建國南路

在1939年訂定的都市計劃中已包括建國南北路的興建，在相關計劃中稱其為計劃中之園林大道（第一號公園道路），與今天的仁愛路、民生東路和辛亥路構成台北市的環城林蔭道路系統。預定路寬為全線寬70米，與仁愛路和民生東路兩處十字路口則放寬為100米。

建國南路僅為一條寬七米的石路，範圍僅包括現建國南路一段（忠孝東路至信義路段），后隨著台北市的開發而逐漸繼續開闢其他段的道路。

1947年：命名為建國南北路，當時計劃將建國南北路延伸跨越基隆河接至大直的北安路。

1972年：建國南北路打通。

1977年：台北市長林洋港決定以新台幣27億元徵購建國南北路的道路用地，拓寬建國南北路，同時放棄園林大道的規劃，改興建高架橋（民生東路十字路口亦縮為路寬70米），總經費新台幣50億元。北起松江路民族路口附近，南接320號道路（通車前定名為辛亥路一、二段）。興建費用於1979年、1980年、1981年分三年編列新台幣23億元預算。最後實際花費共為新台幣65億元。

1978年5月20日：興建工程開工。

1981年底：拓寬后的平面路段通車。

1982年7月29日：高架橋民權東路至和平東路段通車。

1982年9月1日：和平東路至辛亥路段通車。

1985年：規劃興建古亭交流道（后稱辛亥路車行地下道）及辛亥路高架快速道路，將建國高架道路延伸至汀州路。

1986年：古亭交流道及辛亥高架道路興建工程動工。

1987年12月7日：辛亥高架道路興建工程發生橋面坍塌意外，無人傷亡。

1988年4月28日：辛亥高架道路興建工程再次發生橋面坍塌意外，無人傷亡。

1989年11月30日：上午十一時，由台北市市長吳伯雄主持辛亥路高架道路通車典禮。

1992年3月11日：辛亥路車行地下道（羅斯福路、辛亥路口）通車。

2001年6月1日：自和平東路至仁愛路高架路段的北向部份拓寬為三車道。

2007年11月1日：開放550CC以上重型機車行駛本路段。

2011年1月1日：中華民國國父孫中山之孫女孫穗芬在建國南北路高架路段靠近圓山交流道路段，與一台自小客車發生對撞，送至新光吳火獅紀念醫院急救，1月29日因多重器官衰竭併發敗血症逝世。