵的案件。其中多起都是犯罪嫌疑人以約見網友為名，藉機投毒實施侵害。經過偵查，警方根據購買毒品的人員名單，破獲了10起強姦案件和1起強制猥褻案。目前，涉及的案件正由各案發地公安機關處理。