喬納森·西蒙斯

西蒙斯高中時代就讀於斯邁利中學，高中最後一年當選賽區MVP。在加入休斯敦大學之前，西蒙斯花了兩年時間在兩所專科學校就讀，但在休斯敦大學的第一年，他又再次因為一門課程無法順利過關，導致2010-11賽季無球可打。2011-12賽季，西蒙斯打了30場比賽，場均得到14.7分、5.0個籃板和2.2次助攻。

喬納森·西蒙斯參加了2012年NBA選秀，但沒有被球隊選中。

2013年1月參加了美國籃球聯盟（ABL）的選秀，在首輪被舒格蘭傳奇隊選中。西蒙斯代表球隊參加了16場比賽，場均貢獻36.5分。9月喬納森·西蒙斯通過試訓，加入NBA發展聯盟奧斯汀馬刺隊，共計參加94場比賽。2013-14賽季場均得到9.8分、4.5個籃板和1.4次助攻，2014-15賽季場均得到15.2 分、4.3個籃板、3.7次助攻和1.0次搶斷，三分球命中率也從28.4%提升至39%，併入選發展聯盟最佳陣容第三陣容。

2015年7月代表布魯克林籃網隊參加了奧蘭多夏季聯賽聯賽，在3場比賽中場均得到12分、5個籃板。隨後，西蒙斯又代表聖安東尼奧馬刺隊參加了拉斯維加斯夏季聯賽。在7場比賽中，西蒙斯場均上場24.6分鐘，得到17分、4個籃板、3次助攻和1.7次搶斷。在總決賽中，西蒙斯得到全隊最高的23分外加3個籃板、3次助攻和2次搶斷，幫助球隊獲得冠軍，併當選總決賽MVP。

效力馬刺

2015年7月23日馬刺官方宣布正式簽下喬納森·西蒙斯，合同為期兩年價值140萬美元，其中2016-17賽季球隊選項。12月8日在馬刺119-68大勝費城76人隊的比賽中，喬納森·西蒙斯出場24分鐘，得到14分、4個籃板，創職業生涯單場出場時間和得分新高。

2016年1月5日在馬刺123-98戰勝密爾沃基雄鹿隊的比賽中，喬納森·西蒙斯全場得到18分，刷新職業生涯單場得分紀錄。

2016年4月14日在馬刺客場96-91擊敗達拉斯小牛隊的比賽中，喬納森·西蒙斯出場29分鐘，得到19分、7個籃板，刷新職業生涯單場得分紀錄。2015-16賽季代表馬刺隊出戰55場常規賽比賽，場均得到6.0分和1.7個籃板。10月26日在馬刺客場129-100大勝金州勇士隊的比賽中，喬納森·西蒙斯全場得到20分、4個籃板和3次助攻，刷新職業生涯單場得分紀錄。

2017年1月26日NBA官方公布了2017年全明星周末新秀挑戰賽參賽人員名單，喬納森·西蒙斯入選美國本土隊。5月8日季後賽半決賽第四場馬刺104-125不敵火箭，喬納森·西蒙斯出場23分鐘，得到17分4籃板，刷新職業生涯季後賽單場得分紀錄。5月12日季後賽半決賽第六場馬刺114-75擊敗火箭，喬納森·西蒙斯職業生涯季後賽首次首發，出場31分鐘，得到18分4助攻，刷新職業生涯季後賽單場得分紀錄。 5月17日季後賽西部決賽馬刺100-136不敵勇士，喬納森·西蒙斯出場26分鐘，得到22分，刷新職業生涯季後賽單場得分紀錄。

簽約魔術

2017年7月15日奧蘭多魔術隊和喬納森·西蒙斯達成簽約協議。7月16日雙方正式簽約，合同為期3年價值2000萬美元。10月30日魔術客場113-120不敵黃蜂，喬納森·西蒙斯出場32分鐘，得到27分4籃板3助攻，刷新職業生涯單場得分紀錄。

2018年2月7日魔術主場116-98戰勝騎士，喬納森·西蒙斯出場35分鐘，得到34分7籃板，刷新職業生涯單場得分紀錄。3月15日魔術主場126-117戰勝雄鹿，喬納森·西蒙斯出場37分鐘，得到35分4籃板3助攻，刷新職業生涯單場得分紀錄。7記三分創造了西蒙斯職業生涯單場三分命中數紀錄。

加盟76人

2019年2月8日費城76人與奧蘭多魔術達成交易，送出馬克爾·富爾茨，得到喬納森·西蒙斯、2020年首輪選秀權（來自雷霆）和2019年次輪選秀權（來自騎士）。

簽約遼寧隊

2020年10月後衛喬納森-西蒙斯與CBA遼寧隊完成簽約。

2021年1月14日CBA遼寧男籃對外發布公告，宣布解除與球隊外援喬納森·西蒙斯的工作合同。

NBA數據

常規賽平均數據

季後賽平均數據

馬刺隊主教練格雷格·波波維奇：喬納森·西蒙斯的身體素質真的超級棒，他一直在學習，他是個聰明的學生，也是個努力的孩子。所以只要他集中精神堅持下去，他就能在這個聯盟長期立足。

馬刺隊助理教練貝基·哈蒙：喬納森·西蒙首先最讓人印象深刻的就是他的體能，整體而言，馬刺並非以體能著稱，而他帶來了體能優勢。

馬刺隊球員帕蒂·米爾斯：喬納森·西蒙斯的運動能力能夠頂破屋頂，這是他脫穎而出的品質之一，他能夠空接，這東西球隊過去可不經常做。

ESPN：喬納森·西蒙斯屬於防守型側翼球員，場上能做第二個持球點，三分命中率高；防守端有必要的身體條件，但並非可靠的單防人。