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四級銨鹽

用於殺菌、消毒劑的化合物

四級銨鹽又稱季銨鹽,英文名Quaternary Ammonium Salt 。為銨離子中的四個氫原子都被烴基取代而生成的化合物,通式R₄NX,其中四個烴基R可以相同,也可不同。X多是鹵素負離子(F、Cl、Br、I),也可是酸根(如HSO₄、RCOO等)。

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又稱季銨鹽。為銨離子中的四個氫原子都被烴基取代而生成的化合物,通式,其中四個烴基R可以相同,也可不同。多是鹵素負離子(),也可是酸根(如嬄、等)。
四級銨鹽與無機鹽性質相似,易溶於水,水溶液能導電。主要通過氨或胺與鹵代烷反應製得,例如:
自然界中存在的四級銨鹽,不少具有一定的生物活性,有些四級銨鹽可用作藥物、農藥以及化學反應中的相轉移催化劑等。例如,矮壯素是一種植物生長調節劑,氯化苄基三乙基銨和硫酸氫四丁基銨都是優良的相轉移催化劑。在相轉移催化反應中,四級銨鹽可與水相中的親核試劑組成離子對,進入有機相,從而加快反應速率,減少副反應並提高收率。
四級銨鹽分子中的X 是OH 時,通常稱為四級銨鹼。四級銨鹼是強鹼,與氫氧化鈉和氫氧化鉀的鹼性相近。有些天然化合物也是四級銨鹼,例如普遍存在於生物體內的膽鹼。四級銨鹼在加熱時分解為水、三級胺和烯烴,該反應稱為霍夫曼反應,合成中用來製備烯烴。四級銨鹼可由四級銨鹵化物與氧化銀作用製得:
四級銨鹽的毒性一般較胺低,但也有不少毒性較大,例如用作陽離子表面活性劑的氯化十二至十六烷基二甲基苄基銨(見結構式a),對於青蛙的口服半致死量為30毫克/千克。再如,神經鹼(b)和蕈毒鹼(c)都是劇毒化合物,蕈毒鹼對於大鼠的靜脈注射半致死量僅為。