糖酸

糖酸

糖酸,醛糖的醛基氧化為羧基而成的羧酸。糖酸的命名由相應的單糖衍化而來,如D-葡萄糖的糖酸叫D-葡萄糖酸。糖酸性質類似脂肪酸,在水溶液中顯酸性(pH2~3),能與金屬離子成鹽。糖酸在酸性條件下通常很容易形成內酯,也易析離出來。

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簡介


在水溶液中,糖酸和相應的內酯呈平衡狀態,其比例視內酯環的構型而定。在甘露糖酸的水溶液中,平衡時混合物中主要含甘露糖酸和1,4-(即 γ)內酯(五元環),而在葡萄糖酸的水溶液中,平衡時溶液中主要是葡萄糖酸和1,5-(即 δ)內酯(六元環)。通常γ內酯較為穩定。
糖酸內酯可經還原試劑(如鈉汞齊、硼氫化鈉、氫化鋁鋰)還原或催化氫化為相應的醛糖和糖醇。糖酸和糖酸內酯衍生物可由相應的醛糖用鹵素水溶液(通常用溴水)或空氣氧化製得。