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烏拉坦

烏拉坦

氨基甲酸乙酯(Ethyl carbamate),是一種有機物,分子式為C3H7NO2,分子量為89.09,無色結晶或白色粉末,無臭,具有清涼味,與硝石相似,相對密度1.045,熔點48-50℃。

氨基甲酸乙酯是化工生產中的重要原料,具有廣泛的用途。可作農藥、醫藥等有機合成的中間體,也可用於合成異氰酸酯、無毒聚氨酯、三聚氰胺衍生物、聚乙醯胺,也可用以合成吡咯、三唑酮和三嗪等雜環化合物。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,氨基甲酸乙酯(尿烷)在2A類致癌物清單中。

性狀


無色結晶或白色粉末,易燃,無臭,具有清涼味,與硝石相似。熔點46-50℃,沸點182-185℃,在15℃水溶液中溶解度為0.480g/cm3,pKa13.58,密度1.056g/cm3,閃點92℃。
易溶於水、乙醇、乙醚和甘油,微溶於三氯甲烷和橄欖油。水溶液呈中性。

麻醉作用機制


氨基甲酸酯類葯以類似於乙醯膽鹼的方式與膽鹼酯酶結合,發生酯鍵斷裂,形成氨甲醯化膽鹼酯酶。由於形成的氨甲醯化膽鹼酯酶水解速率比乙醯化膽鹼酯酶慢,較長時間佔有了酶,遂使其暫時失去了水解乙醯膽鹼的活性。烏拉坦通過抑制乙醯膽鹼酯酶的活性,造成乙醯膽鹼的積累,影響了實驗動物正常的神經傳導而起麻醉作用。

致癌性


為2A級致癌物。

用途


用於動物實驗:家兔,耳緣靜脈注射,20%烏拉坦溶液,5ml/Kg。
癌症模型。

簡介


CAS NO.51-79-6
中文別名烏拉坦;烏來雅;尿烷
英文名稱Urethane
英文別名Urethane(Ethyl Carbamate);Ethyl carbamate;Carbamicacidethylester,98%;Poly(carbonate urethane); Ethyluretan
EINECS200-123-1
分子式C3H7NO2
分子量89.09

理化性質


物理特性

外觀與性狀:無色結晶或白色粉末,易燃,無臭,具有清涼味,與硝石相似。
熔點(℃):48-50
沸點(℃):182-184
相對密度(水=1):1.10
相對蒸氣密度(空氣=1):3.07
飽和蒸氣壓(kPa):10
閃點(℃):92
溶解性:易溶於水、乙醇、乙醚和甘油,微溶於三氯甲烷和橄欖油。水溶液呈中性。

化學特性

103℃(7.2kPa)時迅速升華,加熱時發生分解放出有毒煙氣。與β-萘酚、樟腦、薄荷醇、強酸、強腐蝕劑、強氧化劑、水楊酸苯酯、間苯二酚、m-百里酚不能配伍。與五氯化磷接觸形成一種爆炸性產物(SAX)。
具有酯和醯胺的化學性質,反應如
H2NCOOC2H5+H20→NH3↑+CO2↑C2H5OH
與鹼共熱,則分解而放出氨,同時有乙醇生成,故水解后的溶液有碘仿反應
H2NCOOC2H5+2NaOH→NH3↑+C2H5OH+NaCO3
與硫酸緩緩共熱,則也分解而放出二氧化碳和生成硫酸氫乙酯
H2NCOOC2H5+2H2SO4→CO2↑+NH4HSO4+C2H5OSO3H
后兩個反應可以用作氨基甲酸乙酯的鑒別實驗

使用注意事項


危險性概述

侵入途徑:可通過呼吸道、消化道進入體內。
健康危害:是可疑人類致癌物健康危害(藍色):1。
安全術語
S45In case of accident or if you feel unwell,seek medical advice immediately(show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前須獲得特別指示說明。
風險術語R45May cause cancer.
可能致癌。

