香蘭醛

香蘭醛

香蘭醛,又名香蘭素,是一種化學品,分子式C8H8O3。

物化性質


1.外觀與性狀:白色或非常略黃色針狀
2.密度:1.06g/cm
3.熔點:81-83 °C(lit.)
4.沸點:170 °C15 mm Hg(lit.)
5.閃點:147 °C
6.折射率:1.555
7.水溶解性:10 g/L (25 ºC)
8.蒸汽壓:0.00194mmHg at 25°C
9.蒸汽密度:5.3 (vs air)

安全信息


1.海關編碼:2912410000
2.WGK Germany:1
3.危險類別碼:R22
4.安全說明:S24/25-S22
5.RTECS號:YW5775000
6.危險品標誌:Xn

分子結構數據


1、摩爾折射率:41.56
2、摩爾體積(cm/mol):123.5
3、等張比容(90.2K):324.0
4、表面張力(dyne/cm):47.3

計算化學數據


1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:5
6.拓撲分子極性表面積46.5
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:135
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


1.與高級醇和酮類反應產生藍綠色,與脫氧糖類、氨基酸、胺類反應產生顏色或熒光。
2. 存在於煙葉中。
3. 天然存在於蘆筍、咖啡、香莢蘭。

貯存方法


內襯聚乙烯袋、外套鐵聽包裝。貯存於乾燥通風的庫房內。

合成方法


1.將N,N-二甲基苯胺用鹽酸酸化成鹽,用亞硝酸鈉硝化掉得對亞硝基-N,N-二甲苯胺鹽酸鹽。將其與愈創木酚、甲醛在41-43℃縮合。然後用苯萃取。第一次蒸餾,用苯重結晶,再進行第二次蒸餾,用水重結晶。50℃乾燥得成品。亞硫酸紙漿廢液中,含有樺柏醇結構單位的木質素磺酸鹽,在鹼性條件下氧化,然後水解可得到香草醛。原料消耗(kg/t)愈創木酚(98%) 1460亞硝酸鈉 640N,N-二甲基苯胺(98%) 974鹽酸(30%) 6000甲醛(99%) 320
2.將N,N-二甲基苯胺在30%的鹽酸、亞硝酸鈉存在下進行亞硝化反應,所得亞硝基化合物與鄰甲氧基苯酚、甲醛進行縮合反應,再水解製得香草醛粗品,含有對氨基N,N- 二甲基苯胺鹽酸鹽的粗品香草醛經萃取,二次蒸餾,用石油醚重結晶,乾燥得到提純。
3.將2- 甲氧基苯酚、乙醛酸鈉、氫氧化鈉在攪拌下加到水中,維持25℃反應24h [2-甲氧基苯酚∶乙醛酸鈉∶氫氧化鈉∶水=40∶24∶13 ∶ 950(質量比) ]。反應結束后,用硫酸調節混合物ph值為5,用苯萃取出未反應的2-甲氧基苯酚。然後於高壓釜中與水、氫氧化鈉、氧化銅混合,加175℃,控制壓力303.9kPa ,邊攪拌邊以2L/min速度通入空氣90min進行氧化反應。反應結束后,過濾除去氧化銅。所得反應產物用硫酸ph值為1.5,用甲基異丁基酮萃取5次,分去水層后,再用硫酸調ph值為7.0,於20℃下用甲基異丁基酮再萃取5次,分去水層。加熱甲基異丁基酮層以蒸出甲基異丁基酮,之後,在666Pa下蒸餾,收集149~151℃餾分為目的產物香草醛成品。

用途


1.可用於調製香草型、巧克力型和奶油型等香精,用量是總香精量的25%~30%。調配好的香精可用於醫藥和食品工業中。此外,香蘭素還可用於化妝品等其他產品中。
2.用作薄層色譜法檢測高級醇、酮類、脫氧糖類、氨基酸類、胺類以及固醇類的顯色劑。還用於合成香料。
3.香蘭素是重要香料之一。作粉底香料,幾乎用於所有香型。如紫羅蘭、草蘭、葵花、玫瑰、茉莉等。但因易導致變色,在白色加香產品中使用時應注意。香蘭素在食品、煙酒中應用也很廣泛,在香子蘭、巧克力、太妃香型中是必不可少的香料。在糖果中的用量為200×10-6,糖漿中的用量為(370~20000)×10-6,口香糖中用 量 為270×10-6,巧 克 力 中 的 用 量 為970×10-6。
4.是有機合成原料,用於製藥工業合成TMP、驅蟲葯敵菌凈等;還用於金屬電鍍光亮劑,橡膠防臭劑等。在農業香蘭素成熟后可用作除草劑,還可作為甘蔗的催熟劑。