硫酯

硫酯

硫酯(拼音:liú zhǐ;英文:Thioester)是一個硫原子和一分子醯基共價結合形成的化學物質,通式為R-S-CO-R'。硫酯鍵是高能化學鍵。

資料


硫酯(Thioester)是一個硫原子和一分子醯基(烷烴與一碳氧雙鍵分子所形成的共價鍵,或可看成有機酸脫除羥基而成的有機根)共價結合形成的的化學物質, 通式為R-S-CO-R'。硫酯是高能化學鍵。
另一類的化學物質也會被看作是硫酯,這一類的化學物質可看成是脂鍵中的醯基上的氧原子為硫原子所取代,其通式則是R-O-CS-R'。這一類物質可以通過Lawesson試劑和酯的反應生成。這種硫代羰基化合物可用於有機合成。最近帝國學院教授東尼·巴雷特將硫酯用於非環狀化合物的糖合成取得成功。
某些生物化學家認為硫酯在生命起源的過程中扮演很重要的角色。一位諾貝爾獎得主,比利時的Christian de Duve,認為先有一個"硫酯世界",再發展到"RNA世界",硫酯是有機體的直接祖先。

形成


當一個巰基(通式為R-SH)和一個羧基(R'-COOH)結合就形成了硫酯。過程中釋放一分子水,產物就是: R-S-CO-R'。
硫酯建是高能化學鍵,就好像在所有生物體內提供能量的三磷酸腺苷里的高能磷酸鍵
這就表明了硫酯是在ATP分解或合成過程中的中間產物。所有的酯鍵形成(包括脂類)都需要硫酯的參與。這些物質參與了細胞內多種物質的合成,包括肽,脂肪酸, 固醇萜烯, 卟啉和其他。另外,硫酯是一些特別古老的ATP組裝途徑的中間產物。在這兩個例子裡面,硫酯都比ATP更直接得參加了能量的消耗與生成。換句話說,硫酯是在那個沒有ATP的硫酯世界里充當了ATP的角色。事實上,硫酯可能幫助ATP形成磷酸鍵。