環丁二烯
碳氫化合物之一
環丁二烯是最簡單的[n]-輪烯(-輪烯),化學式為C4H4。它是一種極不穩定的碳氫化合物,僅能單獨存在5秒鐘。儘管環丁二烯含有交替的單雙鍵,但是它不符合休克爾規則,因為它只有4個π電子,不符合4n+2的通式。由於金屬原子可提供2個電子,所以有些環丁二烯-金屬化合物實際上是穩定的。
由於環丁二烯的π電子總能量要高於相應脂肪烴——1,3-丁二烯,因此它被稱為是反芳香性的。然而最近的紅外光譜數據表明,環丁二烯並非正方形結構,而為長方形,而且1,2-二氘代-1,3-環丁二烯存在兩個立體異構體。這說明其π電子具有部分定域性質,因而環丁二烯也不完全是反芳香性的。至於它不是正方形結構的原因,可以將它看作姜-泰勒效應在有機化學中的一個特殊應用。
環丁二烯在35K通過自身Diels-Alder反應二聚。
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