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MEM

2-甲氧基乙氧基甲基氯

MEM是2-甲氧基乙氧基甲基氯的英文簡寫,是合成羅紅黴素的中間體,也是有機化學中極重要的羥基保護基之一。

物理性質


1.性狀:無色液體
2.密度:1.091g/cm3
3.沸點:(C/13 mmHg):50-52
4.溶解性:溶於大多數有機溶劑,通常在CHCl,THFDMF 中使用。

化學性質


對濕氣敏感,帶有刺激性味道。建議在通風櫥中操作,在無水體系中使用。

主要用途


1、用作羅紅黴素的中間體。
2、1-氯甲氧基-2-甲氧基乙烷 (MEMCl) 被定義為有機合成中的重要保護基。它可以在溫和的條件下與羥基、氨基和羧酸反應生成相應的醚、取代胺和酯,生成的產物也可以在多種條件下脫去保護基。
MEMCl與醇羥基反應生成相應的MEM 醚特別重要。與MOM保護基的生成相比較,它的生成條件更容易。雖然早期有許多鹼催化劑被用於MEM的生成反應,但現在絕大多數情況下可以使用同一個簡單的標準實驗條件:用i-PrNEt為鹼催化劑,將MEMCl與底物分子在CHCl溶液中室溫下攪拌若干個小時即可。有時MEMCl與底物分子中多個醇羥基的反應具有一定的區域選擇性。
MEM保護基的重要性還體現在它的脫保護性質上。目前較常使用的脫保護方法主要有PPTS- BuOH或者TiCl-CHCl體系。由於該保護基對多種脫保護試劑具有一定的穩定性,可以在多種保護基共存下實現選擇性去保護。

製備方法


1. 實驗室可以2-甲氧基乙醇和甲醛在HCl的存在下製備。
2. 在攪拌下將15克甲氧基乙醇和66克三聚甲醛,用乾燥氯化氫處理,直到反應混合物變得清亮。此時用900毫升戊烷稀釋,並用100克硫酸鎂在5℃乾燥3小時。蒸出戊烷,留下MEMCI,產率90%。將MEMC1的乙醚溶液與}.}當量三乙胺在25℃反應16小時,生成無色晶體錢鹽。過濾。在真空中乾燥,得純產品,產率約80%。mp58一61℃。在密閉容器中是穩定的,但必須防止空氣中的水蒸氣。