防護措施

呼吸系統防護:高於NIOSH REL濃度或尚未建立REL,任何可檢測濃度下:自攜式正壓全面罩呼吸器、供氣式正壓全面罩呼吸器輔之以輔助自攜式正壓呼吸器。
逃生:全面罩高效微粒空氣凈化呼吸器、輔助自攜式正壓呼吸器。

急救措施

皮膚接觸:脫去並隔離被污染的衣服和鞋。注意患者保暖並且保持安靜。
眼睛接觸:如果皮膚或眼睛接觸該物質,應立即用清水沖洗至少20min。
吸入:移患者至空氣新鮮處,就醫。如果患者呼吸停止,給予人工呼吸。如果呼吸困難,給予吸氧。
食入:吸入、食入或皮膚接觸該物質可引起遲發反應。確保醫務人員了解該物質相關的個體防護知識,注意自身防護。

消防措施

滅火方法:封閉區域內的蒸氣遇火能爆炸。如果該物質或被污染的流體進入水路,通知有潛在水體污染的下游用戶,通知地方衛生、消防官員和污染控制部門。在安全防爆距離以外,使用霧狀水冷卻暴露的容器。若冷卻水流不起作用(排放音量、音調升高,罐體變色或有任何變形的跡象),立即撤離到安全區域。

泄漏應急處理

環境信息:防止空氣污染法:危害空氣污染物(篇1,條A,款112)。
EPA有害廢物代碼:U238資源保護和回收法:款261,有毒物或無其他規定。
應急計劃和社區知情權法:款304應報告量45.4kg。

製備


1、氨基甲酸乙酯合成的傳統方法是採用光氣與乙醇作用,生成氯代甲酸乙酯,再進行氨解,得到產物。
2、硝酸與尿素反應生成硝酸尿素,然後加乙醇、亞硝酸鈉,在硫酸存在下,進行酯化反應,生成尿烷和硝酸鈉,反應產物經過濾除去硝酸鈉,再經蒸餾、結晶、乾燥,製得成品。

使用用途


漁業用途

作用與用途:氨基甲酸乙酯對魚類神經中樞的抑制作用較弱,對呼吸及血液循環的影響也不大,具有作用快而強的特點,為魚類比較安全的麻醉藥,麻醉可維持2—4小時。
用法與用量:把親魚放入0.1%一0.4%的氨基甲酸乙酯水溶液中運輸。
應用注意:宜新鮮配製使用。

醫療用途

在醫療上用作鎮靜及緩和的催眠葯,兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯還有抑制細胞分裂的作用,能減少血液中白血球的生成,對仿性白血病有一定療效。此外,它也被用作助溶劑,例如治療靜脈曲張症的奎寧烏拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。
氨基甲酸乙酯與下列藥品混合研磨則液化或成團塊。安替此林、樟腦、水楊酸,苯甲酸、水楊酸苯酯、麝香草酚、水合氯醛、薄荷腦,萘酚、酚、間笨二酚。與奎寧混合研磨在30~C以上時能成團塊。
氨基甲酸乙酯常用以增加奎寧的溶解度,如奎寧中含有銅的雜質,則與烏拉坦配合時顯綠色或藍色。

畜牧業用途

作用與用途:氨基甲酸乙酯對中樞的抑制作用比水合氯醛小,對呼吸及血液循環的影響也不大。在巴比妥類藥物發現之前,曾廣泛作為實驗動物的麻醉藥,作用快而強。對犬只能作為催眠葯,引起睡眠。對馬等大動物即使應用大劑量也不會產生麻醉效果。氨基甲酸乙酯對延髓呼吸中樞的抑制作用較弱,為實驗動物比較安全的麻醉藥,麻醉可維持2~4小時。
用法與用量:靜脈或腹腔注射用量:犬、貓、兔0.75~1克/千克體重·次,配成30%溶液用。肌內注射用量:豚鼠、大白鼠、小白鼠1~1.5克/千克體重·次,鳥類1.25克/千克體重·次,配成20%溶液用。蛙類皮下淋巴囊注射用量:2克/千克體重·次,配成20%溶液用。