金剛烷

中文別名：三環[3.3.1.1(3.7)]癸烷

英文名稱：Adamantane

英文別名：Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane

CAS號：281-23-2

分子式：CH

分子量：136.23

純度：≥99.0%

MDL號：MFCD00074719

Beilstein號：1901173

EC號：206-001-4

一鹵代物：2種

二鹵代物：6種

1932年捷克人Landa等人從南摩拉維亞油田的石油分餾物中發現了金剛烷。1933年利用X射線技術證實了其結構。

金剛烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化學家普雷洛格（Vladimir Prelog）於1941年通過逐步合成法經歷二十幾步合成的。

當時金剛烷是一個相當金貴的化合物。

1957年美國普林斯頓的化學家施萊爾（Paul Schleyer）在試圖用氯化鋁做催化劑將內型的氫化二聚環戊二烯加熱轉化成外型異構體的實驗時無意中發現產物中含有大約10%的金剛烷副產物。施萊爾抓住了這個機會，通過優化條件提高了金剛烷的產率。於是只要從廉價的石化產品環戊二烯二聚體兩步即可製得金剛烷。從此金剛烷的價格像雪崩一樣掉了下來，成為一個十分便宜易得的化合物。

在二十世紀五十年代，金剛烷合成新方法的出現正應了“天時、地利、人和”這句話。因為在那個時代物理有機化學的研究剛好大規模開展起來。人們開始通過新技術來系統研究有機化學的機理過程，並提出了很多相關理論。當時的研究涉及化合物的結構對反應速度的影響，人們需要往化合物中引入一種合適的帶大位阻基團來考察反應發生的變化，金剛烷基成了一種理想的大位阻基團，而它的價格又非常適時地下降到可以接受的程度。

除此以外，由於金剛烷的特殊籠狀結構引起化學界的濃厚興趣，滋生了籠狀化合物化學的誕生。到後來發現金剛烷胺有抗病毒活性，更得到了藥學界的格外關注。化學界圍繞金剛烷的系統研究已經形成了一門獨立的學科：金剛烷化學。

金剛烷的碳架結構相當於是金剛石晶格網路中的一個晶胞。故得金剛烷這個名字。金剛烷是一種含有10個碳原子和16個氫原子的環狀四面體烴，其基本結構是椅形環己烷，它是一種高度對稱和非常穩定的化合物。

採取金剛烷型結構的化合物有：PO、AsO、PO(= (PO)O)、PS(= (PS)S)和N(CH)等。

由四氫化雙環戊二烯在三鹵化鋁酸催化下發生重排反應製得，其衍生物可作耐熱劑、耐溶劑、化學穩定劑、光敏材料原料、環氧樹脂固化劑、合成潤滑劑及藥物。

催化氫化

將二聚環戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜中，先以氮氣置換釜內空氣，再通氫反應，得四氫二聚環戊二烯。

異構化

四氫二聚環戊二烯加入乾燥的搪玻璃罐內，再加入無水三氯化鋁，35℃下攪拌溶解，然後3h內向其中慢慢滴入水，並逐步將反應溫度提高至75℃，反應5h后降溫至40℃，加水溶解三氯化鋁后，蒸餾，收集蒸出的金鋼烷，濾干，用少量丙酮洗滌，得金鋼烷成品。

白色結晶粉末；溶於有機溶劑，不溶於水；有升華性，具有芳香味

密度:1.07g/mL(20℃)

熔點:266-268℃

具有刺激性，可刺激眼睛、皮膚和呼吸系統。

大鼠經口 LD50為≥ 10 毫克/ 公斤。

起火時可使用干砂、乾粉、二氧化碳和泡沫滅火器。

密封陰涼乾燥通風保存。可用紙板桶內襯塑料袋、編織袋內襯塑料袋、塑料桶或金屬桶外普通木箱密封包裝。貯存於陰涼、通風、乾燥的庫房中，防火防高溫、防暴晒雨淋。貯存和運輸時勿與氧化性物質混放。

一種脂環烴，具有類似 樟腦的氣味。分子式 C10H16 。分子中碳原子的排列方式相當於金剛石晶格中的部分碳原子排列。存在於石油中，含量約為百萬分之四。無色晶體，它的結構高度對稱，分子接近球形，在 晶格中能緊密堆積。熔點 268℃（封管），是烷烴中最高的，相對密度1.07。容易結晶。它的橋頭碳原子( 即1，3，5，7）上的氫易發生 取代反應。例如金剛烷與過量溴作用，生成1-溴金剛烷；與 二氧化氮在 175℃下反應，生成 1- 硝基金剛烷；用 三氧化鉻和 乙酸氧化，生成1-金剛醇。金剛烷也可由四氫 二聚環戊二烯在 無水氯化鋁存在下異構化製得。它的衍生物可以用作藥物，例如1- 氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基 乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。金剛烷的 一氯代物有2種。

中文名稱：金剛烷

英文名稱:Adamantane

別名:Silver sulfadiazine Sulfadiazine sailver salt 4-Amino-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulphonamidato-NN,O1)silver

更多名稱:4-Amino-N-2-pyrimidinylbenzenesulfonamide monosilver(1+) salt Flamazine Dermazine Geben

