太宰治

太宰治原為黑手黨幹部，芥川龍之介的上司兼導師，與中原中也搭檔，並稱“雙黑”，是黑手黨歷代最年輕幹部。十四歲時自殺未遂被森鷗外（當時還是醫生）救起，十五歲時經過“荒霸吐事件”后與中原中也一起正式加入黑手黨，十六歲時經歷“龍頭戰爭”並結識坂口安吾和織田作之助，后與被選為黑手黨幹部候選人，十七歲正式當上了幹部，並在當天收留了芥川，在黑手黨時對芥川的教育極其嚴格，但事實上並非對芥川漠不關心（漫畫外傳第四話結尾）甚至對其稱讚有加（小說第二卷）。同時也在十八歲時因為摯友織田作之助的死亡，在一次任務過程中放棄任務並叛逃黑手黨，接受異能特務科的種田長官的幫助，在地下工作兩年洗白檔案后，於二十歲時加入武裝偵探社（也受到了種田長官的幫助）現二十二歲。因為友人織田作之助留下遺言“既然在哪邊都一樣就去成為幫助別人的那一方吧，幫助弱小或者救助孤兒。反正正義邪惡對你都沒差不是嗎？”[9]，在任務過程中放棄任務並叛逃黑手黨。兩年前加入武裝偵探社。在黑手黨期間曾協助尾崎紅葉手下的拷問小隊審問棘手的對象，自稱經其審訊的俘虜沒有不開口的。小說中目睹了太宰審問全過程的國木田評價“簡直就是個披著人皮的惡魔”。

對友人一直念念不忘，曾多次說過織田作之助說過的話，在劇場版中還出現了掃墓的情形。即便是欠了坂口安吾人情（洗白檔案）卻依然在幾年後的重逢時說道“你是怎麼想的，以為我已經原諒你了？”似乎對坂口安吾車上的安全氣囊做了手腳。黑幫時代的太宰治與偵探社時期的太宰治似乎變化很大，在黑幫時期聲音偏低沉，與後來偵探社時期的開朗形成了鮮明的對比。

據廣津柳浪稱其自畫像被愛麗絲當作敵方的詛咒系異能。

黑手黨時期經常與織田作之助和坂口安吾聚在Lupin酒吧(位於銀座，文豪曾多聚與此）喝酒閑聊。現在在偵探社下的咖啡廳喝咖啡的時候居多，經常賒賬。

作為前幹部，掌握了黑手黨的重要秘密，曾以“太宰死時，黑手黨的秘密將被公諸於世”的信來威脅黑手黨高層。

與舊搭檔中原中也關係看似不好，手機里中也號碼對應的名字是“蛞蝓”[10]（典出太宰治曾稱中原中也為“蛞蝓”），實際上是很默契的搭檔，關鍵時刻可以把性命交給對方。另外中原中也曾提到太宰的“惡意諷刺”，具體情況不明。

從一夜之間把敵對組織連建築物一起消滅開始，與中原中也的組合被稱為“雙黑”，黑社會最兇惡二人組。

是森鷗外殺死前任黑手黨領袖時“前代因病去世“的”證人”。曾被森鷗外悉心教導，但與其關係非常差。被森鷗外設計離開黑手黨。

拒絕了森鷗外重回黑手黨的提議，但後者說提議一直有效。

永遠未遂にグッドバイ

如果說亂步是偵探社推理術的化身，那麼太宰就是操心術的化身。搭檔國木田評價“太宰對於希望的方針從不會自己主動去說，而是借他人之口”“。

入社考試的時候我擔當了教育太宰的任務，那時太宰就已經達到了操縱之術的頂峰”“亂步先生的頭腦是駕馭事件，現場的頭腦，太宰的頭腦是駕馭人心的頭腦——小說第三卷”。

曾經對谷崎和國木田評價自己說“我們之間玩陰謀的資歷不同”。

樋口一葉稱“血液中充斥著屬於黑手黨的黑，在這個國家無人能及。”

中島敦：“果然，這個人再過一百年我也贏不了”——小說第四卷。

織田作在於紀德對戰時最後回憶道：那傢伙只是個頭腦過於精明的孩子，是個被獨自一人留在比我們所看到的世界更加長遠的虛無之中、在哭著的的孩子。”他的頭腦實在太過精明了。所以一直都是孤獨的。我和安吾之所以能呆在太宰身邊，是因為我們理解籠罩在他周圍的孤獨，卻只是站在那裡、絕不涉足其中。並覺得“對這種從不涉足現在有些後悔”。