順丁烯二酸

用於製造塗料中絕緣物的化合物

順丁烯二酸又稱“馬來酸”,是一種化合物,為最簡單的不飽和二元羧酸。它在自然界中不存在,毒性中等。一般用於塗料中的絕緣物,或者作為原料生產農藥。

基本信息


結構式
結構式
中文名稱:順丁烯二酸
中文別名:馬來酸;失水蘋果酸;丁烯二酸,順式
英文名稱:Maleic acid
英文別名:cis-2-Butenedioic acid; (2Z)-but-2-enedioic acid; methylidenepropanedioic acid; (2E)-but-2-enedioic acid
CAS號:110-16-7
EINECS號:203-742-5
分子式:C4H4O4
分子量:116.0722

物化性質


順丁烯二酸分子的空間填充模型
順丁烯二酸分子的空間填充模型
密度:1.499g/cm3
熔點:134-138℃
沸點:355.482°C at 760 mmHg
閃點:182.981°C
蒸汽壓:0mmHg at 25°C
性狀:單斜晶系無色結晶,有澀味。
相對Density(水=1):1.59(20℃)
相對蒸氣Density(空氣=1):4.0
易溶於:乙醇、丙酮、水
水中溶解度:788g/L

毒性


毒性類型測試方法測試對象使用劑量毒性作用
急性毒性口服大鼠708 mg/kg
1、行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
2、行為毒性——肌肉無力
3、胃腸道毒性——胃腸道潰瘍或出血
急性毒性吸入大鼠>720 mg/m3/1H詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
急性毒性口服小鼠2400 mg/kg致癌性——有抗腫瘤、抗癌活性
急性毒性皮膚表面1560 mg/kg行為毒性——震顫
眼部毒性皮膚表面500 mg/24H作用較輕
眼部毒性入眼100 mg作用較輕
眼部毒性入眼1%/2M作用較輕
突變毒性人類成纖維細胞20 mmol/L

生產方法


順丁烯二酸的工業製法
順丁烯二酸的工業製法
1、丁烯(烷)氧化法:丁烯(烷)在釩系催化劑作用下,經空氣氧化生成順酐,反應溫度350-450℃,然後經水吸收生成順酸,再經濃縮、乾燥得成品。
2、苯氧化法:純苯經預熱后,在釩系列催化劑作用下,經空氣氧化生成順丁烯二酸酐,反應溫度為360℃,然後經水吸收、濃縮、結晶和乾燥得順酸產品。
3、在乙醯氯的催化下,脫除蘋果酸中的水,使成順丁烯二酸酐,然後水解成馬來酸。
4、其他生產方法:
(1)萘或鄰二甲苯氧化生成苯酐時副產順酸。
(2)糠醛氧化法,此法因效益問題不被採用。

用途


1、用於製藥,也用作油和油脂的防腐劑;
2、用於生產農藥馬拉松、達凈松,合成不飽和聚酯樹脂、酒石酸、反丁烯二酸、琥珀酸等產品;
3、用於塗料、食品和印染助劑等。

儲運方法


儲存注意事項

順丁烯二酸的過氧化反應
順丁烯二酸的過氧化反應
1、儲存於陰涼、通風的庫房。
2、遠離火種、熱源。
3、應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。
4、配備相應品種和數量的消防器材。
5、儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸注意事項

1、起運時包裝要完整,裝載應穩妥。
2、運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。
3、嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。
4、運輸途中應防曝晒、雨淋,防高溫。
5、運輸車船必須徹底清洗、消毒,否則不得裝運其它物品。

台灣食物中發現毒澱粉“馬來酸”


上海一家台灣甜品店所出售的粉圓(芋圓)
上海一家台灣甜品店所出售的粉圓(芋圓)
2013年5月15日,據台灣“今日新聞網”報道,嘉義縣調查站3月接獲檢舉食物含毒澱粉順丁烯二酸,全台衛生局隨即展開稽查;歷經1個月時間,查出包含粉圓、黑輪、板條、芋圓、地瓜圓等5類商品在內,遭違法添加。全台灣地區衛生單位也已封存達32噸相關食品。
隨著全台展開徹查,“毒澱粉”事件的雪球越滾越大,奶茶店、雞排店等台灣小吃都受到了不小的衝擊。這也成為台灣地區即“塑化劑”風波后的又一重大食品安全事故。
雞排店等台灣小吃受到毒澱粉衝擊
雞排店等台灣小吃受到毒澱粉衝擊
復旦大學化學系教授王全瑞分析,這種化合物沒有任何的營養價值,可能因為它無色,是結晶體,所以被人加入到澱粉中,意圖增加食品的彈性和黏性,增加食品外觀光亮度。另外,作為二元酸,它可以延長澱粉的保存期。但是這種化合物有很好的溶水性,與人直接接觸會破壞人體器官的黏膜組織,並會損害人的腎臟。
根據歐盟評估,順丁烯二酸在成人每天每公斤的可耐受量(TDI)為0.5毫克,換算一名60公斤成人,每天可忍受劑量為30毫克。