有機化學基礎

全書共17章。前12章講述了有機化學的基本理論和基本類型有機化合物的基本反應及其機理、合成。選取最有代表性的反應進行透徹闡述，相關聯的反應放在例題及習題中，並附有與正文內容相銜接的導語。雖然所佔篇幅不長，卻涵蓋了應有的內容，且富有啟發性；第13章介紹了測定有機分子結構的方法；后4章是有關生物分子和生物化學過程的內容。以前12章各類有機化合物的基本反應為鋪墊，用基本化學反應對生物現象的本質進行闡述，既有深度，又使初學者易理解接受。

除主體內容，每章均包括相關鏈接、例題、習題、關鍵詞和小結。相關鏈接部分，討論了一些當今的熱門話題，涉及農業、醫藥、環境及生命科學等內容，既承接正文知識，又與人類生活息息相關，使讀者擴展視野，同時領悟有機化學的奧妙；例題是正文知識的實例說明，緊密配合正文知識進行解題思路剖析，具有較強的啟發性、指導性；章節內及章節后配有大量的習題，不僅給讀者提供運用知識解決問題的機會，而且兼有擴展正文內容的功用；小結與關鍵詞，將章節內容簡明扼要地有機組織，使脈絡清晰，重點突出。

譯文力求貼近原文，只是對中外有別的有機化合物的命名法進行了適當改動。加入了中文命名法，保留了英文命名法，以便於讀者比較。

第1章結構和成鍵，酸和鹼

1.1原子結構

1.2原子的電子構型

1.3化學鍵理論的發展

1.4化學鍵的本質

1.5形成共價鍵：價鍵理論

1.6雜化： sp3軌道和甲烷的結構

1.7雜化： sp3軌道和乙烷的結構

1.8雙鍵和三鍵

1.9極性共價鍵：電負性

1.10酸和鹼： Br?nsted-Lowry定義

1.11酸和鹼： Lewis定義

鏈接農田中使用三嗪類除草劑的風險與利益

小結

關鍵詞

習題

第2章有機分子的種類

2.1官能團

2.2烷烴和烷基：同分異構體

2.3支鏈烷烴的命名

2.4烷烴的性質

2.5乙烷的構象

2.6化學結構式的書寫

2.7環烷烴

2.8環烷烴中的順反異構現象

2.9一些環烷烴的構象

2.10環己烷中的直立鍵和平伏鍵

2.11環己烷構象的互變

鏈接藥物的來源與發展

小結

關鍵詞

習題

第3章有機反應的本質：烯烴

3.1烯烴的命名

3.2烯烴的電子結構

3.3烯烴的順反異構體

3.4次序規則： E，Z命名

3.5有機反應的種類

3.6反應是怎樣發生的：反應機理

3.7極性反應的機理

3.8有機反應機理： HCl和乙烯的加成反應

3.9描述反應：位能曲線圖和過渡態

3.10描述反應：熱力學和催化劑

鏈接萜烯：自然界中的烯烴

小結

關鍵詞

習題

第4章烯烴和炔烴的反應

4.1HX與烯烴的加成：氫鹵化

4.2烯烴的定向加成反應： Markovnikov規則

4.3碳正離子的結構和穩定性

4.4水對烯烴的加成：水合

4.5X2與烯烴的加成：鹵化

4.6H2與烯烴的加成：氫化

4.7烯烴的氧化：羥基化和裂解

4.8烯烴的自由基加成：聚合物

4.9共軛二烯烴

4.10烯丙基碳正離子的穩定性：共振現象

4.11共振式的書寫和理解

4.12炔烴及其反應

鏈接天然橡膠

小結

關鍵詞

反應小結

習題

第5章芳烴

5.1苯的結構：凱庫勒假設

5.2苯的結構：共振假說

5.3芳烴的命名

5.4芳香親電取代反應：溴化

5.5其他芳香親電取代反應

5.6Friedel?Crafts烷基化和醯基化反應

5.7芳香親電取代反應中的取代基效應

5.8取代基效應解釋

5.9芳香化合物的氧化還原反應

5.10非苯環和多環化合物的芳香性

5.11有機合成

鏈接三嗪除草劑在農田中的應用

小結

關鍵詞

反應小結

習題

第6章立體化學

6.1立體化學和四面體碳

6.2找分子的手性

6.3旋光性

6.4比旋光度

6.5Pasteur（帕斯特）發現對映異構體

6.6用於確定構型的次序規則

6.7對映異構體和非對映異構體

6.8內消旋化合物

6.9含有兩個以上立體中心的分子

6.10手性環境

6.11同分異構現象的簡要回顧

6.12自然界中的手性

鏈接手性葯

小結

關鍵詞

習題

第7章鹵代烴

7.1鹵代烴的命名

7.2鹵代烴的製備

7.3鹵代烴的反應：格利雅試劑

7.4親核取代反應

7.5SN2反應

7.6SN1反應

7.7消除： E2反應

7.8消除： E1反應

7.9反應活性小結： SN1，SN2，E1，E2

7.10活性生物體中的取代反應

鏈接天然有機鹵化物

小結

關鍵詞

反應小結

習題

第8章醇、酚、醚

8.1醇、酚、醚的命名

8.2醇、酚、醚的性質：氫鍵

8.3醇和酚的性質：酸性

8.4醇的合成

8.5醇的反應

8.6酚的合成與反應

8.7醚的合成與反應