CAS號:281-23-2

分子式:C10H16

分子量:136.234

SMILES：C1C2CC3CC1CC(C2)C3

1. 性狀：白色針狀結晶。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.07

3. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4110.9

4. 熔點（ºC，封管）：268(seal)

5. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6087.1

6. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-134.6

7. 折射率：1.568

8. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：213.0

9. 比旋光度（º ）：未確定

10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（ºC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：能升華，溶於水。

20.熔點（ºC）：169.6-170.8

金剛烷存在於石油中，含量約為百萬分之四。金剛烷可由 二聚環戊二烯催化 氫化得四氫二聚環戊二烯，再在 無水氯化鋁存在下異構化製得。

工藝過程如下：

1.催化氫化 將 二聚環戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜，用氮置換釜內空氣。然後開動攪拌通氫反應。前半階段壓力為0.5-0.7MPa，後半階段壓力為1.5-2MPa，溫度120℃，約需12h至不吸氫為止。靜置3-4h,分層，取樣化驗，含烯烴應在2%以下。

2.異構化 將四氫 二聚環戊二烯加入乾燥的搪玻璃罐內，再加入 無水三氯化鋁，35℃保溫，攪拌溶解。在3h內滴加入水，並逐步將溫度提高到75℃，反應5h后降溫到40℃，加水破壞三氯化鋁，開始水蒸汽蒸餾，收集蒸出的金剛烷，濾干，用少量 丙酮洗滌，得金剛烷。

金剛烷是一種含有10個碳原子和16個氫原子的環狀四面體烴，其基本結構是椅形環己烷，它是一種高度對稱和非常穩定的化合物。

金剛烷具有以下特點：

(1)對光非常穩定；

(2)潤滑力好；

(3)極度親油：

(4)基本無臭味，是升華物；

(5)雖然反應活性不如 苯，但是合成其衍生物非常容易。

主要用於抗癌、抗腫瘤等特效藥物的合成等。也可用來製備高級潤滑劑、照相感光材料表面活性劑、殺蟲劑、催化劑等。它的橋頭碳原子( 即1，3，5，7）上的氫易發生取代反應。例如金剛烷與過量溴作用，生成1-溴金剛烷；與二氧化氮在 175℃下反應，生成 1-硝基金剛烷；用三氧化鉻和乙酸氧化，生成1-金剛醇。它的衍生物可以用作藥物，例如1-氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。

金剛烷用於合成金剛烷衍生物。可用作耐熱劑、耐溶劑、化學穩定劑、合成潤滑劑、光敏材料原料；環氧樹脂固化劑；化妝品及表面活性劑的中間體等。也可用來製造特種高分子，尤其是光學及光敏材料；還可用於汽油生產、助催化劑、潤滑油，也可用作農業化學品及日用化學品等，是一種良好的新型有機材料。

CAS號：281-23-2

MDL號：MFCD00074719

EINECS號：206-001-4

RTECS號：YK0493000

BRN號：1901173

1、摩爾折射率：42.22

2、摩爾體積（m3/mol）：139.4

3、等張比容（90.2K）：337.8

4、表面張力（dyne/cm）：34.4

5、介電常數（F/m）：無可用

6、極化率（10-24cm3）：16.73

用於合成金剛烷衍生物。常用作藥物中間體，亦可用作光敏材料原料；環氧樹脂固化劑；化妝品及表面活性劑的中間體等。

在醫藥﹑高分子材料﹑潤滑油﹑表面活性劑﹑感光材料﹑催化劑﹑農藥等領域有廣泛有途，為新一代精細化工原料。

必要的急救措施描述

一般的建議

請教醫生。出示此安全技術說明書給到現場的醫生看。

如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。如果停止了呼吸，給於人工呼吸。請教醫生。

在皮膚接觸的情況下用肥皂和大量的水沖洗。請教醫生。

在眼睛接觸的情況下用大量水徹底沖洗至少15分鐘並請教醫生。

如果誤服切勿給失去知覺者從嘴裡餵食任何東西。用水漱口。請教醫生。

安全操作的注意事項

避免接觸皮膚和眼睛。防止粉塵和氣溶膠生成。

在有粉塵生成的地方，提供合適的排風設備。

安全儲存的條件，包括任何不兼容性

貯存在陰涼處。容器保持緊閉，儲存在乾燥通風處。

廢物處理方法

產品

將剩餘的和未回收的溶液交給處理公司。

與易燃溶劑相溶或者相混合，在備有燃燒后處理和洗刷作用的化學焚化爐中燃燒

污染了的包裝物

作為未用過的產品棄置。

UN編號

歐洲陸運危規: 3077 國際海運危規: 3077 國際空運危規: 3077

聯合國（UN）規定的名稱

歐洲陸運危規: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Adamantane)

國際海運危規: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Adamantane)

國際空運危規: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Adamantane)

運輸危險類別

歐洲陸運危規: 9 國際海運危規: 9 國際空運危規: 9

包裹組

歐洲陸運危規: III 國際海運危規: III 國際空運危規: III

環境危險

歐洲陸運危規: 是 國際海運危規 海運污染物: 是 國際空運危規: 是

對使用者的特別預防

進一步的信息

危險品獨立包裝，液體5升以上或固體5公斤以上，每個獨立包裝外和獨立內包裝合併后的外包裝上都必須有EHS標識 (根據歐洲 ADR 法規 2.2.9.1.10, IMDG 法規 2.10.3),