手征性

原因 ①晶體結構不同，例如，石英晶體能生成互為鏡像的兩種半面體形式（圖1）。某些無機鹽和氯酸鉀等也是這樣。當它們的晶體一旦發生變形或破壞時，例如經過溶解后，則旋光性隨之消失。②有機物分子內的原子或基團在空間排列的不同，例如，氯溴代乙腈分子具有互為鏡像的兩種形式（圖2）。

分類 ①中心型手征性，由於分子中有手征性碳或其他原子的不對稱因素，使分子具有手征中心（圖3c）。

② 軸型手征性，通過分子中的一個軸來區別左右手征性，該軸即為手性軸，例如丙二烯型或聯苯型旋光化合物分子（圖3a、圖3b）。

③ 面型手征性，分子就一個平面來區別手征性，這個面即為手性面，例如旋光性提籃型化合物（圖3d）或反環辛烯等。

手征性概念也適用於構象（見分子的構象）。一種分子當其全部可能構象都是手性時，才是手性分子，例如內消旋酒石酸，它具有三種較穩定的構象，其中兩種是手性的，且互為鏡像異構體（圖4a、圖4b），一種是非手性的（圖4c），因而內消旋酒石酸是非手性的。