8.8環氧化物

8.9硫醇和硫化物

鏈接三嗪除草劑在農田中的應用

小結

關鍵詞

反應小結

習題

第9章醛和酮：親核加成反應

9.1羰基的化學特性

9.2醛和酮的命名

9.3醛和酮的合成

9.4醛的氧化

9.5醛和酮的親核加成反應

9.6還原

9.7水的親核加成：水合

9.8醇的親核加成：縮醛的形成

9.9半縮醛和縮醛在自然界和實驗室的重要性

9.10胺加成形成亞胺

9.11格利雅試劑的親核加成：醇的形成

9.12共軛加成反應

鏈接用於控制昆蟲的羰基化合物

小結

關鍵詞

反應小結

習題

第10章羧酸及其衍生物

10.1羧酸及其衍生物的命名

10.2羧酸及其衍生物的存在和性質

10.3羧酸的酸性

10.4羧酸的合成

10.5醯基的親核取代反應

10.6四面體中間體

10.7化學反應總覽

10.8羧酸的反應

10.9醯鹵的化學性質

10.10酸酐的化學性質

10.11酯的化學性質

10.12醯胺的化學性質

10.13腈的化學性質

10.14源於羰基化合物的聚合物：聚醯胺和聚酯

10.15有機合成中的酶

鏈接β-內醯胺抗生素——Ⅰ

小結

關鍵詞

反應小結

習題

第11章羰基的α-取代反應及縮合反應

11.1酮式-烯醇式互變異構現象

11.2烯醇的反應：α-取代反應機理

11.3醛和酮的α-鹵代

11.4α氫原子的酸性：烯醇離子的形成

11.5烯醇離子的反應性

11.6烯醇離子的烷基化

11.7烯醇離子烷基化與現代醫學開端

11.8羰基縮合反應

11.9醛和酮的縮合：羥醛縮合反應

11.10羥醛產物的脫水：烯酮的合成

11.11酯的縮合： Claisen縮合反應

11.12生物學的羰基反應

鏈接β-內醯胺抗生素——Ⅱ

小結

關鍵詞

反應小結

習題

第12章胺

12.1胺的命名

12.2胺的結構和性質

12.3胺的鹼性

12.4胺的合成

12.5胺的反應

12.6雜環胺

12.7生物鹼：天然存在的胺

鏈接一鴉片和安眠藥

小結

關鍵詞

反應小結

習題

鏈接二化學反應的相互關聯

第13章結構測定

13.1電磁輻射：常用的結構探測器

13.2X射線晶體學

13.3質譜

13.4紫外光譜

13.5紫外光譜解釋：共軛效應

13.6有機分子的紅外光譜

13.7核磁共振譜

13.8核磁共振吸收的屬性

13.9化學位移

13.101H核磁共振譜的化學位移

13.111H核磁共振譜的積分：氫質子計算

13.121H核磁共振譜的自旋裂分

13.131H核磁共振譜的應用

13.1413C核磁共振譜

鏈接磁共振成像（MRI）

小結

關鍵詞

習題

第14章生物分子：糖類化合物

14.1糖的分類

14.2單糖的構型：費歇爾投影式

14.3D型、L型-糖

14.4醛糖的構型

14.5單糖的環狀結構：半縮醛式結構

14.6單糖的差向異構體：變旋現象

14.7單糖的反應

14.8雙糖

14.9多糖

14.10其他重要的糖類

14.11細胞表面的糖類與糖類疫苗

14.12植物：石油的替代物？

鏈接甜味劑

小結

關鍵詞

習題

第15章生物分子：氨基酸、多肽和蛋白質

15.1氨基酸的結構

15.2等電點

15.3肽的實驗室合成

15.4天然合成多肽

15.5肽中的共價鍵

15.6多肽結構的測定：氨基酸分析

15.7多肽的測序： Edman降解法

15.8蛋白質的分類

15.9蛋白質的結構

15.10酶

15.11酶的反應機理與檸檬酸合成酶

鏈接除雜草而非農作物：選擇性途徑

小結

關鍵詞

習題

第16章生物分子：脂類與核酸

16.1脂類

16.2脂肪和油

16.3肥皂

16.4磷脂

16.5類固醇

16.6抑制素類藥物的化學

16.7核酸與核苷酸

16.8DNA的結構

16.9DNA中的鹼基配對： Watson-Crick模型

16.10核酸與遺傳

16.11DNA的複製

16.12RNA的結構與合成：轉錄作用

16.13RNA和蛋白質的生物合成：翻譯作用

16.14DNA的測序

16.15聚合酶鏈式反應

16.16RNA：打破常規的例證

鏈接DNA指紋識別

小結

關鍵詞

習題

第17章新陳代謝中的有機化學

17.1ATP：生化反應的能量流

17.2脂肪的分解代謝：β-氧化途徑

17.3糖代謝: 糖酵解

17.4三羧酸循環

17.5蛋白質代謝：轉氨基作用

17.6代謝途徑中的有機化學：小結

鏈接憑藉代謝途徑實施生物治理

小結

關鍵詞

習題

附錄A多官能團有機化合物的命名

附錄B術語表

附錄C各章中部分習題的答案

常見官能團的結構