鄰基參與

鄰基參與

鄰基參與,是指在親核取代反應中,生成碳正離子以後,由於碳正離子相鄰的碳上有活潑的親電基團,這基團可以通過一個三元環狀過渡態遷移到與原先的碳正離子相連,即再發生一次親核取代

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正文


即neighboring group participate。在親核取代反應中,生成碳正離子以後,由於碳正離子相鄰的碳上有活潑的親電基團,這基團可以通過一個三元環狀過渡態遷移到與原先的碳正離子相連,即再發生一次親核取代。
臨基參與的效果是雖然發生的是雙分子親核取代卻能夠保持手性碳的構型不變。這一點也是識別臨基參與歷程的重要依據。