當男人戀愛時

韓泰成

演員宋承憲

白手起家的事業家，冷靜狠毒但內心卻是無盡孤寂的男子漢。父親在中東的建設工地工作，但母親卻愛上別人而拋棄他，讓家裡陷入困境並且帶著10歲的弟弟離開了，回國后的父親受到打擊而去世，留下17歲的泰成獨自生活。母親為了那個男人借了錢，所以高利貸找上門來，當時 老闆看中他敏捷的身手和滿腔憤怒，將他收入麾下。之後老闆因不滿泰成被屬下們全力擁戴而決意除掉他，所幸泰成躲過一劫，除掉了老闆並取代了他的位置。賺了大錢后，他開始新的事業，甚至為了心愛的女人計劃進軍文化產業。

徐美都

演員申世京

自尊心強烈，希望活得體面，成績優秀，多才多藝，覺得自己不同於其他貧窮家庭的孩子。有次放高利貸的人來鬧事，後來她受到其中一人的關照並與他相處融洽。進入名門大學后，無法和出身富裕的同學相處，課餘仍繼續打工。

白成珠

演員蔡貞安

想置泰成於死地的前老闆情人，擁有幹練優雅的美貌，如火般的女人，我行我素，覺得沒有什麼辦不到。光從外貌來看，難以想像她是暴力組織頭目的情人。即使是老闆的女人，也一直愛著泰成。

李宰希

演員延宇振

美國名門大學MBA出身，直率不會刻意掩飾的人。比起成功和野心，幸福家庭才是他人生追求的目標。和哥哥昌熙一起長大，哥哥對於他來說既是朋友又是父親，感情特別深厚。接受泰尚的幫助完成學業，回國后在其公司工作，雖然對泰尚心懷感激，但還是希望還清後援金，好讓心裡沒負擔，哥哥也能在泰尚面前變得堂堂正正。年少時遇見一個同齡女學生，感覺她和貧窮不相稱並留下了深刻印象，在回國前的旅行中，再次與她相遇並且陷入了愛河。

韓泰民/Roy蔣

演員金瑞慶

泰成的弟弟，香港的亞洲度假村集團理事。被居住在美國的香港企業家收養，在歐洲成長。兒時被母親帶走，和陌生男人成為一家人並不幸福。對於前來提出合作方案的宰希，覺得他是個好人，但不得不對他有所防備。

尹紅子

演員鄭永琡

泰成的母親，拋棄了丈夫和成績優秀的大兒子，帶走的小兒子在被一起生活的男人暴打的那天消失了。當愛情枯竭，男人也走了，丈夫受到衝擊後去世，兒子也不知去向，開始覺得沒有活著的意義。在首爾郊外開了一家小飯館，沒日沒夜的工作，就像是為了贖年輕時所犯下的罪。

尹東久

演員趙載龍

有泰成的左手之稱，妒忌泰成對昌熙比較好而開始變心，忍受不了錢的誘惑，背叛了泰成。

徐美俊

演員JB/林宰范

美都的弟弟，為了賺錢還債，高一時進入大型演藝公司當了四年練習生，即將出道。想要讓泰成吃點苦頭，關於女人喜歡的打扮、語氣和禮物等等，都給予錯誤的指導，但對於沒有一句抱怨去執行的泰成，覺得他有資格當他的姐夫。

多利

演員JR/朴珍憐

美俊的朋友，單親家庭中孤單長大，在泰尚母親經營的小飯館打工。

徐京旭

演員姜信日

美都的父親，進口外交書籍的生意失敗，身體也變得不太好，不得已放棄小區書店的想法，所以開了一家名為「徐家書屋」的舊書店。因為泰成的關係，家裡一直都很平靜，但想到女兒要接受泰成的求婚就感到不安。

崔宣愛

演員吳英實

美都的母親，對丈夫經營外文書籍的進口生意感到得意。現實的人，厭倦貧窮，希望美都和泰成結婚，家裡就會好起來。非常積極地支持泰成，也很喜歡他。

具容甲

演員李昌勛

高利貸行業的巨頭，金大光的同鄉朋友，在錢面前朋友和義氣都是浮雲的冷血動物。對於朋友能有聖珠這樣的美女情人感到很嫉妒，知道是大光是因為泰成才死的，但是因為欠了他一筆私債，所以默不作聲，打從心底感謝他被除掉了。為了與泰成一決高下，攜手宰希打擊他，但卻連宰希也想一起置於死地。

李昌熙

演員金聖武

宰希的哥哥，泰成的心腹，講義氣，為人忠厚。願意為弟弟還有泰成做任何事情，甚至犧牲自己以及傷害他人，曾經為了救泰成而誤殺老闆金大光。在監獄的時候，泰成為他弟弟承擔一切學費，因此發誓一定要效忠於泰成。