結城晴朝

1556年，參加跟小田氏的海老島合戰，進攻小田城。1559年八月叔父政勝死去，其嫡子明朝已早逝 遂繼承結城家家督。1560年，面對佐竹氏和宇都宮氏、小田氏聯軍的攻擊，晴朝於結城城籠城將其擊退，並達成和議。同年由於佐竹氏的請求，越后的長尾景虎(上杉謙信)奉關東管領上杉憲政之命遠征關東，晴朝與古河公方足利義氏一起支持后北條氏。景虎就任關東管領之後轉而反北條。然而，父親小山高朝死後，哥哥小山秀綱投降北條氏照期望更奪結城氏家督，沒有嗣子的晴朝只得以宇都宮廣綱的兒子朝勝為養子並與廣綱及佐竹義重(朝勝母親的哥哥)結盟。

後來跟隨豐臣秀吉，1590年進攻小田原時參戰保有所領。自晴朝臣從秀吉的時候就派遣水谷勝俊跟秀吉聯繫申請尋求養子，最終讓養女鶴子出嫁秀吉的養子德川家康的次子秀康(結城秀康)並迎接其為養嗣子，之後隱居轉讓家督給秀康(也有之前隱居轉讓家督給朝勝一次的看法)。關原之戰后，秀康1604年返回德川家(越前松平氏)轉封到越前，又迎接養育秀康的五男結城直基為養嗣子使之繼承結城家。(直基以後也改稱松平了)。1614年在中久喜城(茨城縣結城市和櫪木縣小山市一部)以81歲死去。領地由結城直基繼承。晴朝的死，使結城氏的血脈斷絕了，不過，歷代前橋松平家繼承了對結城氏的祭祀。

墓地在茨城縣結城市的孝顯寺。法名泰陽院殿宗靜孝善大居士。

永祿二年（1559）八月，結城政勝病逝，養子晴朝繼任家督。翌年，小田氏聯合佐竹、宇都宮三家一齊進攻結城城，最後兩軍在城下議和。然而此時關東的形勢又發生了變化，在扇谷、山內上杉兩家沒落之後，“越后之龍”也開始涉足關東。永祿四年，長尾景虎接受來自佐竹氏的請求，奉關東管領·上杉憲政之命出兵關東。三月，景虎率領北關東諸將組成的聯軍包圍了北條氏的小田原城，但一個半月以後被迫退兵。翌年閏三月，景虎在鎌倉鶴岡八幡宮正式繼承關東管領之職，並接受上杉憲政的“上杉”姓和“政”字而改名為上杉政虎，與此對應，北條氏康卻奉古河公方之命來對抗關東管領，關東的局勢還是由兩大對立勢力控制著。

當長尾景虎在鎌倉繼任關東管領的時候，上杉方在《關東幕注文》中記下了來參加此次儀式的關東諸將名單，在名單上面並沒有結城氏，這是因為他一直在擁戴古河公方，而且正與那須氏、壬生氏一起和北條氏站在同一陣線。結城氏以前的盟友小山氏、山川氏、水谷氏、多賀谷氏卻全都跑到了上杉一方。其實在提倡“爾虞我詐”的戰國時代，“盟友”這個詞自然要看的淡一些。永祿十二年(1569)，為了壓制甲斐的武田信玄，北條氏康與長年敵對的上杉輝虎（上杉政虎）和好，並結成短暫的“越相同盟”，而此時古河公方的家主足利義氏是北條氏康的外甥，並且已經徹底成為北條氏的傀儡。結城氏不斷在兩個派系之間搖擺，天正二年（1574），由於看到上杉氏的實力彷彿更強一些，結城氏最終脫離了與北條氏的聯盟。

天正六年三月（1578），上杉謙信在春日山城病逝，但關東的平衡仍然沒被打破，結城晴朝與宿敵佐竹、宇都宮氏一起對抗北條氏。天正十二年(1584)，佐竹義重在下野沼尻與北條氏直對陣的時候，結城氏也參加了此次戰鬥，在諸多小大名的共同努力下，北條氏最終也未能實現獨霸關東的夢想。

在結城氏等眾大名與北條氏抗爭之時，近畿的局勢發生了很大變化。天正十年(1582)，織田信長與德川家康聯手消滅了甲斐武田氏，加速了天下統一的進程，雖然織田信長同年在本能寺被殺，但繼承了信長基業的羽柴秀吉在轉瞬間平定了中國、四國和九州。天正十七年（1589）春，結城晴朝主動向秀吉示好，並派遣家臣水谷勝俊和多賀谷安藝抵達大坂，同時請求將豐臣秀吉的一位一門眾招為女婿，但此事並未成行。翌年，豐臣秀吉率大軍征討小田原的北條氏，結城晴朝藉機臣服於豐臣氏而得以保全了領地。同年七月，晴朝再次派家臣向豐臣秀吉提出請求，於是秀吉同意讓養子秀康（德川家康的次子）與晴朝的養女結親。七月十四日，秀康奉命進入結城城成為結城氏的女婿，晴朝也就此隱居，將家督之位讓給秀康，結城氏也通過此舉和豐臣、德川兩家同時建立了姻親關係。其實晴朝早在天正五年(1578)就已經把宇都宮廣綱之子結城朝勝收為養子，在結城秀康到來之後，可憐的朝勝就被趕出了家門，而另一名養子水谷勝俊也成為結城秀康的家臣。

天正二十年（1592），豐臣秀吉派兵入侵朝鮮，結城秀康於同年二月二日率軍前往參戰，但此後一直駐紮在肥前名古屋，並未赴朝參戰。翌年，豐臣秀吉將名義上仍然是自己養子的秀康正式過繼給結城氏。

慶長五年（1600）九月，“關原之戰”爆發，結城秀康從屬於德川家康的東軍，並被留在關東負責防備上杉景勝，雖說此次結城氏一仗也沒有打，但是結城秀康畢竟是家康的親兒子啊，戰後他被轉封到越前北之庄城，領地知行達六十八萬石。翌年，結城一族離開了十餘代人世代所居的下總國移居越前。慶長九年（1604）八月，結城秀康恢復松平本姓。慶長十二年（1607）四月，秀康病逝，嫡子忠直繼任家督，同時遵照秀康的意願，秀康的五子直基繼承結城氏，所領為越前勝山三萬石，但是直基後來也恢複本姓松平，而跟隨秀康前往越前的結城晴朝（ゆうき　はるあさ）也於慶長十九年（1614）七月二十四日病死，結城氏嫡流的家名就此斷絕。